BIENVENIDOS A QUÍMICA ORGÁNICA

CONTENIDO 1. Nomenclatura de los compuestos orgánicos.

Sistemas de nomenclatura orgánica Para nombrar los compuestos orgánicos, se conocen don sistemas de nomenclatura: común y IUPAC

Sistema de nomenclatura común: Ejemplos: Urea La morfina El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. 

Sistema de nomenclatura IUPAC: Permite asignar nombres a todos los grupos funcionales y a todas las sustancias orgánicas, por mas complejas que sean sus estructuras, con sólo aplicar algunas reglas muy sencillas. Antes de ir a las reglas, es necesario conocer los diez primeros hidrocarburos de cadena lineal y conocer cuales son los grupos alquilicos mas conocidos.

HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminando el nombre con el sufijo -ano.

Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos, terminando el nombre  con el sufijo -ano.

Realizar una tabla donde se ubiquen: El prefijo, Nº de carbonos, ejemplo y el nombre: Prefijo Nº de carbonos Ejemplo Nombre Met- 1 CH4 Metano

Consultar: El nombre de los hidrocarburos que tienen: 11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,30,40,50,60,70, 80, 90 y 100 átomos de carbono de cadena lineal.

GRUPOS ALQUILICOS Si a un hidrocarburo saturado (alcano) se le extrae un átomo de hidrogeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo alquilo. Para nombrar los grupos alquilo se sustituye la terminación ano por ilo o il. Ejemplo: CH4 CH3- Metano Metilo (Metil) -H

Realizar los grupos alquilos provenientes de los siguientes compuestos: Etano Propano Butano

REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud.  Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

Ejemplos:

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente.  Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

Ejemplos:

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.  Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Ejemplos:

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Recuerde .- En caso de encontrarse dos o más sustituyentes iguales, los números que indican su posición van separados por comas; luego, se coloca un guión.

Nombra los siguientes alcanos ramificados:

Solución

Solución

Solución

Nombrar las siguientes moléculas.

Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.

Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano Solución: Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano) Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente Sustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5. Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano

Nombre: 4-Etil-2-metilhexano Solución: Cadena principal: 6 carbonos (hexano) Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3. Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2. Nombre: 4-Etil-2-metilhexano

Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano Solución: Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano) Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente. Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4. Nombre:  8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano

ESTRUCTURAS A PARTIR DEL NOMBRE Se inicia construyendo la cadena principal (indicada por la parte final del nombre del compuesto). Se ubican los sustituyentes en los sitios respectivos Y se termina saturando con hidrógenos. Escribe la fórmula condensada del: 2,3-dimetilbutano 2,2,3,3-tetrametilpentano 2,4,6-trimetiloctadecano. 1-bromo-3,5-dicloro-4- etil-6-isopripil- 3,4,5-trimetildecano

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS

Nomenclatura de Biciclos NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.

Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña) .

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo. .

EJERCICIOS Nombre los siguientes biciclos

EJERCICIOS Construir la estructura del biciclo a partir del nombre a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano b) Biciclo[5.4.0]undecano c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano e) Biciclo[1.1.0]butano

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

REGLAS Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.  

REGLAS  

REGLAS  

REGLAS  

REGLAS Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.  

EJEMPLOS  

EJEMPLOS  

REGLAS Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores  

REGLAS Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.  

REGLAS Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Ejemplo.  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.   1-buten-3-ino

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.  

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:  

EJERCICIOS Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto: