REACCIÓN DE KNOEVENAGEL OBTENCIÓN DEL ÁCIDO CINAMICO PRÁCTICA 13 REACCIÓN DE KNOEVENAGEL OBTENCIÓN DEL ÁCIDO CINAMICO

OBJETIVO Obtener un ácido carboxílico α,β-insaturado mediante una reacción de condensación.

REACCIÓN

MATERIAL Matraz pera de 1 boca de 50 ml 1 Anillo metálico 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Pinza de 3 dedos c/nuez 1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados 250 ml 1 Espátula 1 Embudo Büchner c/alargadera 1 Refrigerante p/agua c/manguera 1 Matraz Kitazato 250 ml c/manguera 1

Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Vidrio de reloj 1 Colector 1 Mechero c/manguera 1 Embudo de filtración rápida 1 T de destilación 1 Tela de alambre 1

SUSTANCIAS Ácido masónico 2.5 g Ácido clorhídrico 1:1 5ml Sol de NH4OH en EtOH al 8% 10 ml Benzaldehído 2.5 ml

INFORMACIÓN Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensación con aldehídos y cetonas que se conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son catalizadas por bases muy d é biles. La reacción produce compuestos α ,β-insaturados.

PROCEDIMIENTO Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de ácido malónico, 10 ml de solución de hidróxido de amonio en etanol al 8%. Agregue 2.5 ml de benzaldehído y ponga el refrigerante en posición de reflujo, Caliente la mezcla mediante un baño de aire hasta la obtención de una solución clara. Elimine el etanol por destilación quite el sistema de destilación y continúe el calentamiento a 130-150ºC hasta que cese la producción de dióxido de carbono. 150ºC hasta que cese la producción de dióxido de carbono. Enfrié la mezcla a temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente Fil tre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta pH 2. Enfríe en baño de hielo, agite fuertemente para que cristalice el ácido Filtre, lave con agua helada y recristalice de agua caliente Pese, calcule rendimiento y determine punto de fusión.

ANTECEDENTES Diferentes tipos de bases utilizadas en estas reacciones de condensación. O tras reacciones de condensación de aldehídos aromáticos. Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina. Propiedades físicas químicas y toxicidad de reactivos y productos.

CUESTIONARIO Explique por que se efectúan este tipo de condensaciones. ¿ Por que se usa el hidróxido de amonio? ¿Para qué debe agregar ácido clorhídrico hasta pH ácido? Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos las bandas correspondientes en los espectros de I.R

acido malonico

Acido cinamico