Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula. Enlaces químicos Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en una molécula.

El enlace químico Se describieron dos clases de enlaces químicos (fuerzas intramoleculares): el enlace iónico y el enlace covalente, ambos enlaces surgen de la tendencia de los átomos a alcanzar la configuración electrónica estable. http://2.bp.blogspot.com/

Enlace iónico El enlace iónico resulta de la transferencia de electrones. La atracción electrostática entre iones de carga opuesta, el cual es típico en las sales formadas por combinación de elementos metálicos (elementos electropositivos) del extremo izquierdo de la tabla periódica con los elementos no metálicos (elementos electronegativos) del extremo derecho.

Enlace iónico El enlace iónico se presenta entre dos átomos causado por la atracción electrostática entre iones con carga positiva (catión) y negativa (anión). La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer sus electrones de capa externa y los electrones en general.

Electronegatividad y la tabla periódica La electronegatividad crece de izquierda a derecha dentro de un periodo, ya que el número de protones en el núcleo aumenta y los electrones se encuentran en el mismo nivel de energía. La electronegatividad disminuye de arriba hacia abajo dentro de un grupo, aunque aumenta la carga nuclear, porque la capa externa esta cada vez más lejos del núcleo y está protegida del núcleo por los electrones de las capas interiores.

Electronegatividad y la tabla periódica Los elementos de la izquierda tienden a perder electrones (electronegatividad baja), en el enlace iónico. Los elementos de la derecha tienden a ganar electrones (electronegatividad alta), en el enlace iónico. http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/educacion/3_eso_materiales/b_iii/conceptos/electronegatividad.gif

Ejemplo Cloruro de sodio (NaCl) El sodio (3s1) puede obtener una capa externa completa de ocho electrones ganando siete o perdiendo uno. El cloro (3s2 3p5) puede alcanzar un octeto de electrones ganando uno o perdiendo siete electrones. La más sencilla de las posibilidades ocurre transfiriendo un electrón del sodio al cloro, lo que da como resultado una capa exterior completa para cada uno.

Fórmula de electrón-punto de los iones (estructura de Lewis) La formación de iones se puede representar de manera sencilla con la ayuda de fórmulas electrón- punto, en las que los electrones de la capa externa de los átomos en cuestión se representan con puntos, tanto enlazantes (forma enlaces) como no enlazantes. http://lh5.ggpht.com

Enlace covalente El enlace covalente resulta de compartir electrones entre átomos de electronegatividad similar, la fuerza de unión es la atracción electrostática, entre cada electrón y ambos núcleos. El enlace covalente es típico de los compuestos del carbono; es el enlace de mayor importancia en la química orgánica. http://img.webme.com/pic/p/proyectodequimica/molecula_agua01.jpg

Formación del enlace covalente Para que se forme un enlace covalente, deben ubicarse dos átomos de manera tal que el orbital de uno de ellos solape al orbital del otro; cada orbital debe contener solo un electrón. Cuando esto sucede, ambos orbitales atómicos se combinan para formar un solo orbital de enlace ocupado por ambos electrones, que deben tener espines opuestos para que estén apareados.

Formación del enlace covalente Cada electrón dispone del orbital de enlace entero, por lo que puede considerarse como perteneciente a ambos núcleos atómicos. La disposición de electrones y núcleos en un enlace covalente contiene menos energía, por lo que es más estable. http://132.248.103.112/organica/teoria1411/2_files/slide0006_image023.gif

Formación del enlace covalente La formación de un enlace covalente va acompañada de liberación de energía. La energía de disociación de enlace es la cantidad de energía (por mol) desprendida en la formación del enlace o la energía necesaria para romperlo. Cuanto mayor sea el solapamiento de orbitales atómicos, más fuerte será el enlace.

