HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.) Esp. Admón. Info. Educativa (UdeS)

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS 1 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Estos hidrocarburos se caracterizan por tener o presentar una estructura o cadena de carbono cerrada, la cual puede ser normal o ramificada. Los hidrocarburos aliciclicos, pertenecen a los hidrocarburos alifáticos además pueden ser saturados (C – C) e insaturados ( C = C). CADENAS CARBONADAS CERRADAS NORMALES C C C Lic. Q. B. Nilxon RoMa C C C C CADENAS CARBONADAS CERRADAS RAMIFICADAS C C C C C C C C C C C C C C

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ciclo prop ano Ciclo but eno H H H H C H C C 2 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Prefijo Prefijo numérico Sufijo Prefijo Prefijo numérico Sufijo (Ciclo) (Prop, but, pent) (ano - eno) (Ciclo) (Prop, but, pent) (ano - eno) Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alicíclicos normales: Alicíclicos normales: H H H H C H C C CH2 H2 C C H H H H C C C C H2 C H2 CH2 C C H H H H H Ciclo prop ano Ciclo but eno

NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES 4 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Prefijo Prefijo numérico Sufijo (Ciclo) (Prop, but, pent) (ano - eno) Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alicíclicos normales: H2 C H2 C C H2 H C C H2 H2 C H2 C C H2 H C C H2 C H2 Ciclo pent eno Ciclo hex ano

NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES 5 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS NORMALES Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos normales, es decir, los no ramificados se procede de la siguiente forma o manera: Prefijo Prefijo numérico Sufijo (Ciclo) (Prop, but, pent) (ano - eno) Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alicíclicos normales: C H C H 1 2 H C C H H C C H 5 3 1 2 4 3 4 5 H C C H2 H C C H2 1, 3 - Ciclo penta di eno 1, 4 - Ciclo penta di eno ES CORRECTO ES INCORRECTO

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 1 3 EJERCICIOS No. 1 EJERCICIOS No. 1 6 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 1 EJERCICIOS No. 1 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee o tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primer carbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantiza la posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadena cerrada, por ejemplo: Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra ciclo, seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbono presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: REGLA No. 1 REGLA No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 CH3 CH3 3 2 1 1 3 1 3 2 1 2 2 1 3 Posición de ramificación Metil Ciclo Prop ano 3 2

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1+5=6 1+3=4 EJERCICIOS No. 2 EJERCICIOS No. 2 8 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados, es decir, los que poseen uno o más grupos sustituyentes se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 2 EJERCICIOS No. 2 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: REGLA No. 1 Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de las ramificaciones o grupos sustituyentes y por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: REGLA No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 3 4 1 2 CH3 Alicíclicos ramificados: 2 5 6 3 1 6 3 5 4 4 CH3 - CH2 CH3 - CH2 2 5 1 6 1+3=4 CH3 - CH2 1+5=6 Posición de ramificaciones 1- Etil - 3 - Metil Ciclo Hex ano

Lic. Q. B. Nilxon RoMa = 4 = 5 EJERCICIOS No. 3 EJERCICIOS No. 3 10 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS NOMENCLATURA DE LOS H. ALICÍCLICOS RAMIFICADOS Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados o con grupo sustituyentes y con doble enlace, se procede de la siguiente forma o manera: Para nombrar los hidrocarburos alicíclicos ramificados o con grupo sustituyentes y con doble enlace, se procede de la siguiente forma o manera: EJERCICIOS No. 3 EJERCICIOS No. 3 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, siempre los carbonos No. 1 y No. 2 deben quedar en los carbonos comprometidos en el o los doble enlace(s), luego se tienen cuenta la (s) ramificación(es) o grupo(s) sustituyente(s), la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones Y doble enlace(s) queden ubicadas en las posiciones más bajas posible así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de las ramificaciones o grupos sustituyentes y por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ano – eno según sea el caso, así: REGLA No. 2 REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 4 1 3 2 CH3 3 2 4 1 Posición del doble enlace empate 3 1 1 2 Posición de ramificación 3 4 4 1 3 - Metil Ciclo but eno = 4 = 5

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1.- HIDROGENACIÓN 2.- HALOGENACIÓN Cloro Ciclo 12 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. PROPIEDADES QUÍMICAS NDE LOS H. ALICÍCLICOS PROPIEDADES QUÍMICAS NDE LOS H. ALICÍCLICOS Mediante esta reacción, los cicloalcanos pequeños (Ciclopropano y ciclobutano) con hidrógeno en presencia de níquel y temperatura se rompen para producir u originar los alcanos respectivos de cadena abierta. Los alcanos superiores no reaccionan, por ejemplo: Mediante esta reacción, los cicloalcanos pequeños (Ciclopropano y ciclobutano) con hidrógeno en presencia de níquel y temperatura se rompen para producir u originar los alcanos respectivos de cadena abierta. Los alcanos superiores no reaccionan, por ejemplo: 1.- HIDROGENACIÓN 2.- HALOGENACIÓN Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H H H H Ni Ni H H + + H2 Cl2 CH3 -CH2 -CH3 HCl H H H Cl + 80 ºC 80 ºC H H H H H H Cloro Ciclo prop ano Ciclo Ciclo prop prop ano ano Prop ano Ácido clorhídrico

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ciclo pent eno HALOGENACIÓN HIDROGENACIÓN Ciclo 14 Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B. PROPIEDADES QUÍMICAS NDE LOS H. ALICÍCLICOS PROPIEDADES QUÍMICAS NDE LOS H. ALICÍCLICOS En ésta reacción, los cicloalquenos reaccionan con el hidrógeno en presencia de níquel y temperatura se rompen el doble enlace para producir u originar los cicloalcanos , por ejemplo: En la presente reacción, los cicloalquenos reaccionan con los halógenos en presencia de níquel y temperatura se rompen el doble enlace para producir u originar los cicloalcanos halogenados, por ejemplo: HALOGENACIÓN HIDROGENACIÓN Lic. Q. B. Nilxon RoMa C H2 H C H2 --H H C C H2 Cl - C C H2 Ni Ni + + H2 Cl2 80 ºC 80 ºC --H H C C H2 Cl - C C H2 Ciclo but eno Ciclo but ano H 1,2 - Dicloro ciclo pent ano Ciclo pent eno Hidrógeno Cloro

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.) Esp. Admón. Info. Educativa (UdeS)