Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica: SERIE 4 – ENLACES, COMPUESTOS QUÍMICOS, GEOMETRÍA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES

COMPUESTOS INSATURADOS Serie cíclica Serie acíclica Compuestos conteniendo sólo enlaces simples Serie acíclica Serie cíclica Compuestos conteniendo enlaces dobles o triples COMPUESTOS ORGÁNICOS Aromática Alicíclica COMPUESTOS INSATURADOS

Concepto de Radical ó Resto y http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Conceptos%20Generales.ppt Concepto de Radical ó Resto y de Grupo Funcional Modificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ES

GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL CH3-CH2-OH ETANOL CH3-CH2- RADICAL ETILO Ctetraédrico -OH GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL Radical o resto: Agrupamiento atómico con una valencia libre Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y de las propiedades

FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS

NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos: C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ... No informan sobre: Conectividad entre átomos (enlaces) Distribución espacial NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS

TIPOS DE FÓRMULAS

FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos C6H8 C4H9BrO

C6H8 FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C C6H8

C6H8 FÓRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos C6H8

FÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales (C tetraédrico) Ctetraédrico EN EL PLANO DEBAJO DEL PLANO ENCIMA DEL PLANO En las representaciones en perspectiva se utilizan: TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo) TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo) TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel

REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula Enantiómeros Diastereómeros Diastereómeros

BENCENO C6H6 C plano

ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES O Constitucionales ESTEREOISÓMEROS sólo difieren en su conectividad ISÓMEROS ENANTIÓMEROS DIASTEREÓMEROS ó DIASTEROISÓMEROS ESTEREOISÓMEROS

ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES) Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente Ejemplos: C5H12 C5H10

Ejemplo: C5H12O Ejemplos: C3H6O C2H6O C2H4O2

Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado 4.24 Dadas las moléculas siguientes: CH4, CH3–CH3, CH3–Cl, CH3–OH, CH3–NH2, Dibujar la estructura de Lewis y la fórmula desarrollada de cada una de ellas. ¿Alguna de ellas posee enlaces covalentes polares? En caso afirmativo, ¿cuáles átomos están involucrados en dicho tipo de enlace? (Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado). Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado 4.25 Escribir la fórmula molecular y alguna fórmula semidesarrollada (condensada) que representen a las moléculas de los compuestos siguientes: 2-metilbutano; 4-etiloctano; ciclopentano; 2,3-dimetilhexano; ciclohexano. semidesarrollada = condensada

ESTEREOISÓMEROS Enantiómeros Diastereómeros Enantiómeros Isómeros con la misma conectividad de enlaces que difieren en la disposición espacial de los átomos Enantiómeros Diastereómeros Enantiómeros

Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles ENANTIÓMEROS Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes

Idénticos puntos de fusión, punto de ebullición y solubilidad Enantiómeros : Las distancias internucleares para cada par de átomos es idéntica ; se distinguen estableciendo la secuencia de grupos seleccionados siguiendo una cierta convención. Acido (+)- (S)- láctico Acido (-)- (R)- láctico Idénticos puntos de fusión, punto de ebullición y solubilidad http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm DIFIEREN EN PROPIEDADES ÓPTICAS Y BIOLÓGICAS IMPORTANTES.

PÁGINAS INTERESANTES: http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm http://nobelprize.org/educational_games/chemistry/chiral/index.html PARA BAJARSE GRATIS EL PROGRAMA QUE DIBUJA Y NOMBRA MOLÉCULAS: http://www.acdlabs.com/resources/freeware/

I M P O R T A N C DE LA E Í

Estereoisómeros que NO son imágenes especulares DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS Estereoisómeros que NO son imágenes especulares cis trans

Sorbitol (gluco) Manitol (mano) Diastereómeros : Moléculas de constitución idéntica que pueden distinguirse por tener diferentes distancias internucleares DIFIEREN EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS (Z)-1,2-dibromoeteno (E)-1,2-dibromoeteno 3a-hidroxi-10b,13b- dimetil-5a-gonan-17-ona 3b-hidroxi- Sorbitol (gluco) Manitol (mano)

Árbol de decisión para resolver un ejercicio DOS COMPUESTOS ¿TIENEN IGUAL FÓRMULA MOLECULAR? ISÓMEROS ¿Tienen igual conectividad? ESTEREOISÓMEROS ¿Son imágenes especulares? Enantiómeros Igual PF, PE, solubilidad Diasterómeros DIFERENTES PF, PE, SOLUBILIDAD ESTRUCTURALES DIFERENTES COMPUESTOS Sí No EL MISMO COMPUESTO