Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Introducción SSL/TLS

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Seguridad WEB

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Seguridad Web HTTP no es un protocolo seguro –Es simple y no se establece un estado cliente/servidor. Ejecuta sobre TCP/IP Es necesario instrumentar medidas de seguridad –Revisaremos SSL (Secure Socket Layer) y su sucesor TLS (Transport Layer Security) –HTTPS Protocolo seguro HTTP –El uso de SSL se aplica también a otras capas TCP/IP, por ejemplo, POP3, SMTP, FTP, SSH, etc.

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Problema de Diseño Problema de diseño: crear aplicaciones que puedan ejecutar de manera segura sobre Internet. Se cuenta con las siguientes herramientas/soluciones: TLS: Transport Layer Security (SSL) Certificados Esta presentación está basada principalmente en el capítulo 17 del Stallings

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez ¿Dónde ofrecer Seguridad? Discusión bizantina sin respuesta final Se menciona Esta presentación futuro

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Contexto de SSL/TLS Amenazas –Integridad Modificación de datos, inseción Funciones hash (HMAC) –Confidencialidad Espionaje en la red –Puede ser prevenido con cifrado Compromiso de la seguridad –Las medidas de seguridad in-situ son indispensables –Autenticación masacarada Hemos visto diversas técnicas criptográficas –Denegación de servicio

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez SSL (Secure Socket Layer) Desarrollado originalmente por Netscape Versión 3: Diseñada tomando en cuenta opiniones de la comunidad [RFC 2246] Un esfuerzo de estandarización ha sido patrocinado por la IETF –TLS (Transport Layer Security) grupo de trabajo establecido y funcionando [Véase: –TLS puede ser visto como SSL v3.1 y/o compatible con SSL v3

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez HTTP : Visto como aplicación de TLS HTTP es la aplicación más común de TLS – Requiere servidores Web que soporten TLS Requiere navegadores Web que soporten TLS: –Netscape –Internet Explorer –Cryptozilla Netscape Mozilla sources with SSLeay

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Cambios de SSL 3.0 a TLS Mensajes adicionales de alerta Modificaciones a los cómputos de funciones picadillo versión del protocolo 3.1 en ClientHello, ServerHello

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Arquitectura TLS

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez TLS: ¿Qué hace? Establece una sesión –Acuerdo de algoritmos –Realiza autenticación –Compartir de secretos Transferencia de datos de aplicación –Asegura privacidad e integridad

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Arquitectura SSL Utiliza TCP (transferencia de datos confiable)

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez SSL: Protocolo “Record” Utilizado en conexiones SSL –Usa parámetros de la conexión Brinda confidencialidad e integridad También fragmenta (en bloques de 2 14 bytes) y opcionalmente comprime datos (en la práctica no se utiliza casi nunca) confidencialidad –IDEA, RC2-40, DES-40, DES, 3DES, Fortezza, RC4- 40, RC4-128 –Opcionalmente, los mensajes son comprimidos integridad de mensaje –Se usan protocolos MAC con llave secreta compartida –Actua de manera similar a HMAC pero la llave es concatenada al mensaje en vez de XORed

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez SSL: Protocolo “Record”

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo de cambio de especificaciones de cifrado El protocolo TLS más simple El nuevo estado establecido por el protocolo handshake es un estado de pendiente –Todavía no definitivo El protocolo de cambio de espec. de cifrado es en realidad un sólo mensaje intercambiado entre el cliente y el servidor que cambia el estado de pendiente a definitivo. Se revisará en el protocolo de intercambio de datos [handshake protocol]

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo de Alerta Cubre el sistema de alertas de SSL generadas por la identidad de las entidades Asegura los datos intercambiados en el protocolo record –Y con los parámetros de conexión en vigor en la sesión Cada mensaje tiene 2 bytes –Un byte para el nivel de seguridad (severidad) warning (cone´xión puede reanudarse) o fatal (la conexión se termina inmediatamente) –Un byte para el código de alerta Mensaje inesperado, falla en el MAC o en el descomprimido Falla en el intercambio (no pudo establecerse acuerdo), parámetros ilegales (inconsistentes o irreconocibles) Tiempo insuficiente para procesar Sin certificado, mal certificado, certificado no soportado, certificado revocado, certificado expirado, certificado desconocido

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo de Intercambio de datos TLS

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo de Intercambio de datos La parte más compleja de SSL Permite al servidor y al cliente –Autenticar uno a otro –Negociar algoritmos de cifrado y MAC –Negociar llaves de cifrado y MAC a ser usadas Este protocolo es ejecutado antes que cualquier intercambio de datos se realice –Es decir, el protocolo record no comienza hasta que no acabe el de intercambio de datos. De hecho, el protocolo de intercambio de datos (de manera abreviada) aun si una sesión anterior es relanzada

