1 QUÍMICA ORGÁNICA Ing:Tumbajulca Marquina, Jhordin.

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1 1 QUÍMICA ORGÁNICA Ing:Tumbajulca Marquina, Jhordin

2 Símbolos y estructuras Los átomos está típicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes átomos comparten pares de electrones. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su órbita más externa, puede formar enlaces compartiéndolos como en el caso del metano: CH 4. C

3 Algunas características estructurales de los compuestos orgánicos Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos. ADEMÁS presentan: - Enlaces sencillos: saturados - Enlaces dobles o triples: insaturados Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos de carbono

4 4 TIPOS DE ENLACE: Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3 Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HC  CH, CH 3 –C  N

5 Un anillo de carbono es una estructura de tres o más átomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cíclicos Si sólo contienen cabono: carbocíclicos No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N ó S: heterocíclicos

6 6 CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Electronegatividad intermedia –Enlaca fácilemente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

7 7 H  C  C  C  C  H H|H| H|H| |H|H |H|H |C|H|C|H  H H  H|H| H|H| C C C H H H H H H H H H H C C H  C  C  C  C  C  H H|H| H|H| H|H| H|H| H|H| |H|H |H|H |H|H |H|H |H|H La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes  Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

8 8 H  C  C  C  C  C  H H|H| H|H| H|H| H|H| H|H| |H|H |H|H |H|H Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas  Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono  H  C  C  C  C  C  H H|H| H|H| H|H| |H|H |H|H |H|H CH 3  CH  CH  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  CH 2  C  CH

9 9 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto  C        H HH H CC           H H H H   CC           HH Metano CH 4 Eteno CH 2  CH 2 Etino CH  CH

10 HIDROCARBUROS SATURADOS

11 HIDROCARBUROS Compuestos formados por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos.

12 Clasificación de hidrocarburos Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada Alquenos: Hidrocarburos con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cíclicos Alquinos: Hidrocarburos con uno o más enlaces triples.

13 13 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno AlcanosAlquenosAlquinos AlifáticosAromáticos H I D R O C A R B U R O S SaturadosInsaturados

14 14 HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS  Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH 4 CH 3  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3 Fórmula desarrollada Modelo molecular |C|H|C|H  H H  H H  C  C  H H|H| H|H| |H|H |H|H H  C  C  C  H H|H| H|H| H|H| |H|H |H|H |H|H

15 15 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL P r e f i j o Nº de átomos de C Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo  Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente,  ano,  eno, e  ino  Met  Et  Prop  But  Pent  Hex  Hept  Oct  Non  Dec  Undec  Dodec  Tridec  Tetradec  Eicos  Triacont  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30

16 16 CH 3  CH 2 ) 6  CH 3 CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3 CH 3  CH 3 CH 4 octano propano etanometano butano

17 17 HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS CH 2 =  CH  CH = CH  CH 2  CH = CH  CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH 3  CH 2  CH = CH 2 4 3 2 1 CH 3  CH 2 = CH  CH 3 1 2 3 4 CH 3  CH = CH  CH = CH 2 5 4 3 2 1 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace  Se nombran sustituyendo la terminación  ano, por  eno   El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión  Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones  dieno,  trieno  CH 3  CH = CH 2 propeno 1  buteno 2  buteno 1,3  pentadieno 1,3,6  octatrieno

18 18 HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS CH  C  C  C  C  CH 1 2 3 4 5 6 CH  C  CH 2  C  C  CH 3 1 2 3 4 5 6 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo  eno, por  ino  CH  CH CH  C  CH 2  CH 3 etino 1  butino 1,4  hexadiino 1,3,5  hexatriino

19 19 HIDROCARBUROS CÍCLICOS 34 CH CH 2 = 1 2 5 CH 2  CH 2 CH =  CH CH 2  CH 2 CH 2 También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo  al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C  ciclobutano ciclohexeno 1,3  ciclopentadieno

20 20 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS CH 3  CH  (CH 2 ) n  CH 3 CH 3  CH  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación  ano por  ilo  metilo butilo propilo etilo isopropilo En general Iso.... ilo –CH=CH 2 vinil

21 21 ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra-, que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces.

22 22 HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA | CH 2 | CH 2 | CH 3 CH 3  CH =  CH  CH  CH = CH 2 6 5 4 3 2 1 CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 3 | CH 3 1 2 3 4 5 678678 | CH 2 | CH 2 | CH 3 Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido  5  etil  3  metiloctano 3  propil  1,4  hexadieno