Electrones de valencia Los electrones de valencia son los de la capa externa de un átomo. Valencia: Número de enlaces covalentes que puede formar un átomo. Elementos más frecuentes en los compuestos orgánicos Número de enlaces covalentes C 4 N 3 H 1 O, S 2 F, Cl, Br, I

Electrones de valencia La valencia requerida de un átomo se puede alcanzar utilizando enlaces sencillos (un par de electrones compartidos), dobles enlaces (dos pares de electrones compartidos) o triples enlaces (tres pares de electrones compartidos). http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_biomoleculas/diapositivas/Diapositiva21.JPG

Fórmula línea-enlace Fórmula línea-enlace es una representación molecular en la que se utiliza una línea para representar el par de electrones enlazantes. http://www.scientificpsychic.com/fitness/butyricacid.gif

Enlaces covalentes polares y no polares Un enlace covalente polar se presenta entre dos átomos de diferente electronegatividad, lo que causa que un átomo tenga mayor atracción por el par o pares enlazantes y que, por tanto, exista separación de carga parciales dentro del enlace. Los elementos que están a la derecha del carbono son más electronegativos y los que están a la izquierda son menos electronegativos. + - + - + - - + + - H – O C Cl N=O C B CN

Enlaces covalentes polares y no polares El carbono y el hidrógeno tienen electronegatividad similar, por lo tanto sus enlaces son covalentes no polares, al igual que los enlaces carbono-carbono. El concepto de enlaces polares y cargas parciales se utiliza con frecuencia para predecir y explicar reacciones de compuestos orgánicos.

Formación de enlaces covalentes Se consigue por el traslape de orbitales atómicos, cada uno con un electrón, para formar un orbital molecular, que se compone de dos electrones con espín apareado. Existen dos tipos: Enlaces sigma Enlaces pi

Enlace sigma Enlace sigma (): Se forma por el traslape cabeza con cabeza de orbitales atómicos, un enlace de este tipo se forma por el traslape de orbitales s, como el hidrógeno; el traslape extremo con extremo de orbitales p, como en el cloro; o el traslape s-p como en el cloruro de hidrógeno. http://www.100ciaquimica.net/images/ temas/tema4/ima/omsigma.gif

Enlace pi Enlace pi (): Se forma cuando se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con un electrón, en dos posiciones. http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/images/pic001.gif

Formación de H2 Cada átomo de hidrógeno tiene un electrón que ocupa el orbital 1s (esférico). Para que se pueda formar un enlace ambos átomos deben acercarse lo suficiente para producir el solapamiento de los orbitales atómicos. En este caso, el sistema más estable resulta cuando la distancia entre los núcleos es de 0.74Å, denominada longitud de enlace. La molécula de hidrógeno resultante contiene una fuerza de 104kcal/mol.

Ejemplo: formación de H2 El orbital resultante del solapamiento tiene la forma que se espera de la fusión de dos orbitales s, tiene aspecto de salchicha. Los orbitales de enlace que tienen este aspecto, se denominan orbitales  (sigma) y los enlaces correspondientes son los enlaces . http://www.kalipedia.com/kalipediamedia/cienciasnaturales

Formas de las moléculas orgánicas Los átomos están orientados en una molécula de tal manera que se reduce al mínimo la repulsión entre pares de electrones. Los átomos y los pares de electrones no enlazantes unidos a un átomo de carbono central común están dispuestos tan separados en el espacio como es posible. Cuando un átomo de carbono tiene cuatro grupos enlazados tendrán la forma de un tetraedro, un triángulo cuando son tres y una línea recta si son dos.

Geometría molecular del carbono Tetraédrica Trigonal plana Lineal http://1.bp.blogspot.com

Configuración electrónica del carbono El carbono tiene cuatro electrones en su capa externa, dos en el orbital 2s y uno en cada uno de los orbitales 2px y 2py. La tetravalencia del carbono se explica promoviendo un electrón 2s al orbital 2pz, para crear cuatro electrones no apareados durante el enlazamiento (hibridación). Puesto que la formación de enlaces es un proceso que libera energía y la formación de cuatro enlaces crea un octeto estable en la capa externa del carbono, el proceso total es energéticamente favorable.

