SECCIÓN EXPERIMENTAL A. Análisis de la reactividad de la 6-metil-2-fenil lepidina Los cálculos teóricos fueron realizados con el funcional de intercambio.

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1 SECCIÓN EXPERIMENTAL A. Análisis de la reactividad de la 6-metil-2-fenil lepidina Los cálculos teóricos fueron realizados con el funcional de intercambio y correlación B3LYP y la base 6-31G(d), implementados en el programa Gaussian 09. A. Síntesis El compuesto 2-(4’-nitrofenil)-6-metil-5-nitrolepidina 4 fue sintetizado a través de una secuencia de reacciones que involucró i) la ciclación tipo Friedel-Crafts de la N-(1-fenilbut-3-en-1-il)anilina 1, ii) oxidación de la tetrahidroquinolina y iii) la nitración de 4-metil-2-fenilquinolina sintetizada (Esquema 1). Esquema 1. Síntesis del compuesto 4,6-dimetil-5-nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina 4. C. Difracción de Rayos-X de monocristal La toma de datos se realizó en un difractómetro de monocristal Rigaku modelo XtaLab P200, equipado con un detector DECTRIS 200K, usando radiación de cobre, aplicando un voltaje de 40kV y corriente 36 mA. La identificación de las constantes de celda unidad y sistema cristalino del material en estudio se obtuvo con ayuda del Software CrystalClear versión 2.1 y la asignación de las características estructurales (posiciones atómicas, longitudes de enlace, ángulos de enlace e interacciones intra e intermoleculares) se realizó mediante la técnica de difracción de Rayos-X de monocristales con ayuda del software CrystalClear 2.1 para el refinamiento de las constantes de celda unidad y asignación del grupo espacial y con el OLEX2.0 para la solución y refinamiento de la estructura. RESULTADOS Y DISCUSIÓN A. Análisis de la reactividad de la 6-metil-2-fenil lepidina B. Síntesis El compuesto de interés, después de la purificación cromatográfica, se obtuvo como un sólido amarillo que se caracterizó fisicoquímica y espectroscópicamente por infrarrojo (FT-IR) y Resonancia Magnética Nuclear. La cristalización en heptano:acetona en relación 2:1 condujo a la formación de cristales aptos para el estudio estructural realizado por DRX de monocristales. Para la escogencia de los cristales se utilizó un microscopio de luz polarizada. C. Difracción de rayos-X de monocristal Figura 1. Cargas de Mulliken Figura 2. Espectro 1 H RMN (400 MHz) de la 4,6-dimetil-5-nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina y la mezcla de 4-metil-5-nitro-2-(4- nitrofenil)quinolina (solvente CDCl 3 ). CONCLUSIONES: El compuesto 4,6-dimetil-5-nitro-(4-nitrofenil)quinolina 4 fue preparado a través de una metodología que involucró i) ciclación tipo Friedel-Crafts, ii) Oxidación con azufre y iii) nitración, la cual condujo a la formación mayoritaria de un producto dinitrado en estas condiciones. el producto dinitrado se recristalizó en heptano: acetona 2:1 hasta obtener cristales que fueron caracterizados estructuralmente por DRX de monocristales.AGRADECIMIENTOS: A la Vicerrectoría de Investigación y Extensión de la Universidad Industrial de Santander, Laboratorio de Rayos-X del Parque Tecnológico de Guatiguará (UIS-PTG), al LQOBio y a la Facultad de Ciencias- Universidad Industrial de Santander.REFERENCIAS: [1] Vargas M, L. Y.; Kouznetsov, V. V; Urbina G, J. M.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,1531–1550. [2] Paloque, L.; Casanova, M.; Castera-Ducros, C.; Eur. J. Org. Chem 2012, 54, 75–86. [3] Benzerka, S.; Roisnel, T.; Bentchouala, C.; Lett. Org. Chem. 2012, 9, 309–313. Tabla 1. Datos estructurales del compuesto 4,6-dimetil-5-nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina (A) y la 4-metil-5-nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina)(B) Figura 4. Estructura de la unidad asimétrica para la 4-metil-5- nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina. Figura 3. Estructura de la unidad asimétrica para la 4,6- dimetil-5-nitro-2-(4-nitrofenil)quinolina. Parámetros estructurales. (A)(B) Grupo Espacial P2 1 /n (N° 14) Sistema Cristalino Monoclínico P2/n (N°14) Sistema cristalino ortorómbico a (Å)13,560 (9) R14.02% b (Å)8,578 (5) R1 (all data)6.95% c (Å)26,441 (2) R int3.62% β (°)98,288 (2) wR211.34% Volumen (Å 3 ) 3025.6 (3)GooF0.901 GooF Z8Completeness98.81% Completenes s