LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

Lic. Q. B. Nilxon RoMa R - OH LOS ALCOHOLES ALCOHOLES 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo, (-OH ) unido a una cadena carbonada en sus moléculas . Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característica de esta clase de compuesto. Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitu- ción de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH) Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los alcoholes tienen como formula general la siguiente: R - OH Donde ( R ), representan a grupos alquilicos. ALCOHOLES Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico de los alcoholes.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES 2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así: 2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ): Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo ( -OH ) los alcoholes se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. así por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 -CH -CH3 OH CH3 - CH2 - OH Alcohol primario Alcohol secundario CH3 CH3 – C -- CH3 OH Alcohol terciario

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES COMUNES 3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES COMUNES REGLAS: Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o triviales son: Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombres Triviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre del grupo alquílico o arílico y por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo: CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OH CH3 –CH2 –CH2 OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –OH Alcohol metílico Alcohol butílico Alcohol propílico CH3 –CH –CH3 OH CH3 –CH2 OH Alcohol etílico Alcohol isopropílico

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES REGLAS: Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes: 1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol ( se quita la (o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc. ). Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener o incluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo. 3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe quedar ubicado en la posición más baja posible . 4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijos numéricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc. 5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en la ella se encuentre.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Ejercicio No. 1 REGLA No. 1 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH 1 2 3 4 5 6 7 8

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 6 3 Ejercicio No. 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 1 REGLA No. 2 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones más baja del o los grupo(s ) funcionale(s) o grupo(s) hidroxilo(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración: NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ 3 6 Posición del grupo hidroxilo Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 1 REGLA No. 3 octan ol 3 - 7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 1 REGLA No. 3 Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así: CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 3 4 5 6 7 8 El nombre del compuesto es: 3 - octan ol

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 2 REGLA No. 1 8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 2 REGLA No. 1 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal , y ésta debe incluir el o los grupos hidroxilo (-OH), es dicha cadena la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH 8 7 6 5 4 3 2 1

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 4 + 6 = 10 3 + 5 = 8 Ejercicio No. 2 9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 2 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto para el compuesto, la cual será aquella numeración que indique la(s) posiciones más baja de los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hace por medio de suma, así: REGLA No. 2 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales según cada numeración se suman así: NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ Posición de grupos hidroxilos 4 + 6 = 10 3 + 5 = 8 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 2 REGLA No. 3 3, 5 - Octano diol 10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 2 REGLA No. 3 Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos hidroxilos (-OH) e indicando sus posiciones y cantidades dentro de la cadena principal de carbono, así: CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa 8 7 6 5 4 3 2 1 El nombre del compuesto es: 3, 5 - Octano diol

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 3 REGLA No. 1 11 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 3 REGLA No. 1 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual debe incluir el o los grupos hidroxilos (-OH) , y dicha cadena es la que determina la base del nombre del compuesto, si la cadena principal posee un solo grupo hidroxilo y éste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posición no se escribe o no se indica en el nombre compuesto, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH 1 2 3 4 5

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 5 1 Ejercicio No. 3 REGLA No. 2 12 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 3 REGLA No. 2 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, la cual será la numeración que indique la(s) posiciones más baja del o de los grupos hidroxilos ( -OH) , esto se hace por medio suma, así: CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 Posición del grupo funcional o grupo hidroxilo según cada numeración: NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE Posición del grupo hidroxilo 1 5 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 5 REGLA No. 2 OH Ciclo Propan ol 13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 5 Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero la palabra ciclo , luego prefijo numérico de cantidad de carbonos presentes en la cadena y se finaliza con el sufijo ol, así: REGLA No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa OH 1 Ciclo Propan ol 3 2

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 7 REGLA No. 1 14 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 7 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal , la cual debe incluir el o los grupos hidroxilo (-OH), es dicha cadena la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH – CH = CH –CH –CH2 –CH3 CH3 OH 8 7 6 5 4 3 2 1

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 6 Ejercicio No. 7 REGLA No. 2 15 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 7 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la numeración que indique la(s) posiciones más baja de los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hace por medio de suma, así: REGLA No. 2 CH3 –CH2 –CH –CH = CH –CH –CH2 –CH3 CH3 OH 1 2 3 4 5 6 7 8 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 8 7 6 5 4 3 2 1 NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN VERDE 3 6 Posición de los hidroxilos Siempre se escoge como cadena correcta aquella en la que la posición de los grupos hidroxilos se encuentren en la posición de la numeración más baja.

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Ejercicio No. 7 REGLA No. 3 6- Metil - 4- octen 16 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 7 REGLA No. 3 Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos hidroxilos (-OH), escribiendo el o los grupos sustituyentes en orden alfabético si los hay, así: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH –CH =CH –CH –CH2 –CH3 CH3 OH 8 7 6 5 4 3 2 1 El nombre del compuesto es: 6- Metil - 4- octen -3- ol

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 17 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS EJERCICIO No. 1 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto: 4 - Metil heptanol Lic. Q. B. Nilxon RoMa (7) Carbonos en la cadena principal 1 2 3 4 5 6 7 C H2 C H2 C H2 C H C H2 C H2 C H3 OH CH3 Metil

REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES 18 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua. 2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua. 3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan. Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alcoholes primarios: O KMnO4 OH + O + H2O CH3 -CH2 CH3 -C H2 SO4 H Etanol Etan al Oxígeno Agua

REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES 19 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES OXIDACIÓN Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua. 2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua. 3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan. Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alcoholes secundarios: OH O K2 Cr2 O7 + O + H2O CH3 -CH -CH3 CH3 -C -CH3 H2 SO4 2-Propanol Propan ona Oxígeno Agua

Lic. Q. B. Nilxon RoMa AR - OH LOS FENOLES FENOLES 20 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS FENOLES Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplaza un hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) . Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los fenoles tienen como formula general la siguiente: AR - OH Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos o grupos arílicos. FENOLES Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico de los alcoholes.

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES 21 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS FENOLES Los fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simples de la familia del fenol, por ejemplo: OH OH 6 5 1 1 2 3- Etil fenol 6 2 4 5 Cl Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 3 4 CH2 -CH3 4- Cloro fenol OH CH3 1 2 6 5 3 4 CH3 CH3 2,3,5 - Trimetil fenol

LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)