Carbono unido a cuatro átomos (orbitales sp3) Cuando un carbono está unido a cuatro átomos, por ejemplo en el metano (CH4), adopta una geometría tetraédrica, más estable, los orbitales de la capa externa se hibridan, o mezclan, para formar cuatro orbitales nuevos equivalentes y forman entre sí el ángulo ideal de 109.5°. Los nuevos orbitales híbridos se llaman orbitales sp3, porque se formaron a partir de un orbital s y los tres orbitales p, estos orbitales establecen cuatro enlaces sigma.

Orbital sp3 http://3.bp.blogspot.com/ http://www.grandinetti.org/resources/Teaching/Chem121/Lectures/OrbitalHybridization/sp3.gif http://3.bp.blogspot.com/

Carbono unido a tres átomos (orbitales sp2) Cuando un carbono se une a tres átomos, por ejemplo en el eteno (CH2=CH2) adopta una geometría trigonal, con ángulos de enlace de 120°. En este caso hay que hibridar tres de los cuatro orbitales, puesto que solo tenemos que distribuir tres átomos enlazados. El orbital s y dos de los orbitales p se combinan para formar tres nuevos orbitales híbridos sp2, los cuatro enlaces del carbono están formados entonces por tres enlaces sigma y un enlace pi formado con el orbital p que no está hibridizado. De esta forma, un doble enlace se compone de un enlace sigma y un enlace pi, que tiene lugar por arriba y por debajo del plano

Orbitales sp2 http://3.bp.blogspot.com

Carbono unido a dos átomos (orbitales sp) Cuando un carbono está unido a dos átomos, por ejemplo en el acetileno (CH CH), adopta una geometría planar con un ángulo de 180°. En este caso se hibridiza el orbital s con uno de los orbitales p para formar orbitales híbridos sp y dejando dos orbitales p sin hibridizar. Los cuatro enlaces del carbono están formados entonces por dos enlaces sigma y dos pi, uno por arriba y por debajo y el otro delante y detrás del enlace sigma central. De esto modo un triple enlace está formado por un enlace sigma y dos enlaces pi. Un cilindro virtual de electrones que rodea los dos carbonos que comparten el triple enlace.

Orbitales híbridos sp http://132.248.103.112/organica/teoria1411/2_files/slide0016_image043.gif

Resumen 1.- Geometría e hibridación: un carbono con Cuatro grupos unidos a él es tetrédrico, con hibridación sp3 y ángulos de enlace de 109.5°. Tres grupos unidos a él es trigonal, con hibridación sp2 y ángulos de enlace de 120°. Dos grupos unidos a él es lineal, con hibridación sp y ángulo de enlace de 180°.

Resumen 2.- Tipos de enlaces: Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma. Un doble enlace se compone de un enlace sigma y un enlace pi. Un triple enlace se compone de un enlace sigma y dos enlaces pi.

Resumen 3.- Fuerza de enlace: CC > C=C > C-C 4.- Longitud de enlace: C-C > C=C > CC

Tabla de enlaces Ejemplo CH3-CH3 CH2=CH2 CH CH Número de átomos unidos al carbono central 4 3 2 Hibridación sp3 sp2 sp Geometría Tetraédrica Trigonal Lineal Ángulos de enlace 109.5° 120° 180° Tipos de enlace en torno al carbono 4 sencillos 2 sencillos y un doble 1 sencillo y un triple Orbitales moleculares 4 3 y 1 2 y 2 Longitud del enlace carbono-carbono 1.54Å 1.34Å 1.20Å Energía del enlace carbono-carbono 83 kcal/mol (347kJ) 146 kcal/mol (611kJ) 200 kcal/mol (837kJ)

Formación de enlaces con oxígeno y nitrógeno El oxígeno y el nitrógeno pueden formar enlaces  y . Los átomos se hibridan y muestran geometrías moleculares congruentes con el número de grupos enlazados. La diferencia que tienen con el carbono es que, tanto el oxígeno como el nitrógeno, tienen pares de electrones no enlazantes. El nitrógeno tiene un par y el oxígeno tiene dos pares. Ya que estos pares de electrones ocupan espacio, influyen en la geometría de la molécula.

