HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO QUÍMICA ORGÁNICA I HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al núcleo, nos hace pensar que cada electrón está localizado dentro del átomo, en regiones cuya forma y dimensiones están determinadas por los números cuánticos. Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su comportamiento químico.

ORBITALES ATÓMICOS X Z Y ORBITAL S ORBITAL P HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Al estudiar la química de los compuestos del CARBONO, centraremos nuestra atención en los orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no olvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante más grande que los del segundo nivel)

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

sp3

HIBRIDACIÓN Sp3

sp3 Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes: Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto. Estructura Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos Geometría Piramidal Angular

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

sp2

HIBRIDACIÓN Sp2

Carbocatión (ion carbenio) sp2 Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2:     Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto. Estructura Tipo de compuesto Carbocatión (ion carbenio) Radical Geometría Trigonal plana

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp Y su configuración queda: 1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹ Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

sp

sp Existen otras posibilidades: Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción). Estructura Tipo de compuesto Aleno Acetiluro Geometría Lineal

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