ALICICLICOS Y AROMATICOS Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Objetivos Distinguir hidrocarburos alicíclicos y aromáticos Nombrar y dibujar algunas estructuras sencillas de estos grupos Relacionar la química orgánica con el entorno natural Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Alicíclicos Son también conocidos como ciclos, debido a que la cadena de carbonos se encuentra cerrada Podemos encontrar ciclos alcanos, alquenos o alquinos Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G En el caso de los cicloalcanos, la fórmular molecular general es CnH2n, debido a que requieren dos átomos menos de carbono, que en un alcano lineal. Por ejemplo, para un ciclo con 3 carbonos, tenemos: CnH2n Reemplazando: C3H2x3 C3H6 Profesora Anabella Vallejos G

Nomenclatura de alicíclicos Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo: H2C CH2 = Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono. 1 2 4 3 Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo: CH3 metilciclopropano Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja. 2 3 1 H3C CH2CH3 metil etil 4 5 cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Para recordar Si te fijaste en el ejercicio anterior, nombramos primero al etil y luego al metil, debido a que se debe respetar el orden alfabético. Además también se utilizaron los guiones para separar los números de las letras Y por último, la terminación de la cadena fue “ano”, debido a que estamos en presencia de un hidrocarburo saturado Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Ciclo alquenos En este caso se utilizan las misma reglas que para los alcanos, pero se debe cambiar la terminación “ano” por “eno”, ya que estamos frente a un hidrocarburo insaturado. Es muy importante recordar que el los compuestos insaturados, el enlace doble o triple tiene la prioridad, por lo tanto la numeración más baja debe corresponder al carbono, en el cual se encuentran los enlaces. Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Ejemplo Seis carbonos 6 5 1 Doble enlace 4 2 3 CH2CH3 etil Ordenando, nos queda: 3-etil-1-ciclohexeno Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Cosas para recordar: Como te habrás dado cuenta la nomenclatura de los alicíclicos, es muy parecida a la de los alifáticos. Por lo tanto, cuando tengas más de un mismo radical, debes colocar el sufijo correspondiente, es decir: 2 radicales: di 4 radicales: tetra 3 radicales: tri 5 radicales: penta Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo: 4 Doble enlace Cinco carbonos 5 3 2 metil 1 Doble enlace CH3 Por lo tanto, nos queda: 2-metil-1,3-ciclopentadieno Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Ejercicios A.- B.- Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G C.- D.- Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Respuestas A.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano B.- 1,5-ciclooctadieno C.- 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano D.- 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno Profesora Anabella Vallejos G

HIDROCARBUROS AROMATICOS Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. Profesora Anabella Vallejos G

Algunos aromáticos conocidos Benceno: se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Naftaleno: Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). También se utiliza en bloques desodorantes para baños y como repelentes de serpientes. Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Los hidrocarburos que están formados por dos o más ciclos, por tener un lado en común se denominan fusionados. En estos compuestos todos las uniones entre los átomos de carbono son equivalentes, debido a esto los dobles enlaces se pueden representar por un circulo Generalmente no se anotan los átomos de hidrógeno, al menos que se quiera explicar alguna reacción química Profesora Anabella Vallejos G

Aromáticos progenitores Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Nomenclatura A los hidrocarburos aromáticos con ramificaciones se los designa como a los alcanos, es decir, numerando la cadena, señalando la posición más baja posible para el o los radicales y nombrándolos antes del hidrocarburo progenitor. Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Algunos ejemplos Es un solvente orgánico reconocidamente tóxico, cuyos efectos se producen principalmente sobre el Sistema Nervioso Central causando secuelas neurológicas irreversibles y muerte. DECRETO SUPREMO N° 754 PROHIBE EL USO DE TOLUENO EN ADHESIVOS Y PEGAMENTOS Santiago, 27 de octubre de 1998 Tolueno metilbenceno Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente. Profesora Anabella Vallejos G

Profesora Anabella Vallejos G C. A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) Profesora Anabella Vallejos G