ALQUENOS Y ALQUINOS SEMANA 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar.

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1 ALQUENOS Y ALQUINOS SEMANA 17 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 ALQUENOS Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. olefinas También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite ) porque tienen apariencia aceitosa). Formula General REPRESENTACION GENERAL 2 LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE  C = C C n H 2n

3 ALQUENOS Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo: - El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites) - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia. - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeño de la familia. 3

4 Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos. Citronelol Citronelol 4 Limoneno  -felandrena

5 NOMENCLATURA SISTEMA COMUN Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”. Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”. 5

6 Sistema UIQPA NOMBREESTRUCTURA Eteno CH 2 =CH 2 Propeno CH 2 =CHCH 3 1-buteno CH 2 =CHCH 2 CH 3 1-penteno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 1-hexeno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-hepteno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-octeno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-noneno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 1-deceno CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 6

7 REGLAS UIQPA Las reglas UIQPA para los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos: 1.Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina el hidrocarburo básico. 7

8 8 2. El nombre del hidrocarburo básico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminación “eno”. La terminación eno indica que la molécula es un alqueno. 3. Numerar el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que de el número más pequeño al carbono que contenga el doble enlace. Ejemplo

9 EJEMPLO: 9 1 2 3 4567 Hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil 6- Metil 4-Etil-6-metil-3-hepteno

10 Ejercicios Ejercicios : 1. CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 4, CH 3 2. CH 3 -CH -CH-C=CH 2 5. CH 2 CH 3 CH 3 6. 2,3-dimetil-2-buteno 7 3. CH 3 -CH-C=CH-CH 3 7. 5-etil-4-metil-1-hepteno CH 3 10

11 Alquenos con mas de un doble enlace Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces. Clasificación : 11 CONJUGADOAISLADOACUMULADO C=C-C=CC=C-C-C=C n n ≥ 1 C=C=C

12 di-, tri-, tetra- Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeración de cada enlace se especifica por el número apropiado. 12 Alqueno con mas de un enlaceClasificaciónNombre CH 2 =CH -CH=CH 2 CH 2 =CH -CH 2 -CH=CH 2 CH 2 =C=CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 = C C =CH 2

13 TRIENOS Ejemplo: ¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto? CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 -CH=CH 2 -CH=CH-CH 3 13

14 Alquenos simétricos y asimétricos. Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo: CH 3 CH=CHCH 3 CH 3 CH=CHCH 3 (CH 3 ) 2 C=C (CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 C=C (CH 3 ) 2 Asimétricos: e s aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene número desiguales de hidrógenos. CH 2 =CHCH 3 CH 2 =CHCH 3 (CH 3 ) 2 C=CHCH 3 (CH 3 ) 2 C=CHCH 3

15 Reactivos simétricos y asimétricos SIMETRICOSASIMETRICOS H2H2 H - HH2OH2OH - OH Cl 2 Cl -ClHClH - Cl Br 2 Br-BrH 2 SO 4 HO- HSO 3 I2I2 I -I 15

16 Propiedades Físicas Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades físicas. Los alquenos son insolubles en H 2 O, solubles en disolventes orgánicos Los alquenos son insolubles en H 2 O, solubles en disolventes orgánicos Los alquenos son menos densos que el agua. Los alquenos son menos densos que el agua. El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena. El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos presentes en la cadena. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 16

17 Propiedades Químicas Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN. Como por ejemplo : Adición de Agua (Hidratación) Adición de Agua (Hidratación) Hidrogenación Hidrogenación Halogenación Halogenación Oxidación con KMnO 4 (Test de Baeyer) Oxidación con KMnO 4 (Test de Baeyer) 17

18 Propiedades Químicas Adición de H 2 O Hidratación : Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido (H 2 SO 4 Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido (H 2 SO 4 ) CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 2 -CH 2 H OH H OH 18 C = C +H 2 O C – C - H OH H 2 SO 4

