Clase 2 Sustitución Nucleofilíca a Carbono Carbonílico, Formación del Enlace C-O y C-N Mario Manuel Rodas Morán Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos de Guatemala

Hidrólisis: Los ésteres también pueden hidrolizados en medio básico ó ácido, con esto se forman sales:

Mecanismo Veamos el mecanismo, el cuál es muy similar:

Algunas consideraciones: Es una reacción donde el equilibrio es sumamente delicado:

Saponificación En medio alcalino, se puede dar los que se conoce como Saponificación (hidrólisis de un éster catalizado por base)

Pero el medio es básico Mecanismo La saponificación tiene un mecanismo más simple que la hidrólisis en medio ácido Pero el medio es básico

Consideraciones interesantes: Observe lo siguiente y comente:

Hidrólisis de Amidas Por ser un grupo peor grupo saliente, está es una hidrólisis difícil, hay una básica y otra ácida:

Reacciones de ácidos carboxílicos: Una reacción que no se había tocado es la esterificación de Fischer:

Mecanismo Es un mecanismo exactamente igual a los vistos anteriormente:

Mecanismo Ya teniendo el Intermediario tetrahédrico todo es más fácil:

Reacciones de Anhídridos Los anhídridos también dan varias reacciones ácido éster amida AlCl3 acilbenceno

Ejemplos prácticos: Veamos los siguientes ejemplos:

Reacción importante La formación de anhídridos es sumamente importante y se puede dar por calor. CALOR

Reacciones de los ésteres Las siguientes reacciones son carácterísticas de los ésteres ácido éster amida 1° alcohol 3° alcohol

Trans-esterificación Se da cuando se cambia el grupo R del éster por un R´, son reacciones útiles. A esta reacción también se le conoce como alcohólisis.

Aminólisis Es una reacción carácterística de los Ésteres. Y se da para formar una amina.

Reactividad de los ésteres Puesto que los ésteres pueden poseer diferentes grupos alquilo, hay que entender un poco como esté afecta. El acetato de fenilo Es más reactivo

A manera de ejercicio Enliste los siguientes ésteres en orden decreciente a su velocidad de hidrólisis.

Reacciones de Amidas. Las siguientes reacciones son las carácterísticas de las amidas: Acido y amina amina 1° amina nitrilo

Ejemplos prácticos Observemos al ponerle nombres a los grupos R

Formación de Lactamas Un ácido más una amina es una amida, entonces si se tiene un ácido y una amina en una misma molécula está se puede ciclar.