Short Communication Marine Drugs ISSN , Autores: Leonardo Castellanos Carmenza Duque Jaime Rodríguez Carlos Jiménez
La primera síntesis total de acetilhomoagmatina, un producto natural aislado de extractos metanolicos de la esponja excavadora Cliona celata, es realizada en cuatro pasos con muy altos rendimientos.
Grupo guanidino
La síntesis comienza desde tiourea, la cual es tratada con hidruro de sodio y un exceso de di-tert-butildicarbonato (98%) 2
2
La reacción de 2 con cadaverina permite la obtención de la aminoguanidina homoagmatina protegida 3 en un 92% de rendimiento. 23
La acetilación del compuesto 3 con anhídrido acético en presencia de piridina.
Desprotección por tratamiento con TFA en diclorometano para obtener un rendimiento cuantitativo del compuesto 1.
El acetylhomoagmatine sintético se estudió in vitro en las células tumorales A-549, HCT-116, PSN1 y T98G, mostrando una leve actividad selectiva y citotóxica (IC µg/mL ) contra A-549. Los datos espectrales del producto sintético obtenido son idénticos a los del producto natural.