NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS QUÍMICA 2016 Semana 31 NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS QUÍMICA 2016

NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS Nucleósidos: definición Componentes: -bases púricas y pirimídicas, azúcar, grupo fosfato. Nucleósidos de ADN y ARN: -nombres, estructuras y enlaces β-n-glicosídicos. Nucleótidos: definición Nucleótidos de ADN y ARN: -nombres, estructuras, enlaces β-n-glicosídicos y fosfoéster. Nucleótidos libres: -nombres, estructuras e importancia de: AMPc, ATP y NAD+ Laboratorio: identificación de una muestra desconocida de biomolécula.

Componentes de los Ácidos Nucléicos RIBOSA O DESOXIRIBOSA PURINAS Y PIRIMIDINAS + NUCLEÓSIDOS ACIDO FOSFORICO + NUCLEÓTIDOS ACIDO NUCLEICO

BASES PIRIMÍDICAS: Uracilo, Timina y Citosina Derivan de la PIRIMIDINA PIRIMIDINA URACILO TIMINA CITOSINA 4 3 5 2 6 1

BASES PÚRICAS: Adenina y Guanina Derivan de la PURINA PURINA ADENINA GUANINA 6 7 1 5 8 2 4 3 9

AZUCARES: Ribosa (ARN) y Desoxirribosa (ADN) Se enlazan a una Purina ó Pirimidina por medio de un enlace β-N-glucosídico para formar NUCLEÓSIDOS. 5’ 5’ 1’ 1’

NUCLEÓSIDOS Se forma al unirse la ribosa ó desoxirribosa con una purina ó pirimidina por medio de un enlace β-N-glicosídico. El enlace se forma entre el carbono #1’ del azucar con el nitrógeno #1 de la base pirimídica ó el nitrógeno #9 si la base es púrica. 1 2 3 4 5 6 ENLACE β-N-GLICOSIDICO ENLACE β-N-GLICOSIDICO 9 8 7 5 6 1 2 3 4

Nomenclatura de Nucleósidos Si tienen bases purícas el nombre termina en osina. Si tienen bases pirimidínicas se agrega la terminación idina. Si el nucleósido tiene desoxirribosa se le antepone al nombre desoxi.

BASE NITROGENADA + PENTOSA NUCLEOSIDO ADENINA + RIBOSA ADENOSINA ADENINA + DESOXIRIBOSA DESOXIADENOSINA GUANINA + RIBOSA GUANOSINA GUANINA + DESOXIRIBOSA DESOXIGUANOSINA CITOSINA + RIBOSA CITIDINA CITOSINA + DESOXIRIBOSA DESOXICITIDINA TIMINA + RIBOSA DESOXITIMIDINA URACILO + RIBOSA URIDINA

Algunos NUCLEÓSIDOS PIRIMÍDICOS CITIDINA DESOXITIMIDINA URIDINA

Algunos NUCLEÓSIDOS PÚRICOS ADENOSINA GUANOSINA

NUCLEÓTIDOS Son las unidades estructurales de los ácidos nucléicos (ADN y ARN). Contienen: azúcar + base nitrogenada + fosfato. Presentan enlaces: β-N-glicosídico y 5’-fosfoéster (se forma entre el C #5’ del azucar y el fosfato).

Algunos nucleótidos pirimídicos ESTRUCTURA NOMBRES Nucleótido de citidina Acido citidílico 5’-monofosfato de citidina CMP Nucleótido de desoxitimidina Acido desoxitimidílico 5’-monofosfato de desoxitimidina dTMP

NOMBRES ESTRUCTURA Nucleótido de uracilo Acido Uridilico 5’-monosfato de uridina UMP

Algunos NUCLEÓTIDOS PÚRICOS ESTRUCTURA NOMBRES Nucleótido de guanina Acido guanílico 5’-monofosfato de guanosina GMP Nucleótido de adenina Acido adenílico 5’-monofosfato de adenosina AMP

