Hidrocarburos Cíclicos QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburos Cíclicos

HIDROCARBUROS ALIFATICOS (R-H) De cadena abierta Alcanos R-CH2-R Alquenos R-CH=CH-R Alquinos R-CC-R Cíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos HC con anillos enlazados (BICICLOS Y ESPIROS)

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.

CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS CICLICOS Ciclo – alcanos (presentan enlace simple) Ciclo – alquenos (presentan enlace doble)

CICLO ALCANOS

CICLO ALCANOS Los Cicloalcanos son alcanos donde los átomos de carbono están, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.

PROPIEDADES DE LOS CICLO ALCANOS p.eb. (ºC)  Cicloalcano p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL) -32.7 ciclopropano -127.6   12.5 ciclobutano -50.0 0.720 49.3 ciclopentano -93.9 0.746 80.7 ciclohexano 6.6 0.779 118.5 cicloheptano -12.0 0.810 148.5 ciclooctano 14.3 0.835 160 (100 mmHg) ciclododecano 64.0 0.861

NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS El primer miembro de esta serie es el anillo de tres átomos de C. Se nombran como parientes del alcano lineal de igual nº de C, anteponiéndole al nombre que resulta, el prefijo ciclo. EJEMPLOS: - Ciclopropano - Ciclopentano - Ciclobutano - Ciclohexano - Cicloheptano - Ciclooctano Los sustituyentes cíclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se nombran igual que los sustituyentes de alcanos lineales (ANO por IL o ILO).

- CICLOALCANOS CON UN SUSTITUYENTE: En primer lugar, se debe nombrar el sustituyente sin indicar su localizador (nº). metilciclohexano isopropilciclohexano (1-metiletil)ciclohexano CICLOALCANOS CON MÁS SUSTITUYENTES: Se les ordena alfabéticamente, asignando al primero la posición 1 en el anillo. La numeración continua en el sentido de darle la más baja posible al resto de los sustituyentes.

EJEMPLOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS BICÍCLICOS: Se caracterizan por tener dos anillos con un lado común. Los átomos de C que son comunes a ambos anillos se llaman CABEZAS DE PUENTE. Las cadenas de átomos de C que están uniendo las cabezas de puente se llaman PUENTES. Los biciclos se numeran partiendo desde una cabeza de puente (C1) cubriendo, en primer lugar, la cadena de mayor longitud hasta la otra cabeza de puente. Luego, se sigue con el otro puente hasta volver al C1. Por último, los puentes entre los cabezas de puente.

El nombre principal de la molécula (después de los sustituyentes) tiene el prefijo BICICLO seguido por los nº separados por puntos encerrados entre paréntesis cuadrado que corresponde a las longitudes de los puentes de mayor a menor y, por último, el nombre del alcano correspondiente.

NOMENCLATURA DE ALCANOS ESPIROS: Se caracterizan por tener dos ciclos unidos por un átomo de C común. Este átomo de C se llama ESPIRO. El C1 es el carbono vecino al C espiro y pertenece al anillo menor. El sentido de la numeración está dado por la necesidad de dar a los sustituyentes la menor numeración. Se nombra anteponiendo los sustituyentes con sus nos de posición, seguido por la palabra ESPIRO y en paréntesis cuadrado en orden creciente el nº de átomos de C de ambos puentes.

Sustituyentes en C1 que es un etilo y en C6 que es un propilo. la palabra espiro, [3.6] decano ( nº total de carbonos)

CICLO ALQUENOS

CICLO ALQUENOS A diferencia de los ciclo alcanos estos anillos tienen en su cadena carbonada el doble enlace, por tal motivo su fórmula general es: CnH2n – 2d Donde: d = Nº de enlaces doble en el anillo.

NOMENCLATURA DE CICLO ALQUENOS Si el ciclo alqueno no tiene sustituyentes entonces se antepone el prefijo Ciclo al nombre del alqueno normal. Ciclo hexeno Ciclo propeno Ciclo Penteno Ciclo Buteno

NOMENCLATURA DE CICLO ALQUENOS 1 2 3 1,3 – ciclo hexadieno 4 1,3 – ciclo propanodieno Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más de un enlace doble, entonces será necesario numerar los carbonos del anillo.

NOMENCLATURA DE CICLO ALQUENOS 1 – etil – 3 – metil ciclo buteno – CH2 – CH3 CH3 – 1 – ciclo propil ciclo hexeno Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más de un enlace doble, la numeración debe empezar por donde se encuentra el doble enlace, siempre recordando que los números que indican las posiciones deben ser los más pequeños posible.