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo handshake de TLS: tres objetivos Negociar algoritmos criptográficos –Cifradores simétricos –Método de intercambio de llave –Función de digestión de mensaje Autentica [opcionalmente] al cliente y al servidor Establece y comparte un secreto maestro

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Parámetros de estado de la Sesión Identificador de Sesión –Escogido por el servidor Certificado de participante –(certificado del servidor si la entidad es el cliente, o del cliente si la entidad es el servidor) –Puede ser null (lo cual es un caso probable para el cliente) Método de Compresión –Algoritmo usado por compresión Especificación de cifrado –Algoritmos de cifrado por bloques (DES, etc.) – puede ser null (casi nunca) –Algoritmo hash usado para integridad (MD5 o SHA-1) Secreto Maestro –48-bytes secretos compartidos por el cliente y servidor Es re-ejecutable –Existe una bandera que indica si la sesión puede ser reutilizada más tarde

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Parámetros de Conexión Números Aleatorios –Intercambios entre servidor y cliente –Utilizados como “nonces” durante los mensajes intercambiados secreto MAC –Llave secreta utilizada en operaciones MAC Llave de cifrado convencional Vector de inicialización –Si el modo CBC es utilizado Secuencias pseudo-aleatorios –Cada participante genera sus propias secuencias

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Definición de la palabra nonce Nonce: The present or particular occasion. Nonce word: A word occurring, invented, or used just for a particular occasion.

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Tipos de mensajes en el protocolo handshake ≤

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Fases del protocolo Handshake Mensajes de Hola Mensajes de certificados e intercambio de llaves. Cambio de especificación de cifrado y mensajes de finalización

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Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Fase 1 del Protocolo Handshake

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Mensajes de hola Hola del cliente – Inicia Sesión –Propone la versión del protocolo –Los cifradores a ser utilizados –Es el servidor quien escoge los algoritmos criptográficos a ser usados

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Establecimiento de algoritmos criptográficos Hola del Cliente (Lista de sus preferencias) –versión: la más alta soportada por el cliente –El cliente envía un número aleatorio Se incluye un marca de tiempo para evitar ataques de replay –Identificador de Sesión No-cero significa que el cliente desea utilizar una sesión existente para renovar el estado de conexión, cero significa una conexión nueva en una sesión nueva. –Métodos de comprensión soportados por el cliente –Selección criptográfica Una lista que contiene la combinación de algoritmos criptográficos soportados por el cliente en orden de preferencia

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Hola del Servidor versión: versión propuesta por el cliente si la soporta el servidor, si no, la más alta soportada por el servidor. –Aleatorios del servidor Mismos mecanismos que el cliente pero independientes –Identificador de sesión Se acepta la sugerida por el cliente si el servidor la soporta En caso contrario, el servidor asigna un identificador –Lo mismo ocurre con las sugerencias del cliente para los algoritmos de cifrado Establecimiento de algoritmos criptográficos

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Métodos de intercambio de Llave ¿Cómo se intercambian las llaves secretas para el cifrado y funciones MAC? –Primero se intercambia un secreto pre-maestro. –El secreto maestro se deriva a partir de éste. –Las llaves necesarias se derivan del secreto maestro

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez ¿Cómo se intercambia el secreto pre-maestro? –RSA El servidor envía un certificado RSA, el cliente cifra el secreto pre-maestro y lo envía. –Diffie-Hellman (DH) fijo Los parámetros DH del servidor han sido prefijados y se les envían al cliente por medio de un certificado. –DH Efímero [DH Ephemeral] El certificado del servidor contiene una llave RSA o DSA El servidor crea los parámetros DH en tiempo real (se asume que sólo serán usados una vez) y los firma con su llave. –DH Anónimo Sin certificados ni autenticación, simplemente se envían los parámetros DH en claro. Obviamente es vulnerable a ataques Métodos de intercambio de Llave

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo Diffie-Hellman

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez References Stallings, William Cryptography and Network Security: Principles and Practice, 2nd Edition, Prentice Hall, Wagner, David, Schneier, Bruce “Analysis of the SSL 3.0 Protocol” Internet Drafts and RFCs.