Algunos nucleótidos libres de importancia biológica AMPc ATP NAD +

Semana 32 ÁCIDOS NUCLÉICOS QUÍMICA 2016

ÁCIDOS NUCLEICOS Definición. Tipos. ARN: Nombre, estructura y enlaces presentes: β-N-glicosídicos y fosfodiéster. Tipos de ARN ADN: β-N-glicosídicos y fosfodiéster, pares de bases, puentes de hidrógeno, antiparalelismo. - Estructura: Primaria, Secundaria (Modelo de Watson y Crick), Terciaria y Cuaternaria Importancia biológica - Algunas modificaciones químicas de ADN: Dimerización de Timina y Metilación de Citosina.

POLINUCLEÓTIDOS Son cadenas lineales de nucleótidos que se unen entre sí por medio de enlaces 3’,5’-fosfodiester (se forman del C #3’ del azúcar de un nucleótido al fosfato y al C#5’ del azúcar de otro nucleótido. La secuencia de la cadena se lee de la posición 5’ libre hacia la 3’ libre.

ÁCIDO RIBONUCLÉICO (ARN) Está formado por una cadena polinucleótida. Componentes: Adenina, Guanina, Citosina, Uracilo, ribosa y fosfato. Enlaces: β-N-glucosídico y 3’,5’-fosfodiester.

ARN

Función de los tres tipos de ARN: ARNr, ARNm, ARNt ARN ribosómico (ARNr): Es el componente principal de los ribosomas, donde se realiza la síntesis proteica. ARN mensajero (ARNm): Transporta la información para la síntesis proteica desde el ADN en el núcleo hacia los ribosomas. ARN de transferencia: Lleva aminoácidos a los ribosomas para la síntesis proteica.

ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLÉICO (ADN) Está formado por 2 cadenas unidas por medio de PUENTES DE HIDRÓGENO que se forman entre sus bases complementarias. Sus cadenas son antiparalelas (5’-3’ y 3’-5’). Se encuentra casi exclusivamente en el núcleo de las células. Componentes: Adenina, Guanina, Citosina, Timina, 2-desoxirribosa y fosfato. Enlaces: β-N-glucosídico y 3’,5’-fosfodiester.

ADN

ESTRUCTURA 1ª DEL ADN Se refiere a la secuencia única de las bases ó de los nucleótidos en la cadena polinucleótida que va del extremo libre 5’-fosfato hacia el 3’- hidroxilo libre. La información genética se almacena en la estructura 1ª del ADN.

ESTRUCTURA 2ª DEL ADN Se refiere al plegado en forma de doble hélice antiparalela de las dos cadenas, con 10 pares de bases por cada vuelta, y se mantienen unidas por las bases complementarias que se aparean, la representa el modelo de Watson y Crick. Adenina y Timina por 2 puentes de Hidrógeno Guanina y Citosina por 3 puentes de Hidrógeno

Ejemplo de secuencias de bases complementarias Si la secuencia de un segmento de ADN es: 5’- T-G-C-T-A-G-A- 3’ Su segmento complementario es: 3’- A-C-G-A-T-C-T - 5´ Si la secuencia de un segmento de ADN es: 3´- A-G-T-C-A-T-C- 5´ Su segmento complementario es:____________

ESTRUCTURA 3ª DEL ADN ESTRUCTURA 4ª DEL ADN Se refiere al plegado ó super enrollamiento que sufre la estructura 2ª del ADN para formar la cromatina. ESTRUCTURA 4ª DEL ADN Se refiere al enrollamiento helicoidal que sufren los nucleosomas para formar los solenoides.

MODIFICACIÓN QUÍMICA EN EL ADN Ej: Metilación de la citosina La metilación consiste en la trasferencia de grupos metilo a las citosinas del ADN. Un alto grado de metilación se asocia con el silenciamiento de genes.

PRODUCTO DE HIDROLISIS Diferencia entre ADN y ARN Adenina, Guanina, Citosina, Timina, Desoxirribosa, Acido fosfórico ARN Adenina, Guanina, Citosina, Uracilo, Ribosa, Acido fosfórico