LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamente insaturados. El nombre de hidrocarburos aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de éste tipo o clase que se conocieron, los cuales se extraían de aceites vegetales, resinas y bálsamos. Estos hidrocarburos se caracterizan además por tener uno o más anillos bencénico, el más simple y principal de los hidrocarburos aromáticos es el benceno Lic. Q. B. Nilxon RoMa A continuación se ilustran diversas formulas de representar al benceno Formula molecular para el benceno es: BENCENO C 6 H6

C H Lic. Q. B. Nilxon RoMa Fórmula molecular Fórmula estructural 2 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana C H Fórmula molecular 6 6 BENCENO BENCENOS H Lic. Q. B. Nilxon RoMa C H H C C C C H H C H BENCENO Fórmula estructural Fórmula abreviada

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 4 EJERCICIO No. 1 REGLA No. 2 REGLA No. 1 CH3 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS MONOSUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 1 Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra benceno, así: Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee o tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primer carbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantiza la posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadena cerrada, por ejemplo: REGLA No. 2 REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 CH3 1 4 2 5 3 6 1 6 2 5 3 4 6 2 5 1 3 4 Metil benceno 1 4 Posición de ramificación

Lic. Q. B. Nilxon RoMa EJERCICIO No. 2 CH3 - CH CH3 Isopropil benceno 4 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS (M R ) Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procede de la siguiente forma: Aplica las reglas 1 y 2 para dar el nombre de los siguientes compuestos EJERCICIO No. 2 2 3 CH3 - CH CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 4 6 Isopropil benceno 5 EJERCICIOS No. 3 6 CH2 - CH - CH3 CH3 5 1 2 4 Isobutil benceno 3

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 + 5 = 6 1 + 3 = 4 EJERCICIO No. 1 REGLA No. 1 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 1 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: REGLA No. 1 REGLA No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 5 6 3 2 4 1 4 1 CH3 3 2 3 2 5 6 4 1 5 6 1, 3 - Di metil benceno 1 + 5 = 6 1 + 3 = 4 Posición de las ramificaciones

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 + 6 = 7 1 + 2 = 3 EJERCICIO No. 2 REGLA No. 2 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 2 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: REGLA No. 2 REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa Cl Cl Cl CH3 CH3 5 6 6 1 CH3 4 1 5 2 6 1 3 2 4 3 5 2 4 3 1 - Cloro -2 -metil benceno 1 + 6 = 7 1 + 2 = 3 Posición de las ramificaciones

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 + 4 = 5 1 + 4 = 5 EJERCICIO No. 3 REGLA No. 2 7 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procede de la siguiente forma: EJERCICIO No. 3 Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último se coloca la palabra benceno, así: Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo: REGLA No. 2 REGLA No. 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 -CH2 CH3 -CH2 CH3 -CH2 CH3 CH3 CH3 5 6 5 6 2 3 4 1 4 1 1 4 3 2 3 2 6 5 4 - etil -1 -metil benceno Posición de las ramificaciones 1 + 4 = 5 1 + 4 = 5 EMPATE

Lic. Q. B. Nilxon RoMa 5 + 6 = 11 3 + 4 = 7 REGLA No. 2 8 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE BENCENOS COMO RAMIFICACIÓN O SUSTITUYENTES Cuando del compuesto benceno es remplazado cualquiera de los 6 carbonos pasa a ser una ramificación o grupos sustituyentes, en este caso el benceno recibe el nombre o se lee como Fenil o fenilo. Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s) ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los sustituyente(s) o ramificación(es) y éstas se escriben en orden alfabético, así: REGLA No. 2 EJERCICIOS No. 1 REGLA No. 3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: REGLA No. 1 CH3 CH3 Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 8 7 6 CH3 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 8 NUMERACIÓN NEGRA 7 6 5 4 3 NUMERACIÓN ROJA 2 1 Posición del sustituyente 3 + 4 = 7 5 + 6 = 11 4 - Fenil -3 - metil octano Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Meta (m) Para (p) Orto (o) CH3 CH3 -CH2 Cl CH3 9 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE H. AROMÁTICOS ( ORTO - META - PARA ) Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo, se procede de la siguiente forma : Se emplea éste prefijo cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 4, así por ejemplo: Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 3, así por ejemplo: Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 2, así por ejemplo: Meta (m) Para (p) Orto (o) Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 CH3 -CH2 Cl CH3 CH3 5 6 3 2 4 1 CH3 4 1 6 1 3 2 5 6 m - Di metil benceno 5 2 p - Etil metil Benceno 4 3 o - Clorometil benceno