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez WTLS

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez WTLS WTLS es el protocolo de seguridad de WAP. Está diseñado para hacer seguras las comunicaciones y las transacciones sobre redes inalámbricas. WTLS Capa de Transacción (WTP) Capa de Transporte (WDP/UDP) Protocolo de Alerta Protocolo de Negociación Protocolo de EspCC Protocolo de Aplicación Protocolo de Registro WTLS proporciona Privacidad, Integridad y Autentificación. El protocolo de aplicación: es la interfaz para las capas superiores. Protocolo de registro: administra la fragmentación de los mensajes y aquí se realizan los mecanismos necesarios para dar privacidad e integridad al usuario. Protocolo de alerta: administra los avisos. Protocolo de especificación de cambio de cifrado: indica la transición a la verdadera fase de transmisión utilizando los métodos de cifrado acordados.

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Cliente Servidor Protocolo de Negociación Completo Fase 1 hola del cliente hola del servidor certificado Fase 2 intercambio de llave del servidor hola del servidor terminado petición de certificado certificado Fase 3 intercambio de llave del cliente verificación del certificado terminado especificación de cambio de cifrador terminado Fase 4

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Módulo de Negociación en el Cliente usando TLS/WTLS Módulo de Negociación en el Servidor usando TLS/WTLS HolaCliente HolaServidor Certificado Digital Petición de Certificado Llave Pública Petición de Certificado Certificado Especificación Cambio Cifrador Llave Pública Verificación de Certificado Terminado Especificación Cambio Cifrador Terminado Llave de Sesión Canal Inalámbrico Intercambio de Datos CifradoDescifrado FirmadoVerificación CifradoDescifrado FirmadoVerificación Parámetros Criptográfic os Datos a Intercambiar Datos recibidos Tiempos de Ejecución Datos recibidos Datos a Intercambiar Módulo para Intercambio de Datos Fase de Negociación Fase de Intercambi o de Datos

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Seguridad IP

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocolo Inter-redes (IP) Objetivo –Proveer interconexión entre diferentes redes Implementado en todas las redes y ruteadores IP es un protocolo no confiable –Los datagramas IP suelen perderse –Llegan en desorden –TCP arregla estos problemas

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Protocol Inter-redes (IP)

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez ¿Dónde proveer Seguridad? ¿Capa de aplicación? –S/MIME, PGP – seguridad en correo electrónico –Kerberos – modelo cliente-servidor –SSH –telnet seguro ¿Nivel de transporte? –SSL / TLS –Entre TCP y Aplicación Nivel IP –IPSec

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez IPv4 La versión IP que la mayoría de las LANs utilizan Los datos [payload] siguen al encabezado

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez IPv6 Nueva generación IP –La motivación principal fue lo inadecuado del espacio de direcciones de IPv4 Encabezado IPv6 –Estrategia modular –Encabezado base + extensiones –Encabezado base es mayor que el de v4, pero el número de campos es menor

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez IPv6 header

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez ¿Cuán seguro es IP? Los datos (Payload) no viajan cifrados –No se ofrece confidencialidad –IP sniffers están disponibles en la red –Las direcciones IP pueden ser observadas –La autenticación basada en direcciones IP addresses puede ser rota Así que IP tiene debilidades

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez IPSec Mecanismos de Seguridad para IP Provee confidencialidad y autenticación a nivel IP –También incluye algunas características de administración de llaves Applicaciones –VPNs (Virtual Private Networks) Interconexión de LANs sobre un medio inseguro [típicamente Internet] Ruteador a ruteador –Acceso remoto seguro Nodos a ruteadores IPSec es obligatorio para v6 y opcional para v4

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez IPSec: Posibles escenarios

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez AH – Servicio Anti-Replay Detección de paquetes duplicados Secuencias –Asociadas con SAs –32-bit valores –Cuando un SA es creado, se inicializa a 0 Cuando alcance , SA debe ser terminado –El transmisor incrementa el contador de replay y lo coloca en cada AH [campo de secuencias] Problema: IP no es confiable, así que el destinatario puede recibir paquetes IP en desorden –La solución es usar ventanas

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Si un paquete recibido cae dentro de la ventana –Si se autentica y no está marcado, márquelo –Si ya está marcado: Ataque de replay! Si un paquete recibido es mayor > N –Si está autenticado, avance la ventana así que el paquete esté en el extremo derecho de la ventana Si el paquete recibido es menor que <= N-W –El paquete se descarta Ventana fija de tamaño W (por default 64) –Empleado por el receptor

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Objetivo principal –Generar y administrar SAs para los modos AH y ESP –Criptografía asimétrica El remitente y destinatario tienen diferentes SAs Puede ser manual o automatizada –Administración manual de llave El administrador de red configura manualmente cada llave –Administración automática de red Creación de llaves de acuerdo a la demanda en sistemas de redes grandes. Administración de Llaves en IPSec

Universidad Don Bosco, Maestría en seguridad, Marzo de 2014 Francisco Rodríguez Henríquez Administración de Llaves en IPSec