ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO Q.F. JULISSA SANTA CRUZ FERNÁNDEZ

GENERALIDADES En el año 1938 el Químico Zuiso Dr. Albert. Hofmann sintetizo el LSD a partir del hongo Claviceps purpurea. En 1943 por accidente descubre sus efectos alucinógenos. En 1950 y 1960 era utilizado para tratar problemas psiquiátricos. La reserpina un alcaloide aislado en 1953 de la Rauwolfia serpentina era utilizado para tratamiento de esquizofrenia , ya que tranquilizaba y producía sedación.

EXISTEN UNOS 800 ALCALOIDES DE ESTE TIPO DISTRIBUCION EXISTEN UNOS 800 ALCALOIDES DE ESTE TIPO Hongos: género . . . Psilocybe Plantas : familias Apocináceas Leguminosas Rubiáceas Rutáceas Malpigiáceas Animales: . Bufo vulgaris . Bufo marinus

EL TRIPTOFANO ES EL PRECURSOR DE LA CASI TOTALIDAD DE ESTOS ALCALOIDES BIOSINTESIS EL TRIPTOFANO ES EL PRECURSOR DE LA CASI TOTALIDAD DE ESTOS ALCALOIDES

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO TRIPTANINA DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO FISOSTIGMINA, HARMANO,MURRAYANINA 2. ALCALOIDES INDÓLICOS TRICIÍCLICOS ERGOTAMINA, ERGOCRISTINA 3. ALCALOIDES TIPO ERGOLINA 4. ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES YOHIMBINA 5. ALCALOIDES QUINOLEICOS QUINOLEINA

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO PSICODESLÉPTICOS DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO O SIMPLES DE LA TRIPTAMINA TRIPTANINA PSILOCIBINA H. Psilocybe Semilanceata , Mongui BUFOTENINA PSILOCINA H. Mongui,Amanita YOPO-semillas, sapo Buffo YOPO, Banano, calabaza, papa. SEROTINA MELATONINA SALVIA, hierba luisa, menta , tomillo

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO HARMINA, TETRAHIDROHARMINA Y HARMALINA 2. ALCALOIDES INDÓLICOS TRICÍCLICOS ( Surgen de la condensación de la Triptamina) Corteza Ayahuasca Tipo b-carbolina (HARMANO,HARMA-LINA, HARMADOL) Partes aéreas Passiflora incarnata L. ESERINA, FISOSTIGMINA Sintéticos: Neostigmina, Piridostigmina Semilla del Haba de Calabar

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO 3. ALCALOIDES TIPO ERGOLINA Aminados LSD, ERGONOVINA, METISERGIDA Peptídicos ERGOCRIPTINA,ERGOTAMINA, BROMOCRIPTINA Cornezuelo de centeno A.sintéticos: Dihidroergotamina, Metilergometrina Inhibidor de la prolactina Parkinson

CLASIFICACION DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTOFANO 4. ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES (Monoterpénicos) Se obtiene a partir de la ESTRICTOSIDINA Apocináceas Rauwolfias A (reserpina,ajmalicina, serpentina, ajmalina) Vinca minor-roseus A.(vincamina ,vinburnina) A.( vincristina,vinblastina) A.sintéticos( vinorelbina,vindesina) Rubiáceas corteza del Yohimbo A.(Yohimbina) Loganiáceas Corteza, tronco y frutos Camptoteca A.(Camptotecina) A.sintéticos( irinotecan , topotecan) Semilla Nuez vómica A.(Estricnina y Brucina)

1. DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO En este grupo tenemos a alcaloides indólicos Alucinógenos. Drogas naturales y sintéticas que producen cambios mentales como: euforia, ansiedad, distorsión sensorial, vívidas alucinaciones visuales y auditivas, cambios conductuales, pérdida de identidad, depresión y reacciones paranoides. Ipomea purpurea Amanita muscaria (Psilocibina, LSD, San Pedro

