EL CARBONO Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

. . . . . . . . . . LA TETRAVALENCIA DEL CARBONO 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez LA TETRAVALENCIA DEL CARBONO El carbono pertenece al grupo IV A de la tabla periódica, su número atómico es 6 ( Z = 6 ), posee 4 electrones de valencia (electrones de la última capa o nivel) y para completar su octeto deben compartir dichos electrones. Para comprender lo de la tetravalencia del carbono, recordemos conceptos de grado decimos. Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 . Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1s2 2s2 2p2 . Cant. de e por nivel GRÁFICA DEL ÁTOMO DE CARBONO . . . . Nivel (K) 1 = 2 e . Nivel (L) 2 = 4 e . . . . C C Símbolo Lewis Símbolo estructural – 4 enlaces

ENLACE SIMPLE O SENCILLO CARBONO CARBONO Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez 2 ENLACE SIMPLE O SENCILLO CARBONO CARBONO ( C C ) En la formación del enlace simple, participan 1 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono. Los carbonos comprometidos en el enlace simple reciben el nombre de carbonos tetragonales. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Este caso ocurre en el compuesto etano el cual tiene como formula molecular C2H6 H . H . H H . C . . . C . . H. .H H H C C H . H . H H Formula electrónica Formula estructural C2 H6 Formula molecular

ENLACE DOBLE CARBONO CARBONO 3 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ENLACE DOBLE CARBONO CARBONO ( C C ) En la formación del enlace doble, participan 2 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono. Los carbonos comprometidos en el enlace doble reciben el nombre de carbonos trigonales. Este caso ocurre en el compuesto eteno o etileno el cual tiene como formula molecular C2H4 Lic. Q. B. Nilxon RoMa . C . . . C . . H. .H H H C C H . H . H H Formula electrónica Formula estructural C2 H4 Formula molecular

ENLACE TRIPLE CARBONO CARBONO 4 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ENLACE TRIPLE CARBONO CARBONO ( C C ) En la formación del enlace triple, participan 3 de los 4 electrones de valencia de cada uno de los átomos de carbono Los carbonos comprometidos en el enlace triple reciben el nombre de carbonos digonales. Lic. Q. B. Nilxon RoMa Este caso ocurre en el compuesto etino o acetileno el cual tiene como formula molecular C2H2 . C : . : C . . H. .H H H C C Formula electrónica Formula estructural C2 H2 Formula molecular

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO 5 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Como se acabo de ver el carbono cuando se combina forma 4 enlaces. Sin embargo, si estudiamos con cuidado dicha configuración, deducimos que sólo podría formar 2 enlaces , ya que solo 2 de electrones de valencia ( los de tipo P ) está desapareados, así por ejemplo: Realizar la distribución electrónica del CARBONO Z = 6 . Lic. Q. B. Nilxon RoMa Distribución electrónica Distribución por orbitales 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2px 2py 2pz 2p2 La anterior distribución electrónica del carbono es la que éste átomo presenta en su estado fundamental o básico.

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO 6 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez El carbono al entrar en combinación , uno de los electrones del orbital 2s2 adquiere un poco más de energía , la suficiente para llegar a ser un electrón de tipo P pasa a ocupar el orbital 2pz inicialmente vacio. A lo anterior se le conoce como promoción de electrón y se dice que el átomo de carbono pasó de un estado fundamental a un estado excitado, esto se representa de la siguiente manera: Distribución estado fundamental Distribución estado excitado Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2px 2py 2pz 2p2 Éstos 4 electrones son con los que cuenta el CARBONO para formar sus 4 enlaces:

TIPOS O CLASES DE HIBRIDACIÓN 7 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez TIPOS O CLASES DE HIBRIDACIÓN TIPOS DE HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN TETRAGONAL En éste tipo de hibridación participan los orbitales : 2s 2px 2py 2pz sp3 Este tipo de hibridación se representa por Esto indica que proviene 1 orbital s y de 3 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace simple o sencillo. HIBRIDACIÓN TRIGONAL Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2px 2py En éste caso se hibridan los orbitales: 2s Este tipo de hibridación se representa por sp2 Esto indica que proviene 1 orbital s y de 2 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace doble. HIBRIDACIÓN DIGONAL En éste caso se hibridan los orbitales: 2s 2px Este tipo de hibridación se representa por sp Esto indica que proviene 1 orbital s y de 1 orbitales de tipo p, esta hibridación se presenta en los carbonos unidos por enlace triple.

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 9 2 2 Ejercicio TIPOS DE HIBRIDACIÓN ( sp3 ) 8 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez TIPOS DE HIBRIDACIÓN 9 ( sp3 ) HIBRIDACIÓN TETRAGONAL 2 ( sp2 ) HIBRIDACIÓN TRIGONAL 2 ( sp ) HIBRIDACIÓN DIGONAL Ejercicio Lic. Q. B. Nilxon RoMa Teniendo en cuenta la simbología de cada uno de los tipos de hibridación ( sp3 ), ( sp2 ) y ( sp ) clasificaremos cada uno de los carbonos que componen la siguiente estructura: ( sp3 ) CH3 H H H CH3 – C –C = C – C - CH2 - CH - C - H H C = CH2 CH3 CH3 ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp3 ) ( sp ) ( sp ) ( sp2 ) ( sp2 ) ( sp3 ) ( sp3 )

