SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos y Cicloalcanos) Licda. Bárbara Toledo Petróleo: mezcla de alcanos y cicloalcanos

Hidrocarburos saturados Se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de la química orgánica, ya que ellos le dan origen a muchos de los otros compuestos que se conocen. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Clasificación de Hidrocarburos

SEGÚN LA FORMA DE LA CADENA: A. Cadena abierta o acíclicos: a. Lineales o normales: Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno a un máximo de dos carbonos. b.Ramificados: Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 átomos de carbono.

B. Cadena cerrada o cíclicos: son cadenas de átomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o más carbonos. a. Alicíclicos: Poseen propiedades similares a los compuestos alifáticos. b. Aromáticos: Si contienen sistemas “aromáticos”, como el benceno.

Propiedades Físicas Son apolares No son solubles en agua pero si en solventes orgánicos. Son menos densos que el agua (flotan). Pueden estar en estado gaseoso (C1-C4), líquidos (C5-C17) sólidos (C18 o más). Son incoloros, inodoros, insípidos Presentan isómeros y serie homóloga

isobutano

Serie Homóloga Conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional por lo que poseen propiedades físicas y químicas semejantes. Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una misma fórmula general. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede por el incremento de un grupo metileno "-CH2-". Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.

Punto de ebullición: Los alcanos normales (lineales) muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también.

Tabla de Propiedades Físicas de los Alcanos

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry. UIQPA Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Bases del sistema: “cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente”.

Nomenclatura 1. Todos llevan la terminación, ano. 2. El nombre base, es el número total de átomos de carbono en la cadena. 3. Los de cadena recta utilizan el prefijo, n –

Nomenclatura 4. Nomenclatura de los GRUPOS ALQUILO: El grupo alquilo se forma cuando el alcano pierde un H. Su nombre llevará la terminación ilo. CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2– Propilo Isobutilo CH3 │ CH3CHCH2– Butilo (n-butilo) CH3CH2CH2CH2– Sec-butilo CH3 │ CH3CH2CH– Ter-butilo (t-butilo) CH3 │ CH3CH–

Compuestos ramificados 1. Localizar la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esa cadena determina el nombre base del alcano. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 Heptano 2. Numerar la cadena mas larga principiando por el extremo más cercano a la ramificación. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 Heptano

Compuestos ramificados 3. Utilizar los números obtenidos al aplicar la regla 2 para designar la posición del grupo sustituyente. El nombre base se coloca de último y el grupo sustituyente, precedido por el número que designa su posición en la cadena, al inicio. Los números se separan de las palabras mediante un guión. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 3 – metil heptano 4. Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número correspondiente a su posición en la cadena más larga. Ordenar alfabéticamente. CH3 CH CH2 CH2 CHCH2CH3 │ │ CH3 CH2 CH3 5 – etil – 2 – metil heptano

Compuestos ramificados 5. Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número dos veces. CH3 │ CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 3 – etil – 3 – metil hexano 6. Cuando dos o más sustituyentes son idénticos esto se indica por el uso de los prefijos di -, tri -, tetra -, etc. Separar los números entre sí mediante comas. CH3 │ CH3 CH CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 2,3 – dimetil butano 2,3,4 – trimetil pentano

Compuestos ramificados 7. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 │ │ │ │ CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 2,3,5 – trimetil – 4 – propil heptano 8. Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena mas larga, escójase el nombre que de el número más bajo en el lugar donde se presente la primera diferencia. 2,3,5 – trimetil hexano CH3 CH CH2 CH CH CH3 │ │ │ CH3 CH3 CH3

Nomenclatura Común La nomenclatura común usa prefijos: n- “normal” se coloca a una cadena sin ramificaciones iso- se coloca a los isómeros que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono neo- se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario

PREFIJO “ISO”

PREFIJO “NEO” CH3 │ CH3 C CH3 Nombre Común: Neopentano Nombre UIQPA: 2,2 – dimetilpropano

CICLOALCANOS

Propiedades Químicas Son poco reactivos y experimentan reacciones de: Sustitución (sale un H y entra otro átomo o grupo de átomos) Ej: Halogenaciòn  CH3CH2Cl

Halogenación lUV lUV

Combustión. Es la Oxidación acompañada de liberación de energía y los productos dependen de la cantidad de oxígeno presente. Puede ser Incompleta: Insuficiente cantidad de O2, los productos pueden ser CO o C, H2O y energía. Completa: Suficiente cantidad de O2, los productos son CO2, H2O y energía.

Combustión del Metano

¡FIN!