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA 1 LA PSILOCIBINA PSILOCINA Presente en muchas especies de hongos, especialmente los del Género Psilocybe, como el Psilocybe cubensis y Psilocybe semilanceata, pero también en otras especies. Psilocybe semilanceata (MONGUI)

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA 2 Psilocina La psilocina es un alcaloide derivado de la psilocibina y encontrado en la mayor parte de los hongos psilocibios. Tiene propiedades alucinógenas Psilocina Psilocybe cubensis Amanita muscaria

Amanita muscaria Produce entre la media hora y las tres horas de su ingestión una intoxicación parecida a la alcohólica SINDROME MUSCARÍNICO Duración breve (30-60 min) Diarreas de pequeña intensidad Efectos colinérgicos periféricos (hipersecreción) Tratamiento de la deshidratación; atropina

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA 3 Serotina “Hormona del humor” ejerce influencia sobre el sueño y estados de animo y estados depresivos. Se encuentra también en vegetales (calabaza, ortiga, patata, piña, banano) .Se ha aislado en el pericarpio del banano el cual seco es fumado, actúa como un alucinógeno ligero.

YOPO (Anadenanthera peregrina) Árbol de la familia de las leguminosas que puede alcanzar los 80m de altura. Planta nativa de los andes del Sur (Argentina, Bolivia, Paraguay, Perú y Sudeste de Brasil), típica de ambientes con clima tropical y subtropical. DROGA VEGETAL: Semillas. El polvo es alucinógeno el cual es inhalado en ceremonias mágico religiosas y con fines curativos. CONTIENE ALCALOIDES : Serotonina , Bufotenina

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA Anadenanthera peregrina 4 Bufotenina (Bufotenona) SE ENCUENTRA Bufotenona, es un alcaloide con efectos alucinógenos. Anadenanthera peregrina “Yopo” Bufo marinus Es un potente enteógeno( psicotrópico), que actúa por vía inhalatoria o digestiva sobre receptores específicos de la Corteza cerebral.

DERIVADOS SIMPLES DE LA TRIPTAMINA 5 LA MELATONINA Hormona secretada por la glándula pineal, que está en el epitálamo (centro del cerebro). Plantas aromáticas : la menta, tomillo, SALVIA, hierba luisa y que tienen Propiedades : retrasar y combatir el envejecimiento del organismo. menta tomillo SALVIA

ALCALOIDES INDÓLICOS TRICÍCLICOS 1 AYAHUASCA (Banisteriopsis caapi) Caapi en Brasil, Natema en Ecuador, Yajé en Colombia y Ayahuasca en Perú, en el idioma quechua ayahuasca (Liana de los cielos). Droga vegetal: Corteza

Contiene alcaloides de tipo -carbolina, principalmente : COMPOSICION QUIMICA: Contiene alcaloides de tipo -carbolina, principalmente : HARMINA (Psicoactivo) TETRAHIDROHARMINA Y HARMALINA HARMINA (Psicoactivo) HARMALINA

Passiflora incarnata L. ALCALOIDES INDÓLICOS TRICÍCLICOS Passiflora incarnata L. Nombre común o vulgar: Pasiflora, Flor de la Pasión, Pasionaria, Burucuyá, Granadilla. Descripción: Lianas trepadoras de 9m de altura. Tallos leñosos, flores blancas, rosadas y lavandas. Contiene: Alcaloides indólicos tipo B-carbolina ( harmano, harmalina, harmadol, harmina) Los alcaloides actúan sobre el SNC y que a dosis bajas pueden producir un efecto sedante o somnífero. Propiedades: Sedante, antiespasmódica, analgésica. Provoca un sueño natural y reparador. También indicada en nerviosismo, ansiedad, migrañas y tensión alta de origen nervioso. Propiedades: Sedante, antiespasmódica, analgésica.

