Bach. Eduardo Darío Verastegui Borja ALCANOS Bach. Eduardo Darío Verastegui Borja

ALCANOS Definición Nomenclatura Reacciones de obtención Fórmula molecular de los alcanos Propiedades físicas y químicas Reacciones de obtención Ejercicios de aplicación

DEFINICIÓN Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C – C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores Químicamente son muy estables por la cual se llaman parafinas, que significa poca reactividad o afinidad. VOLVER A MENU

NOMENCLATURA Contamos el número de átomos de carbono de la cadena principal o matriz. Sabiendo el número de átomos de carbono escogemos de la teoría el prefijo a utilizarse en el nombre del compuesto. Una vez que se ha escogido el prefijo respectivo utilizaremos para todos el sufijo “ANO”. IR A EJEMPLOS VOLVER A MENU

CH3 – CH3 – CH3 CH4 CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CH3 FÓRMULA NOMBRE RADICAL Metano CH3 – Metil-(o) CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 –     Etil-(o) CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 - Propil-(o) CH3 – CH2 –CH2 – CH3 Butano CH3 – (CH2)2 – CH2 – Butil-(o) CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH2 –  Pentil-(o) CH3 – (CH2)4 – CH3 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH2 –  Hexil-(o) CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH2 – Heptil-(o) CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano CH3 – (CH2)6 – CH2 –  Octil-(o) CONTINUA

nonaheptacontapentahectano Nº DE C NOMBRE 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 eicosano 200 dihectano 21 heneicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano VOLVER A MENU

FÓRMULA MOLECULAR DE LOS ALCANOS CnH2n+2 Donde: “n” indica el número de átomos de carbono (n ≥ 1) Tal como se indica en la fórmula molecular, un alcano contiene la máxima cantidad de hidrógenos que le es permisible para satisfacer la tetravalencia del carbono, razón por la cual se llama hidrocarburo saturado, por ende puede admitir más átomos de hidrógeno u otros átomos monovalentes como el hidrógeno. VOLVER A MENU

PROPIEDADES QUÍMICAS Son inertes a reactivos comunes a temperatura ambiente. Los alcanos no son atacados por bases fuertes, ácidos fuertes, agentes oxidantes y agentes reductores. Los alcanos son compuestos saturados por que tienen solamente enlaces sencillos, por ese motivo no realizan reacciones de adición. Los alcanos realizan reacción de combustión, es decir oxidación. Los alcanos pueden ser halogenados (F, Cl, Br, I) en presencia de luz, temperaturas de 300°C y otros. VOLVER A MENU

PROPIEDADES FÍSICAS Los cuatro primeros son gases a temperatura ambiente. Desde 5 carbonos a 17 carbonos son líquidos a temperatura ambiente. Los alcanos superiores, es decir desde 18 carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición de los alcanos normales aumentan gradualmente al aumentar el número de átomos de carbono. Para los alcanos de igual número de átomos de carbono (isómeros) el punto de ebullición disminuye con las ramificaciones. Generalmente los alcanos son apolares por eso son insolubles en agua. Tienen una densidad menor que la del agua. Los alcanos son inodoros. VOLVER A MENU

REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo y gas natural. En laboratorio se puede obtener por reducción catalítica de hidrocarburos no saturados. La síntesis de Wurtz permite obtener alcanos al reaccionar derivados halogenados con sodio. Por reacción de los Reactivos de Grignard con agua u otros. REACCIONES: Reacción de combustión. Síntesis de Wurst. Reacción por reducción catalítica. VOLVER A MENU

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN H O CO H O n 2n+2 2 2 2 Alcano Oxígeno Anhídrido Carbónico Agua VOLVER A REACCIONES VOLVER A MENU

SÍNTESIS DE WURTZ 2CH CH Cl 2Na CH CH CH CH 2NaCl 3 2 3 2 2 3 VOLVER A REACCIONES VOLVER A MENU

REACCIÓN POR REDUCCIÓN CATALÍTICA CATALIZADOR H C H C H C H H C H C C H 2 3 2 3 2 3 VOLVER A REACCIONES VOLVER A MENU

ELIJA CUALQUIERA DE LAS OPCIONES EJERCICIOS RESUELTOS EJERCICIOS PROPUESTOS EJERCICIOS INTERACTIVOS VOLVER A MENU

C H C H C H C H C H C H C H Ejercicios Resueltos 3 3 2 2 2 3 metil 3 1). C H C H C H C H C H C H 3 2 2 2 3 6 1 2 5 4 3 3 4 2 5 6 1 1 2 3 4 5 6 2 – metil hexano

C H 3 2 2). 8 7 6 5 4 3 2 1

C H 3 C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H C H C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 2 3 2 C H 2 C H 3

C H 2 5 C H 3 C H (CH ) C H C H (CH ) C H C H C H 2 5 2 4 3 3 C H C H C H 3 2 C H C H 2 3 C H 3

C H 3 C H C H 3 C H C H C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H C H C H C H 3 2 3 2 C H 3 C H

C H C H C H 2 5 3 3 C H C C H C H C C H C H 2 2 3 3 C H C H C H 3 3 2

GRUPO ALQUILO (R -) El grupo de los átomos que deriva de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alcano se denomina grupo alquilo y se representa por (R -). Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo “ano” del nombre del alcano original por el sufijo “il” o “ilo”. La fórmula del alcano es: CnH2n+2 al quitar un hidrógeno quedaría: CnH2n+1- EJEMPLOS

Ejemplos de radicales C H C H 4 3 C H C H C H C H 3 3 3 2 C H C H C H Metano Metil o metilo - H C H C H C H C H 3 3 3 2 Etano Etil o etilo - H C H C H C H C H C H C H 3 2 3 3 2 2 Propano Propil o propilo

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS DE CADENA RAMIFICADA Hasta el momento se ha estudiado la nomenclatura de hidrocarburos no ramificados (lineales), sin embargo para los ramificados estableceremos ciertas reglas de acuerdo al sistema de nomenclatura. NOMENCLATURA Se debe escoger la cadena principal o matriz, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de carbono en forma continua. Los carbonos no incluidos en la cadena matriz serán considerados como radicales y en la nomenclatura serán nombrados en orden alfabético. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a un grupo alquilo.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS DE CADENA RAMIFICADA NOMENCLATURA Si en el compuesto se repiten radicales, entonces en la nomenclatura no deben ser nombrados por separados. Se les agrupa utilizando otros prefijos como: Di, Tri, Tetra, etc. Si existen radicales en posiciones equivalentes, la numeración debe empezar por aquel extremo donde se encuentra el radical de mayor número de átomos de carbono. Finalmente en la nomenclatura se empieza con los radicales pero anteponiendo en las posiciones y culminar con el nombre de cadena principal o matriz. Los números que indican la posición son separados por comas y con guion los nombres.

Ejercicios propuestos