Short Communication Marine Drugs ISSN 1660-3397 4, 286-289 Autores: Leonardo Castellanos Carmenza Duque Jaime Rodríguez Carlos Jiménez.

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3 Short Communication Marine Drugs ISSN 1660-3397 4, 286-289 Autores: Leonardo Castellanos Carmenza Duque Jaime Rodríguez Carlos Jiménez

4 La primera síntesis total de acetilhomoagmatina, un producto natural aislado de extractos metanolicos de la esponja excavadora Cliona celata, es realizada en cuatro pasos con muy altos rendimientos.

5 Grupo guanidino

6 La síntesis comienza desde tiourea, la cual es tratada con hidruro de sodio y un exceso de di-tert-butildicarbonato (98%) 2

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10 La reacción de 2 con cadaverina permite la obtención de la aminoguanidina homoagmatina protegida 3 en un 92% de rendimiento. 23

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13 La acetilación del compuesto 3 con anhídrido acético en presencia de piridina.

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15 Desprotección por tratamiento con TFA en diclorometano para obtener un rendimiento cuantitativo del compuesto 1.

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18 El acetylhomoagmatine sintético se estudió in vitro en las células tumorales A-549, HCT-116, PSN1 y T98G, mostrando una leve actividad selectiva y citotóxica (IC 50 10 µg/mL ) contra A-549. Los datos espectrales del producto sintético obtenido son idénticos a los del producto natural.

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