Claviceps Purpurea Fuego de San Antonio ? 3.ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ERGOLINA Claviceps Purpurea Fuego de San Antonio Psicosis Alucinaciones Vómito Diarrea Gangrena ?

ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ERGOLINA Claviceps purpurea Dietilamida ácido lisérgico (LSD) Ácido lisérgico Ergonovina Metisergida Ergotamina Ergocriptina Bromocriptina Aminados Peptídicos

Compuestos semisintéticos CORNEZUELO DE CENTENO Alcaloides Ergotamina: Ergonex , Migradorixina Migrañas Compuestos semisintéticos Dihidroergotamina: Tonopan, Migratapsin, Digravin Metilergometrina: Methergin® Hemorragias uterinas

DROGAS CON ALCALOIDES INDOLICOS – IRIDOIDES (MONOTERPÉNICOS) 1.- Nuez vómica (Strychnos nux-vomica L) Familia: Loganaceas Arbol de 15 m de altura con hojas opuestas con limbo por nerviación longitudinal Flores pentámeras agrupadas en cimas DROGA VEGETAL: Baya- Semilla. COMPOSICIÓN QUIMICA: Alcaloides totales 1 a 3% (Estricnina Y Brucina) PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS La estricnina: estimulante centros bulbares respiratorios y cardiovasculares, provoca hipertensión y bradicardia. Utilización: venenos para roedores

ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES (Monoterpénicos) Yohimbo (Pausinystalia yohimbe K. Schun ) Árbol originario de África DROGA VEGETAL: cortezas afrodisiaco. PA : YOHIMBINA USOS DE LA YOHIMBINA Boca seca (xerostomia) Disfunción eréctil (impotencia masculina) Inhibición de la agregación plaquetaria Aumento del libido (mujeres) Vasodilatador e hipotensor EFECTOS SECUNDARIOS: ansiedad, nauseas, vómitos Incremento de la presión sanguínea CONTRAINDICADO EN EMBARAZADAS

4. ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES (Monoterpénicos) RAUWOLFIAS ( Rauwolfia vomitoria, Rauwolfia serpentina y Rauwolfía tetraphylla) DROGA VEGETAL: Raíces COMPOSICIÓN: Reserpina ( antihipertensivo) Ajmalicina ( invierte los efectos de la adrenalina) Serpentina Ajmalina ( antiarrítmico)

ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES (Monoterpénicos) 4.- Vinca minor DESCRIPCIÓN: Planta rastrera, con flores sobre tallos erectos y cortos. Las hojas son ovaladas o lanceoladas. Las flores tienen un delicado color que va del blanco al más claro azul pastel. DROGA VEGETAL: Hojas COMPONENTES ACTIVOS: Vincamina ,vinburnina, sobre todo en el período de la floración USOS: Vasodilatador cerebral

ALCALOIDES INDÓLICOS IRIDOIDES Catharanthus roseus “chavelita” (Monoterpénicos) Catharanthus roseus “chavelita” DESCRIPCIÓN: Es un arbusto planta herbácea siempre verde, que alcanza una altura de 1 m. Las hojas son de ovales . Las flores son blancas a color de rosa oscuro con un centro rojo más oscuro. DROGA VEGETAL: Hojas, flores COMPONENTES ACTIVOS: Vinblastina, vincristina USOS: Cáncer de mama, pulmón y esófago

ALCALOIDES QUINOLEÍNICOS. (QUINAS)  1.- Cinchona  officinalis  L. Familia: RUBIACEAS. Arboles oriundos del Perú, muy esbeltos y bellamente coposos, que , flores en racimo terminal, blancas,  amarillentas  o generalmente  rojas, algo olorosas y fruto seco capsular con muchas semillas  de forma elipsoidal. DROGA VEGETAL: Corteza USOS: Antimalárico, febrífugo.           COMPOSICIÓN:QUININA, chinchonina, chinchonidina y quinidina.