Biología 2º Bachillerato - Salesianos Atocha Luis Heras

Presentación del tema: "Biología 2º Bachillerato - Salesianos Atocha Luis Heras"— Transcripción de la presentación:

1 Biología 2º Bachillerato - Salesianos Atocha 2015-2016 Luis Heras
Glúcidos Biología 2º Bachillerato - Salesianos Atocha Luis Heras

2 Hidratos de carbono, azúcares o glúcidos
Responden a un mismo tipo de biomoléculas. Es mejor llamarlos glúcidos, ya que no todos son dulces, ni todos responden estrictamente a la fórmula molecular de hidratos de carbono (CH2O).

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4 Monosacáridos Se trata de una unidad molecular de glúcidos (el conjunto de dos moléculas se llama disacárido…. El de muchas polisacárido). Son muy solubles en agua, y actúan como isómeros ópticos. Pueden oxidarse (el grupo aldehído a ácido carboxílico) y reducirse (el grupo aldehído/cetona a grupo alcohol). Presentan un grupo carbonilo (aldehído las aldosas o cetona las cetosas) y varios grupos alcohol. En función del total de carbonos, se llaman triosas, tetrosas, pentosas… Ejemplo: tiene un grupo aldehído y tres carbonos en total, es una aldotriosa.

5 Numeración El grupo carbonilo debe mirar hacia arriba siempre.
Si es aldehído, será el C1. Si es cetona, será el C2. Proyección de Fischer

6 Isomerías Isómeros: compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura y por ello presentan distintas propiedades. Dos tipos: Isomería estructural: misma fórmula molecular pero distinta distribución de átomos en los enlaces, para dar lugar a estructuras químicas distintas. Ejemplo 1a: ¿Cuántos isómeros se pueden hacer con C4H10? 1b ¿Y con C5H12? Ejemplo 2: ¿cuántas triosas (C3H6O3) puedes crear?

7 Ejemplo 1 a / 1b

8 Ejemplo 2

9 Triosas C3H6O3 Son los glúcidos más simples,
hay una cetotriosa y una aldotriosa. Es más interesante el gliceraldehído (aldotriosa) por presentar quiralidad, y por existir de dos formas químicamente idénticas pero tridimensionalmente distintas.

10 Más isomerías Isomería espacial: misma fórmulas molecular y misma distribución de átomos en los enlaces, pero la disposición espacial de los átomos varía, conformando un esqueleto tridimensional que da lugar a estructuras químicas distintas. En concreto actúan como las manos, son idénticas en estructura pero espacialmente diferentes.

11 Buen fármaco antiémético (impide las náuseas en embarazadas)
Talidomida S-talidomida R-talidomida Fármaco prohibido para embarazadas (¡¡causa malformaciones en el feto!!) Buen fármaco antiémético (impide las náuseas en embarazadas)

12 ¿Por qué la dihidroxiacetona no presenta quiralidad?
Estereoisomería El gliceraldehído presenta un carbono asimétrico (C*). El carbono central presenta cuatro sustituyentes distintos en sus cuatro enlaces, y esto le permite mostrar dos configuraciones espaciales distintas, llamadas estereoisómeros, no superponibles.

13 Estereoisomería La fórmula molecular se dispone con los radicales extendidos, y así diferenciamos a los estereoisómeros D y L. Si el grupo hidroxilo (OH) apunta a la derecha se llama D-gliceraldehído, y si apunta a la izquierda es L-gliceraldehído. Como D y L-gliceraldehído son la imagen especular uno del otro, se llaman estereoisómeros enantiómeros. Estos dos estereoisómeros desvían el plano de la luz polarizada que los atraviesa, si es hacia la derecha se llama azúcar dextrógiro y si es hacia la izquierda es azúcar levógiro. Sin embargo, en todas las moléculas, el hecho de que el compuesto sea D no implica que sea dextrógiro ni que el L sea levógiro.

14 Tetrosas C4H8O4 Se ha convenido que de aquí en adelante, se llamará al azúcar D-_____osa cuando presente el OH a la derecha en el C* (asimétrico) más alejado al carbonilo (aquí en las tetrosas será el C3). Debemos tener en cuenta que la naturaleza trabaja casi exclusivamente con compuestos D, a los cuales nos limitaremos al profundizar más en el concepto. La D-eritrosa y la L-eritrosa son enantiómeros, de nuevo, imágenes especulares uno del otro por tener, en este caso, los OH de los 2 C* girados.

