UNIDAD 1 (Parte XIII) Isomería Cis- y Trans- de los alquenos (Isómeros geométricos , Estereoisómeros) La isomería Cis-Trans se da con los alquenos disustituidos, como se muestra en el dibujo. Lic. Walter de la Roca

Todos equivalentes Lic. Walter de la Roca

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Requisitos para que se presente la isomería cis- y trans- El doble enlace debe tener estar unido a dos cadenas carbonadas, las cuales pueden ser iguales o diferentes: Las cadenas carbonadas no deben quedar unidas al mismo carbono del doble enlace: Lic. Walter de la Roca

Ejemplos Isomería Cis-Trans: 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno 4-cis,2-trans-Hexa-2,4-dieno 2,4,6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno 2,4,6,8-cis-deca-2,4,6,8-tetraeno Lic. Walter de la Roca

2,4-cis-6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno Lic. Walter de la Roca

Entonces , ¿Cómo los nombramos? No se puede utilizar la nomenclatura de cis- ó trans- debido a que en estos dobles enlaces se tienen tres sustituyentes ó cuatro. Entonces , ¿Cómo los nombramos? Nos ayudaron las reglas de secuencia, desarrolladas por Robert Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog, las que detallamos a continuación Lic. Walter de la Roca 8

Reglas de secuencia Designación Z y E (Reglas de Cahn, Ingold & Prelog) Doble enlace tipo “Z” “Z”del alemán Zusammen del mismo lado. Doble enlace tipo “E” “E” del alemán entgegen opuesto. Lic. Walter de la Roca

Regla 1: Identifique por separado cada uno de los carbonos del doble enlace, identifique los dos átomos directamente fijos y clasifíquelos según su número atómico. Br35 > Cl17 > O8 > N7 > C6 > H1 (ordenamiento decreciente de prioridad) Ejemplo: (a) (E)-2-Cloro-2-buteno (b) (Z)-2-Cloro-2-buteno Lic. Walter de la Roca

Regla 2: Si no puede tomar una decisión después de clasificar los primeros átomos en el sustituyente, vea que los segundos, terceros o cuartos, alejándose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la primera diferencia. Lic. Walter de la Roca

Regla 3: Los átomos con enlace múltiple equivalen a la misma cantidad de átomos con enlace sencillo. Un enlace doble tiene prioridad sobre un simple y dependiendo que átomos forman el doble enlace prevalecerá el de mayor número atómico Lic. Walter de la Roca 12

Entre un enlace doble y un triple tendrá prioridad el triple y dependiendo los átomos que los conformen. Lic. Walter de la Roca 13

Ejemplos: Lic. Walter de la Roca 14

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Nomenclatura de alquinos: 5-etil-2-nonino 10-isopropil-6-metil-3,6,11-dodecatriíno 3-isopropil-7metil-1,5,9-dodecatriíno 1-nonen-8-ino 1-nonin-8-eno Lic. Walter de la Roca Lic. Walter de la Roca Unidad 2 (P.4 1S 2011) 16

10-metil-6-decen-8-ino 3-metil-4-decen-1-ino Ejemplos: Lic. Walter de la Roca Lic. Walter de la Roca Unidad 2 (P.4 1S 2011) 17

Nombre de radicales: (Z)-4-metil-7-nonen-1-ino Lic. Walter de la Roca Unidad 2 (P.4 1S 2011) 18

¿Qué Aprendimos? 2-propinilo Propargilo Isómeros Geométricos Cis-Trans. Nomenclatura de isómeros Cis-Trans. Reglas de secuencia Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura de Alquinos y Alqueninos Nombres de radicales de los alquinos. Lic. Walter de la Roca