UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DEL PERÚ “CURSO DE QUIMICA II” FORMULACION ORGÁNICA Ing. Lucía Suni Torres

FORMULACION ORGÁNICA En Química orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir en nuestra asignatura. La nomenclatura actual que se utiliza es la IUPAC de 1993 que consiste básicamente en colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.

FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces simple, doble y triple forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.   Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar: – La clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. – La masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación. En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR Indica la composición del compuesto, expresa los elementos que constituyen la molécula del compuesto así como la proporción en la que se encuentran. Ejm. C4H8 C2H6O FÓRMULA SEMIDESARROLLADA Indica la constitución del compuesto, expresa como están unidos los átomos que forman un compuesto. En ella aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ejm. CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2OH FÓRMULA DESARROLLADA Indica la constitución del compuesto. En ella se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ejm.

FÓRMULA ESTRUCTURAL Se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.

ISOMEROS Definición: El término isomería procede del griego (iso = igual; mero = composición) y se refiere a la propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgánicos, de poseer la misma fórmula molecular (igual composicicón), pero distinta fórmula desarrollada (diferente constitución) y por lo tanto características diferentes.

TIPOS DE ISOMEROS Se presentan dos tipos:

I. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (PLANA) Isomería de cadena: Los isómeros tienen distinta cadena carbonada. Este tipo de isomería se presenta en los hidrocarburos. Ejm. C4H10 2. Isomería de posición: Se presenta en aquellos compuestos donde varía la posición del mismo grupo funcional. Ejm. C5H10O

3. Isomería de función: Lo presentan aquellos compuestos que tienen diferente grupo funcional. Ejm. C3H8O

II. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTERIOISOMERÍA 1. Isomería geométrica o cis-trans: Se presenta cuando los isómeros tienen una disposición diferente de los átomos respecto a un doble enlace o al plano del anillo de los cicloalcanos. Ejm. C2H2Cl2 Z E

2. Isomería óptica: Se produce cuando una molécula y su imagen especular no se pueden superponer debido a la presencia de un carbono quiral (C asimétrico). La molécula debe tener, al menos, un carbono asimétrico ( unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes) para presentar isomería óptica. D L R S

Los isómeros ópticos dan lugar a dos tipos de isómeros: Enantiómeros y diasterioisómeros. Enantiómeros: guardan relación objeto-imagen (no se superponen) Diasterioisómeros: no guardan relación objeto-imagen (se superponen). Mezclas racemicas: Una mezcla racémica es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con actividad óptica debido al isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es decir L y D estereoisómeros están presentes en un 50% cada uno. Dicha mezcla es ópticamente inactiva.

Compuestos meso: Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra

GRUPOS FUNCIONALES DEFINICION: El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifaticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

EJERCICIOS Cuántos isómeros de cadena se pueden formar con la formula molecular C5H12. Determinar cuántos isómeros de posición presenta el compuesto: C5H12O Determinar los isómeros geométricos de la fórmula C4H8 ¿Quétipo de isómeros presentaran la siguiente estructura?

Diga usted que tipo de isómeros presentan las siguientes estructuras: Determinar el número de carbonos quirales del compuesto C6H12O6