15 Hay por tanto dos aldotretosas (con sus posibles estereoisómeros)
Y una sola cetotretosa (con su estereoisómero)

16 Antes sólo había un C* posible, pero en las tetrosas y de aquí en adelante, va a haber situaciones en las que haya varios C asimétricos y varias configuraciones posibles. Ya hemos visto una posibilidad, la de que tengamos estereoisómeros enantiómeros, que eran directamente la imagen especular uno del otro. Ahora nos ocurrirá que al cambiar la posición de algún o algunos OH en C* asimétricos podemos obtener diastereisómeros (isómeros que no son enantiómeros). En concreto, cuando en dos diastereoisómeros solo cambia la posición de los OH de un solo C* se llaman diastereoisómeros epímeros. Ejemplo de diastereoisómeros que además son epímeros (solo cambia la configuración del 2º C*).

17 Epímeros: posición de un solo –OH
Enantiómeros: posición de todos los –OH: D y L Ejemplo: D- Glucosa  L – Glucosa (son enantiómeros, al cambiar todas las configuraciones de sus OH) Ejemplo: D- Glucosa  D-Manosa (la D-Manosa es un epímero en la posición 2 de la D-Glucosa)

18 Pentosas C5H10O5 Las más conocidas son la ribosa y un derivado suyo, la desoxirribosa, que forman parte de la estructura de los ácidos nucleicos (ARN Y ADN, respectivamente).

19 Hexosas C6H12O6 A este grupo pertenecen los glúcidos más abundantes del planeta, como la glucosa, galactosa o fructosa.

20 Ciclación de la D-Glucosa
Cuando los azúcares se disuelven en agua, se forman estructuras cíclicas, que son la forma más común de representarlas. Sólo pueden ciclarse las moléculas de 5 y 6 C.

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22 Ciclación (FISCHER -> HAWORTH)
1. Tumbar la molécula, colocando el C1 mirando hacia la derecha, y cerrar un poco la estructura por el final. 2. El oxígeno (OH) del C5 (o del C4 si hablamos de una pentosa) va a atacar al C1, estableciéndose una unión entre ellas, lo que se conoce como un enlace hemiacetal. El átomo H del OH que ha participado se dona al O del C=0 del C1. 3. Ahora el C1 se convierte en un carbono anomérico, al tener cuatro sustituyentes diferentes, y puede presentar dos estereoisómeros: el anómero a si el OH está hacia abajo y el anómero b si el OH mira hacia arriba.

23 Ciclación de la D-glucosa

24 ¿Cómo se ciclaría una cetosa, como la D-fructosa?

25 Conformación de silla o de bote
SILLA BOTE Las formas cíclicas de los glúcidos no son en realidad planas como las proyecciones de Haworth, sino que adoptan una de estas dos conformaciones tridimensionales. La de silla es algo más estable, al permitir una estructura más estirada donde los sustituyentes están algo más alejados unos de otros.

26 Disacáridos Formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, perdiendo una molécula de H2O en esa unión. El enlace formado confiere resistencia a la molécula. En el ejemplo, el monosacárido de la izquierda participa con su carbono anomérico, mientras que el de la derecha suele participar con el C4 (enlace monocarbonílico, porque participa un C anomérico en la unión).

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28 Formulación de disacáridos
1) Se nombra primero el azúcar de la izquierda, indicando α/b –D/L - ______piranosil/furanosil 2) Se pone entre paréntesis los números de los C de la unión separados por una flecha ej: (1 -> 4) 3) Se nombra el segundo azúcar, indicando α/b - D/L - ______-piranosa/furanosa α-D-glucopiranosil (1 ->4)- α -D-glucopiranosa

29 En el caso de la lactosa, principal disacárido de la leche, se unen dos moléculas distintas, una galactosa y una glucosa. Aquí también se forma un enlace monocarbonílico, obteniendo un azúcar reductor, porque ha participado un carbono anomérico en la unión. β-D-galactopiranosil-(1→4) β-D-glucopiranosa

30 Si participa el de la derecha también con su carbono anomérico, el enlace sería dicarbonílico, y no quedarían en este caso ninguno de los dos C anoméricos libres (ej: sacarosa). La sacarosa, al no presentar ningún C anomérico libre, es un azúcar no reductor. (-ósido en vez de -osa, indica que es un azúcar no reductor) α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido

31 Disacáridos de interés
Lactosa, azúcar de la leche. Sacarosa, azúcar de la caña y de la remolacha. Maltosa: se obtiene por hidrólisis del almidón, con enlace 1 ->4 Isomaltosa: también proviene de la hidrólisis del almidón y de la del glucógeno, posee enlaces 1 -> 6 Celobiosa: procede de la hidrólisis del glucógeno, son b-D-glucosas unidas por enlaces b(1 ->4).