Lic. Q. B. Nilxon RoMa = 28 = 3 ENLACES SIGMA Y PI II Ejercicio II H 9 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez ENLACES SIGMA Y PI ENLACES SIGMA: Se caracterizan por ser de naturaleza bastante fuerte. Este tipo de enlace se presenta en el enlace simple C - C y entre el enlace C - H. ENLACES PI: II Se caracterizan por ser de naturaleza bastante débiles. Este tipo de enlace se presenta en el enlace doble C = C (hay 1 sigma y 1 pi) y en el enlace triple C = C (hay 1 sigma y 2 pi) Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio Vamos a determinar los enlaces pi y sigma que presenta o tiene la siguiente estructura: = 28 = 3 TOTAL ENLACES: II H H- C –H H H H CH3 – C –C C – C - CH2 – C - C - H H H -C CH2 H H

Lic. Q. B. Nilxon RoMa CADENAS CARBONADAS - C –C –C –C –C –C -C -C- 10 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables, éstas pueden ser: ABIERTAS: Estas pueden ser cadena abiertas normales y cadenas abiertas ramificadas, las pueden tener enlaces simples, dobles o triples, así por ejemplo: - C –C –C –C –C –C -C -C- - C - Abiertas normales: Lic. Q. B. Nilxon RoMa - C –C = C –C –C –C -C -C- –C –C –C =C –C - - C -

Lic. Q. B. Nilxon RoMa CADENAS CARBONADAS - C =C –C –C –C –C -C -C- C- 11 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS Abiertas ramificadas: - C =C –C –C –C –C -C -C- C- - C - Lic. Q. B. Nilxon RoMa - C - - C - - C –C –C –C –C -C -C –C - - C -

Lic. Q. B. Nilxon RoMa CADENAS CARBONADAS Cerradas normales: C C C C C 12 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez CADENAS CARBONADAS CERRADAS O CÍCLICAS Estas pueden ser cadena cerradas normales y cadenas cerradas ramificadas, así por ejemplo: Cerradas normales: C C C C C Lic. Q. B. Nilxon RoMa C C Cerradas ramificadas: C C C C C C C C C C C C C C

Lic. Q. B. Nilxon RoMa C Cl C C 13 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez OTROS ELEMENTOS QUE HACEN PARTE DE CADENAS CARBONADAS Entre los más comunes que podemos encontrar en cadenas carbonadas con sus respectiva cantidad de enlace están: Oxígeno ( 2 enlaces) Nitrógeno ( 3 enlaces) Los halógenos (1 enlace) N -C –C –C –C –C -C -C- C Lic. Q. B. Nilxon RoMa Cl C C –C –C -C -C- C- Br –C –C –C –C -C -C O C C O C C

Lic. Q. B. Nilxon RoMa DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA H H C 14 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA H H C CH2 H H H2 C C C CH2 H H Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H C C H2 C C H H H2 C C C C H H H

( ) C8 H18 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 Oct ano 15 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C8 H18 Formula molecular - C –C –C –C –C –C -C -C- H H H H H H H H H H Formula estructural Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H H H H H H C –C –C –C –C –C -C -C Formula condensada H3 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 ( ) CH3 CH2 CH3 6 Formula abreviada Oct ano Nombre del compuesto

( ) C5 H12 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 Pent ano 16 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C5 H12 Formula molecular - C –C –C –C –C- H H H H H H H Formula estructural Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H H H C –C –C -C -C H3 Formula condensada H2 H2 H2 H3 ( ) CH3 CH2 CH3 3 Formula abreviada Pent ano Nombre del compuesto

( ) C10 H22 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 8 Dec ano 17 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez DIVERSAS FORMAS DE ESCRIBIR UNA FORMULA C10 H22 Formula molecular - C –C –C –C –C –C -C -C -C -C- H H H H H H H H H H H H Formula estructural Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H H H H H H H H C -C –C –C –C –C –C –C -C -C H3 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H3 Formula condensada ( ) CH3 CH2 CH3 8 Formula abreviada Dec ano Nombre del compuesto

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 18 APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMÉRICOS Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMÉRICOS CANTIDAD DE CARBONOS PREFIJOS 1 Carbono Met 2 Carbonos Et 3 Carbonos Prop 4 Carbonos But 5 Carbonos Pent 6 Carbonos Hex 7 Carbonos Hept 8 Carbonos Oct 9 Carbonos Non 10 Carbonos Dec 11 Carbonos Undec 12 Carbonos Dodec 13 Carbonos Tridec 14 Carbonos Butadec 15 Carbonos Pentadec 20 Carbonos Eicos 30 Carbonos Triacont 40 Carbonos Butancont 50 Carbonos Pentacont Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Lic. Q. B. Nilxon RoMa NOMBRES FÓRMULA Metil - Metilo CH3 Etil - Etilo 19 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez APRENDERSE LOS SIGUIENTES GRUPOS ALQUILOS O ALQUÍLICOS NOMBRES FÓRMULA Metil - Metilo CH3 Etil - Etilo CH3 –CH2 Propil ó n-propil CH3 –CH2 –CH2 Isopropil CH3 –CH –CH3 Butil ó n-butil CH3 –CH2 –CH2 –CH2 Secbutil CH3 –CH –CH2 –CH3 Isobutil CH3 ––CH –CH2 Terbutil CH3 ––C –CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa

EL CARBONO Lic. Q. B. Nilxon RoMa Volver END Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.) Volver END