Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos.

Presentación del tema: "Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos."— Transcripción de la presentación:

1 Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos.
Mgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACIN

2 ALDEHIDOS Y CETONAS Electronegatividad

3 ALDEHIDOS Y CETONAS Grupo carbonilo

4 ALDEHIDOS Y CETONAS ESTRUCTURA

5 ALDEHIDOS Y CETONAS Hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo : coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos .

6 ALDEHIDOS Y CETONAS

7 ALDEHIDOS Y CETONAS NOMENCLATURA

8 PROPIEDADES FISICAS Polaridad: Son polares por la presencia del enlace C=O Puntos de ebullición Solubilidad

9 ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION
Oxidación de Alcoholes Ozonólisis de Alquenos Hidratación de Alquinos Acilación de Friedel y Craft

10 ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION
Oxidación de Alcoholes PCC: Clorocromato de piridonio Ozonólisis de Alquenos

11 ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION
Hidratación de Alquinos Acilación de Friedel y Craft

12 ALDEHIDOS Y CETONAS REACTIVIDAD EN BASE A LA ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

13 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de agua: (hidratación) dioles Adición de alcoholes: hemiacetal/acetal Adición de cianuro (CN-): cianohidrinas Adición de compuestos organometálicos Adición de compuestos con N: Amoniaco y aminas 1º: iminas Aminas 2º: enaminas Hidrazinas: hidrazonas Semicarbazida: semicarbazonas Hidroxilaminas: oximas

14 Adición de agua: (hidratación) dioles
Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de agua: (hidratación) dioles

15 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de alcoholes: Mecanismo de formación de hemiacetal, hemicetal

16 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de alcoholes Formación de hemiacetales intramoleculares

17 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de cianuro (CN-): cianohidrinas Mecanismo de formación de cianohidrinas

18 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos organometálicos Mecanismo de formación

19 Adición de compuestos organometálicos
Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de compuestos organometálicos Síntesis de Alcoholes

20 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos con N: Ejemplos de iminas reacción con Amoniaco y aminas 1º

21 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos con N: Amina 2º Hidrazina

22 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo

23 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo. Formación de enoles La desprotonación de los hidrógenos de los Cα (C adyacentes) conduce a los iones enolato que pueden ser atacados en el oxigeno o en el carbono por electrófilos. La protonación en el oxigeno da lugar a enoles.

24 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Condensación Aldolica

25 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Ejemplos de Condensación Aldolica Ejemplos de Condensación Aldolica Cruzada

26 Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Halogenacion α en cetonas. Reacción Halofórmica Reacción de Iodoformo para cetonas

27 Reacciones de oxidación de Aldehídos y Cetonas
Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Solución A: SO4Cu 10 % Solución B: Tartrato de sodio y potasio en medio alcalino

28 Usos y Aplicaciones Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

29 Usos y Aplicaciones Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

30 DIRECCIONES DE INTERNET
BIBLIOGRAFÍA Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA DIRECCIONES DE INTERNET http: // http: // http: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.html http: // http: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdf