Tipos de reacciones orgánicas Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos

En Química Orgánica Sustitución: un grupo entra y otro sale. CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl Adición: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble enlace CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O

REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Se debe a los grupos funcionales. Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN) Ruptura de enlaces de alta energía. homolítica (por la presencia de radicales libres) heterolítica (el par electrónico va a un átomo) Desplazamientos electrónicos.

Propiedades físicas de los compuestos orgánicos ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS ESTADO FÍSICO Gaseosos: Líquidos: Sólidos: 1-4 átomos de C 5-17 átomos de C 18 y más átomos de C 1-3 átomos de C 4-8 átomos de C 9 y más átomos de C PUNTO DE EBULLICIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN DENSIDAD SOLUBILIDAD Son bajos debido a la polaridad de los enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas de Van der Waals, que presentan , pero aumentan a medida que se incrementa el número de C MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC) Insolubles en agua y solventes polares . Solubles en solventes polares

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS Son poco reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C y C-H Las reacciones más importantes son: Halogenación: reacción de sustitución con halógenos Pirólisis: descomposición de compuestos por efecto del calor en alcanos y alquenos pequeños Cracking: ruptura de grandes cadenas por el aumento de temperatura Combustión: esta es la reacción más importante, por la gran cantidad de energía liberada(por eso se utilizan como combustibles) El doble y triple enlace entre átomos de carbono determina la gran reactividad química de estos compuestos, ya que un enlace p es más débil que un enlace s. Las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados son las reacciones de adición, esto se debe a la gran facilidad con que se rompen los enlaces p

Desplazamientos electrónicos. Efecto inductivo: “Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. Efecto mesómero o resonancia: “Desplazamiento del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.

Grupos funcionales y su forma de reaccionar

Ácidos carboxílicos Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición Destaca entre ellos la reacción entre el ácido y los alcoholes en medio ácido , produciendo ésteres, llamada reacción de esterificación ( formación de ésteres) EJEMPLO Escribe la reacción entre A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO

HIDRÓLISIS La hidrólisis es una reacción química del agua con una sustancia saponificación

Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo -OH es sustituido por un radical alquilo . Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que de un ácido de igual masa molecular. Se presentan en estado sólidos o líquido. Se descomponen mediante hidrólisis formando ácido y el alcohol correspondiente. Si en la reacción hay hidróxidos (hidrólisis básica), se forma la sal correspondiente al ácido, esta reacción se llama saponificación

En general los ésteres reaccionan A) Por hidrólisis ácida B) Por hidrólisis básica o saponificación

EJERCICIOS Escribe las reacciones de hidrólisis de los siguientes ésteres, en medio ácido y en medio básico con NaOH: Propanoato de etilo Hexanoato de metilo 2,2dimetilbutanoato de etilo

AMIDAS Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha combinado el grupo –OH por el grupo amino –NH2 Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes debido a la alta polaridad del grupo amida. Sufren reacciones de hidrólisis en medio ácido y en medio básico En medio ácido generan ácido carboxílico y amonio En medio básico una sal y amoníaco

EJERCICIOS Escribe las hidrólisis en medio ácido y en medio básico de Metil amida 2,2dimetil pentanoamida Hexanoamida Benzamida 2metil,3 etil heptanoamida

ALDEHIDOS Y CETONAS Sus propiedades químicas están dadas por el grupo carbonilo, por lo que sufren reacciones de adición y sustitución nucleofílica

ALCOHOLES Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del agua por un radical carbonado, formando un hidroxilo. Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los hidrocarburos de igual largo de cadena , debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno Sus propiedades químicas están marcadas por la polaridad de los enlaces C-O y O-H, causando reacciones de esterificación, deshidratación, oxidación y combustión

Los números van de más a menos reactivo, donde 1 es el más reactivo y 4 el menos reactivo.