Lic. Q. B. Nilxon RoMa O H CH3 CHO CH3 CH3 C NH2 m - Xileno ( T ) 12 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. O H CH3 CHO CH3 CH3 C 6 6 6 NH2 6 6 5 5 5 1 1 1 1 5 1 5 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa m - Xileno ( T ) 2 Tolueno ( T ) 6 Benzaldehido Anilina ( T ) ( T ) 2 2 2 2 4 4 4 4 2 Metil benceno ( Q ) 4 p - Xileno ( T ) 5 CH3 3 3 3 3 Amino benceno ( Q ) 3 4 3 CH3 1,4 - Dimetilbenceno ( Q ) OH O OH NO2 CH3 COOH C 6 1 CH3 6 1 2 1 1 1 5 6 5 2 6 2 Fenol ( T ) 6 O - Xileno ( T ) 4 4 5 3 Hidróxi benceno ( Q ) 2 2 5 1,2 - Dimetilbenceno ( Q ) 4 3 5 Nitro benceno ( Q ) 3 3 3 4 4 Ácido benzoico ( T )

Lic. Q. B. Nilxon RoMa OH CH3 OH CH3 CH - CH3 Resorcinol m- Cresol (T) 13 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes o triviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citan algunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales. OH CH3 OH CH3 6 6 CH - CH3 CH3 6 5 5 1 1 1 1 Resorcinol Lic. Q. B. Nilxon RoMa 5 1 2 2 m- Cresol (T) 6 6 Cumeno ( T ) 2 2 4 4 2 Hidroquinona ( T ) 5 5 OH OH 4 Isopropil benceno 3 3 ( Q ) 3 3 p - Cresol ( T ) 4 4 OH OH 3 1,4 - Dihidróxibenceno ( Q ) 4-hidróxi-1-metilbenceno ( Q ) CH = CH2 CH3 OH 1 OH OH 2 6 1 1 Estireno ( T ) Catecol ( T ) 2 2 6 6 o - Cresol ( T ) 5 3 Fenil Eteno 1,2 - Dihidróxibenceno ( Q ) ( Q ) 4 5 5 2- Hidróxi -1 - metilbenceno ( Q ) 3 3 4 4

Lic. Q. B. Nilxon RoMa EJERCICIOS EJERCICIOS 3-Bromotolueno ( T ) CH3 14 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES EJERCICIOS EJERCICIOS 3-Bromotolueno ( T ) CH3 OH CHO 6 6 5 5 1 1 1 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2 6 2- Cloro Benzaldehido ( T ) 2 2 4 4 5 NO2 Cl 3 3 3 4 Br 4 - Nitrofenol ( T ) NH2 COOH 6 CH2 - CH3 1 1 5 2 6 4 2 Ácido - 4- Nitro 2 - Etilanilina benzoico ( T ) ( T) NO2 3 5 3 4

Lic. Q. B. Nilxon RoMa Br CH2 - CH3 CH3 1- Bromo - 2 - etil naftaleno 15 Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS POLICICLICOS Br CH2 - CH3 8 1 2 7 CH3 8 9 1 6 3 2 7 5 4 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1- Bromo - 2 - etil naftaleno 3 Naftaleno ( T ) 6 5 10 4 Metil antraceno Antraceno ( T ) 9 10 8 1 2 7 NO2 4 - Nitro Fenantreno fenantreno ( T ) 6 5 4 3

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS H. AROMÁTICOS 16 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS H. AROMÁTICOS 3.- ALQUILACIÓN 2.- NITRACIÓN 1.- HALOGENACIÓN Conocida como reacción de Friedel – Crafts, consiste en la sustitución de uno de los hidrógeno del hidrocarburo aromático reaccionante por un grupo alquílico. Esta reacción ocurre por la reacción entre hidrocarburo aromático y un halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador AlCl3 , para producir el hidrocarburo alquil aromático correspondiente y un ácido. Por ejemplo: Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con cloro y bromo, esto ocurre en presencia de catalizadores como el hierro (Fe) o de sus sales (FeCl3 – FeBr3 ) , para producir u obtener un derivado halogenado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene un ácido del halógeno reaccionante. Por ejemplo: Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con ácido nítrico, esto ocurre en presencia del catalizadores ácido sulfúrico, para producir u obtener un nitro derivado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene agua. Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa H H H CH3 NO2 Cl 1 1 1 1 1 1 H2 SO4 FeCl3 AlCl3 + + + CH3Cl HNO3 Cl2 + + + HCl HCl H2O o Fe Benceno Benceno Benceno Cloro Cloro benceno Nitro benceno Metil benceno Ácido nítrico Clorometano Ácido clorhídrico Ácido clorhídrico Agua