Formación de enlaces con oxígeno Vamos a observar el ejemplo del metanol (alcohol de madera) y el formaldehído (conservador biológico). Metanol Formaldehído

Metanol El oxígeno del metanol tiene dos enlaces sencillos y dos pares de electrones no enlazantes, esto constituye cuatro grupos, por lo tanto el oxígeno tiene hibridación sp3 y es tetraédrico. Dos de los orbitales poseen un electrón formando enlaces  y los otros dos orbitales están ocupados cada uno por un par de electrones no enlazantes.

Formaldehído En el formaldehído hay un carbono unido por doble enlace y dos pares de electrones no enlazantes. El oxígeno tiene una hibridación sp2 por lo cual es trigonal. Dos de los tres orbitales sp2 ocupados por pares de electrones no enlazantes, el orbital sp2 restante y el orbital p no hibridado forman el doble enlace.

Patrones del oxígeno

Formación de enlaces con nitrógeno Se puede emplear un razonamiento similar para el nitrógeno. Además de su par de electrones no enlazante, el nitrógeno puede tener uno, dos o tres átomos enlazados y muestra hibridaciones sp, sp2 y sp3 respectivamente. http://patentados.com/img/2010/08-descripcion/proceso-para-la-preparacion-de-aminas-primarias.1.png

Patrones del nitrógeno

Puentes de disulfuro El puente de disulfuro en un enlace covalente S-S formado entre moléculas que contengan en su estructura R-SH. Este enlace es muy importante para mantener la estructura tridimensional de las proteínas. http://www.maph49.galeon.com/biomol1/sufgps.gif

Enlaces covalentes de algunos bioelementos http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA

Fuerzas intermoleculares Son fuerzas de atracción entre las moléculas, su mayor influencia se ejerce cuando son líquidos y sólidos, estás fuerzas están clasificadas como: Fuerzas de Van-der-Waals Fuerzas dipolo-dipolo Fuerzas dipolo-dipolo inducido Fuerzas de dispersión Puentes de hidrógeno Ion-dipolo Puente salino

Fuerzas de Van-der-Waals Fuerzas dipolo-dipolo y dipolo-dipolo inducido: Son fuerzas de atracción entre moléculas polares, o que poseen momentos dipolares, son electrostáticas. A mayor momento dipolar mayor será la fuerza de enlace. http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/quimica-de-los-materiales

Fuerzas de dispersión (Fuerzas de London) Fuerzas de atracción que se generan a partir de los dipolos temporales inducidos en los átomos o moléculas. Por ejemplo a temperaturas muy bajas, este tipo de fuerzas mantienen unidos a los átomos de Helio y también explica la atracción entre moléculas no polares.

Puentes de hidrógeno Tipo especial de interacción dipolo-dipolo entre el átomo de hidrógeno de un enlace polar, como N-H, O-H o F-H, y un átomo electronegativo de O, N o F (contienen pares de electrones no enlazantes). Los puentes de hidrógeno son más fuertes que los de dipolo-dipolo y tienen un fuerte efecto en la estructura y propiedades de muchos compuestos.

Fuerzas ion-dipolo La interacción atractiva ejercida cuando un ion se acerca a un átomo provoca que la distribución electrónica del átomo se distorsione, dando lugar a un dipolo. http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral

Puente salino Interacción iónica entre las cadenas laterales de aminoácidos ácidos y básicos (positivos y negativos) que estabiliza las estructuras terciaria y cuaternaria de las proteínas. Observa: iones dipolos http://www.comoves.unam.mx http://4.bp.blogspot.com

Tarea Revisa la siguiente liga de internet!!! http://medicina.usac.edu.gt/quimica/enlace/Fuerzas_Intermoleculares.htm http://medicina.usac.edu.gt/quimica/enlace/Enlace_Covalente.htm

Bibliografía Chang, R., (2010), Química, 10ª. Ed., China, McGraw-Hill. Bailey, P. (1998), Química Orgánica. Conceptos y aplicaciones, 5ta. Ed., México, Pearson Educación. Morrison, R. (1998), Química Orgánica, 5ta. Ed., México, Pearson Addison Wesley.