La Química del Carbono Metodología de la Física y Química Máster Universitario en Formación del Profesorado en Educación Secundaria Elena Fernández Delgado

Índice La química orgánica El Carbono Los Hidrocarburos Enlaces Propiedades Cadenas carbonadas Los Hidrocarburos Formulación Hidrocarburos de cadena abierta Cadenas lineales Cadenas ramificadas Experiencias de laboratorio Mapa resumen Bibliografía

Aquella que estudia las sustancias relacionadas con la vida La Química Orgánica Aquella que estudia las sustancias relacionadas con la vida Antiguamente Parte de la química que estudia los compuestos que contienen carbono en sus moléculas. Actualmente C Grupo 14 Masa atómica: 12,011

El Carbono

Propiedades de los compuestos del Carbono > Nº de compuestos formados por el resto de elementos Nº de compuestos que contienen C Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos No conducen la corriente eléctrica Poseen poca estabilidad térmica  Se descomponen o inflaman fácilmente al ser calentados Reaccionan lentamente por la gran estabilidad de sus enlaces covalentes  Requieren catalizadores

Enlaces del Carbono El número atómico del carbono es 6, siendo su configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2  o  1s2 2s2 2px1 2py1 2pz

Fórmula semidesarrollada Enlaces del Carbono Fórmula molecular Fórmula estructural Modelo molecular Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Sencillos C2H6 CH3 – CH3 Etano Dobles C2H4 CH2 = CH2 Eteno C2H2 Triples CH  CH Etino

El número de átomos de una cadena se llama longitud de la cadena. Cadenas carbonadas El C puede formar largas cadenas de átomos de C, unidos mediante enlaces covalentes. El número de átomos de una cadena se llama longitud de la cadena. Longitud de la cadena Compuesto Tipo de cadena Representación C3 C5 C6 C3 H6 C5 H12 C6 H12 Lineal Ramificada Cíclica CH3– CH2 – CH3

Cadenas carbonadas C unido a 1 C  Primario C unido a 2 C  Secundario El C puede formar largas cadenas de átomos de C, unidos mediante enlaces covalentes. C unido a 1 C  Primario C unido a 2 C  Secundario C unido a 3 C  Terciario C unido a 4 C  Cuaternario 9. 8. 2. 3. 5. 4. 1. 6. 7.

Formado solo por enlaces sencillos Los Hidrocarburos Llamamos Hidrocarburos a los compuestos orgánicos en cuya molécula sólo hay átomos de Carbono e Hidrógeno. Formado solo por enlaces sencillos Tienen algún enlace doble o triple

¿Qué tipo de hidrocarburos son? CH3– CH2 – CH3 CH3– CH =CH3 CH3– C  CH3 Alquino Alcano Alqueno HIDROCARBURO SATURADO HIDROCARBUROS INSATURADOS

Aplicaciones de los hidrocarburos Calefacción y concina Gas natural Combustibles Solventes Diesel y queroseno Lubricantes Alcanos Elaboración de plásticos Cañerías, envases, bolsas , aislantes eléctricos Industria textil y para fabricar tubos y cuerdas Alquenos Etino: combustible de alto rendimiento A partir de él se sintetizan compuestos orgánicos como el ácido acético , que puede dar lugar a plásticos y caucho. Alquinos

Formulación CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1- pent eno Indica la longitud de la cadena. PREFIJO Indica el tipo de hidrocarburo TERMINACIÓN Prefijo Longitud de la cadena Hidrocarburo Terminación Enlace Alcano Alqueno Alquino -ano -eno -ino Met- C1 Sencillo (C – C) Doble (C = C) Triple (C  C) Et- C2 Prop- C3 But- C4 Delante del nombre se coloca el número del primer carbono que lleva el enlace doble o triple, numerando la cadena por el carbono más próximo a ese enlace. Pent- C5 Hex- C6 Hept- C7 Ejemplo: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Oct- C8 1 2 3 4 5 Non- C9 1- pent eno Dec- C10

Formulación CH3 – CH2 – CH3 prop ano CH3 – CH2 – CH = CH2 1- but eno Prefijo Longitud de la cadena Hidrocarburo Terminación Enlace Alcano Alqueno Alquino -ano -eno Met- C1 -ino Et- C2 Sencillo (C – C) Doble (C = C) Triple (C  C) Prop- C3 But- C4 CH3 – CH2 – CH3 prop ano Pent- C5 1 2 3 Hex- C6 CH3 – CH2 – CH = CH2 Hept- C7 1- but eno 4 3 2 1 Oct- C8 Non- C9 CH C – CH2 – CH2 – CH3 1- pent ino Dec- C10 1 2 3 4 5

Hidrocarburos de cadena abierta Cadena lineal Cadena ramificada C4H10 Butano Metilpropano Propano CH3-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Radicales alquilo Alcano de procedencia Radical alquilo Metano CH4 Metilo -CH3 Etano CH3-CH3 Etilo -CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 Propilo -CH2-CH2-CH3 Serie homóloga: conjunto de compuestos que difieren del anterior en un grupo metileno (-CH2-)

Formulación con cadena ramificada Alcanos 1. Identificamos la cadena de carbonos más larga o cadena principal. 2. Numeramos los C por el extremo que otorgue el número (localizador) más bajo posible a los radicales. 3. Nombramos los radicales por orden alfabético, precedidos de su localizador. 4. Nombramos la cadena principal 7 6 5 4 3 2 1 4-ETIL -2-METIL HEPTANO 7 6 5 4 3 2 1 Si hay varios sustituyentes iguales se añade un prefijo (di-, tri-, tetra-…) al nombre del radical 2,4,5-TRIMETIL HEPTANO NO SE TIENEN EN CUENTA EN EL ORDEN ALFABÉTICO

¿ ? Ejemplo adicional 4-ETIL - 3,4-DIMETIL HEPTANO 3,4-DIMETIL -4-ETIL 1 2 3 4 5 6 7 ¿ ? 4-ETIL - 3,4-DIMETIL HEPTANO 3,4-DIMETIL -4-ETIL HEPTANO

Formulación con cadena ramificada Alquenos y alquinos 1. La cadena principal es la cadena más larga que contenga el doble o triple enlace. 2. Si existe más de un doble/triple enlace, la cadena principal es aquella que tiene más dobles/triples enlaces. 1 2 3 4 5 6 7 3,4-DIMETIL -2-HEPTENO Si hay varios dobles/triples enlaces se añade un prefijo (dieno- ó diino, trieno ó triino-, …) al nombre de la cadena principal 1 2 3 4 5 6 7 6-METIL -3-PROPIL -1,4-HEPTADIINO

Experiencias de laboratorio

Determinación del Carbono CO2 Sustancia + CuO C + CuO → CO2 (g) CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 (s) Ca(OH)2 (aq)

La disolución de bromo se decolora Identificación de alcanos Br2 (aq) CH4 + Br2 → CH3Br + HBr (g) HBr (g) La disolución de bromo se decolora Alcano (l)

Bibliografía Libro Física y Química, 1º Bachillerato, Editorial Guadiel http://slideplayer.es/slide/161816/ http://www.portaleducativo.net/segundo-medio/48/propiedades-del-carbono http://quimicainteractiva11.blogspot.com.es/2016/04/quimica-del-carbono_21.html http://slideplayer.es/slide/download/ http://slideplayer.es/slide/7487792/ http://es.slideshare.net/rafaruizguerrero/tema-3-quimicadelcarbonoslideshare http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/oxigenados.php