32 ACTIVIDAD Relaciona las siguientes afirmaciones con el tipo de isomería al que corresponden Varía la posición de todos los -OH El –OH del carbono anomérico queda hacia abajo del plano El –OH del carbono anomérico queda hacia arriba del plano El –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo está situado a la izquierda Varía la posición de un solo -OH El –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo está situado a la derecha Forma D Epímero Enantiómero Forma L α β

33 Polisacáridos Carbohidratos formados por polimerización de un gran número de monosacáridos, o de sus derivados, unidos por enlaces O-glucosídicos. Son muy estables y resistentes, no solo por su gran número de enlaces O-glucosídicos, sino también porque se forman muchos puentes de Hidrógeno entre todos los OH. No presentan carácter reductor porque la práctica mayoría de los carbonilos están ocupados. Son homopolisacáridos (si se repite el mismo monosacárido) o heteropolisacáridos.

34 Homopolisacáridos Celulosa
Formada por unidades de b-D-glucosa unidas por enlaces b (1 -> 4), donde la unidad que se repite es la celobiosa. Forma grandes cadenas lineales, y se refuerza con puentes de Hidrógeno, lo cual hace que distintas cadenas paralelas queden unidas y sea aún más resistente. Componente estructural de las plantas, que les confiere su rigidez.

35 Almidón Formada por unidades de a-D-glucosa unidas por enlaces a (1 -> 4). La molécula que se forma es ramificada, que cuando se hidroliza se observa que está compuesta de dos polímeros distintos, la amilosa y la amilopectina. De ellos, la amilosa es a-D-glucosa con enlaces a (1 -> 4) no ramificado, detectable porque en una solución de iodo se tiñe de color azul ,y la amilopectina es a-D-glucosa con enlaces a (1 -> 4) y también a (1 -> 6) , tiñéndose de rojo en el contacto con el iodo. El almidón es un polisacárido de reserva energética en los vegetales, en los cuales se almacena en gránulos dentro de orgánulos llamados amiloplastos.

36 Glucógeno Formada por unidades de a-D-glucosa , similar a la amilopectina del almidón pero mucho más ramificado. Es el polisacárido de reserva de los animales, un verdadero almacén de glucosa que se hidroliza para su rápida movilización. El glucógeno se deposita principalmente en hígado y músculo.

37 Quitina Formado por azúcares de N-acetil-b-D-glucosamina, con enlaces b(1->4) como los del glucógeno. Cumple una función estructural en animales, formando su exoesqueleto, y en la pared celular de los hongos. N-acetil-β-D glucosamina

38 N-acetil-b-D-glucosamina
Quitina Celulosa Almidón Glucógeno Monosacárido N-acetil-b-D-glucosamina b-D-glucosa a-D-glucosa Enlaces b (1 -> 4) Amilosa a (1 -> 4), Amilopectina a (1 -> 4), a (1 -> 6), (1 -> 4), a (1 -> 6) Función Estructural (artrópodos y hongos) Estructural (plantas) Reserva energética (plantas) Reserva energética (animales)

39 Almidón Celulosa Glucógeno Quitina

40 HETEROPOLISACÁRIDOS Intervienen dos o más clases de monosacáridos distintos en su estrcutura. En las plantas y algas, suelen ser estructurales, como las hemicelulosas, las pectinas, el agar-agar, las gomas y mucílagos. En los animales existen los glucosaminoglucanos (azúcares modificados con partes de N) como el ácido hialurónico y la condroitina, que forman el cartílago. También está la heparina, que impide que la sangre coagule.

41 GLUCOCONJUGADOS Tienen una parte glucídica unida a
Un lípido (glucolípido) Una proteína (glucoproteína) Las más frecuentes son las GLUCOPROTEÍNAS, como: Proteoglucanos o mucinas: son viscosos y constituyen el mucus o bien actúan como lubricantes de tractos como el digestino. Peptidoglucano: constituye la pared bacteriana. Está formado por largas cadenas de NAG (N-acetil-glucosamina) y NAM (N-acetil-murámico), que se alternan NAG-NAM. También se forman puentes de pentapéptidos entre las cadenas de NAM que unen las cadenas paralelas y refuerzan la estructura. Glucoproteínas de la membrana plasmática: cubren la membrana plasmática, de la misma forma que las antenas cubren los tejados de las casas.

42 Estructura del peptidoglucano