Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados.

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1 Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados.
Alcoholes Tioles Fenoles Éter

2 COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS.
Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres. COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS. Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas. COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos nucleicos.

3 Grupos Funcionales Oxigenados
Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-OH -ol CH3-CH2-CH2OH 1-PROPANOL Alcohol R-CO-R´ -ona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3- PENTANONA Cetona R-CHO -al CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO HEXANAL Aldehído R-COOH Ácido -oico CH3-CH2-CH2-COOH ÁCIDO BUTANOICO Ácido carboxílico

4 Grupos Oxigenados y Nitrogenados
Grupo Funcional Ejemplo y terminación Función R-O-R´ METOXI ETILO CH3-CH2-O-CH3 ETIL METIL ÉTER Éteres R-CO-O-R´ CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 PROPANOATO DE ETILO Ésteres R-NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 BUTANAMINA Aminas R-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3 N-ETIL PROPANAMIDA Amidas

5 Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres

6 Cuadro resumen : Definiciones
ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena alifática Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno. (-SH) Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

7 Aplicaciones ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES
En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida, desinfectante, como solvente, en vehículos para jarabes, como combustible. Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al G.L.P para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro. Se centran en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. -Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes. -Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). · Combustible inicial de motores diésel. · Pegamentos. · Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo. · Anestésicos.

8 Éteres PROPIEDADES NOMENCLATURA Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular. Pueden ser inflamables como el éter etílico. Pueden formar puentes de hidrògeno por lo cual es soluble en agua. Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos. ÉTERES

9 Alcoholes R-CH2-OH El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno. El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos

10 El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

11 Reglas IUPAC para nombrar alcoholes.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol. Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

12 Un reto para nombrar alcoholes.

13 Ejercicios desafío Estructura correctamente los siguientes compuestos
Ácido Butanoico Propilamina Ácido fórmico Ácido Propiónico Butirato de etilo Etanoato de octilo Metanoato de metilo Trimetilamina etimetilpropilamina isopropilmetilamina 3-Hodroxibutanoato de metilo Hexanoato de etilo N –metiletilamina Fenil Butil éter ciclohexil isopropil éter , 4- dimetoxi butano