19 Regla de Markovnikov: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H + se adiciona al carbono con más hidrógenos. Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el H + se adiciona al carbono con más hidrógenos. 19 Ejemplos : CH 3 CH=CH 2 + H 2 O CH 3 – CH - CH 2 OH H OH H ALCOHOL ALCOHOL H 2 SO 4

20 HIDROGENACIÓN alcano Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 20 Pt, Ni o Pd H H H H HH R- C = CH + H:H R – C – C - H HH H H Pt,Ni o Pd

21 HALOGENACIÓN Yodo la reacción es muy lenta. Los halógenos Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es muy lenta. Los halógenos se adicionan a un doble enlace. 21 C=C + X-X -C-C- X X CH 3 -CH=CH-CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH-CH-CH 3 Cl Cl

22 OXIDACION CON KMnO 4 La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO 4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados). 22 C=C + KMnO 4 -C - C- +MnO 2 + KOH OH OH GLICOL

23 Ejemplos : CH 2 =CH(CH 2 ) 5 CH 3 + KMnO 4  CH 2 -CH(CH 2 ) 5 -CH 3 +MnO 2 +KOH OH OH 1-octeno 1,2-octanodiol 23

24 ADICIONES A ALQUENOS CON MAS DE UN DOBLE ENLACE más de un doble enlace Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso. Ejemplo: 24

25 ISOMERIA ISOMEROS DE POSICIÓN Tienen la misma formula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C 4 H 8 25 CH 3 CH=CHCH 3 2-BUTENO CH 2 =CHCH 2 CH 3 1-BUTENO

26 Isómeros Geométricos Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace. Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace. 26 cistrans H H C = C ClCl Cl Cl Cl H Cl C = C Cl Cl H

27 CIS TRANS 27

28 28 CH 3 Cl C = C H CH 3 H C = C H Cl trans-1-cloro-1-propenocis-1-cloro-1-propeno

29 H 3 C CH 3 H CH 3 C=C C=C C=C C=C H H H 3 C H H H H 3 C H cis-2-buteno trans-2-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno 29

30 ALQUINOS Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH). REPRESENTACIÓN GENERAL GENERAL 30 Ξ - C Ξ C - FORMULA GENERAL C n H 2n-2

31 NOMENCLATURA SISTEMA COMUN Los alquinos se pueden denomina como derivados del alquino más sencillo, el acetileno. 31 HCΞCHAcetileno CΞCH CH 3 CΞCHMetilacetileno C ΞCH CH 3 CH 2 C ΞCHEtilacetileno CΞC CH 3 CΞCCH 3 dimetilacetileno CΞCH CH 3 CH 2 CH 2 CΞCHn-propilacetileno CΞC CH 3 CH 2 CΞCCH 3 Etilmetilacetileno

32 Sistema UIQPA 1.El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos. 2.Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raíz del alcano básico. 32

33 Nombre comúnNombre UIQPA HC ΞCHAcetilenoEtino CH 3 C ΞCHMetilacetilenoPropino CH 3 CH 2 C ΞCHEtilacetileno1-butino CH 3 C ΞCCH 3 dimetilacetileno2-butino CH 3 CH 2 CH 2 CΞCHn-propilacetileno1-pentino CH 3 CH 2 CΞCCH 3 etilmetilacetileno2-pentino CH 3 CHCΞCH CH 3 Isopropilacetileno3-metil-1-butino 33

34 Ejercicios 3) 3) CH 3 CH 3 1) CH 3 CH 2 CCH 2 CΞCCH 3 4) CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 2) CH 3 CH 2 CΞCCH 3 5) 5-etil-3-octino 34

35 Semana 18 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar 35

36 Hidrocarburos Aromáticos El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de los compuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.Benceno 36

37 BENCENO Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuesto. No reacciona frente al KMnO 4 No reacciona frente al KMnO 4 No existen isómeros de este compuesto No existen isómeros de este compuesto FORMULA GENERAL 37 C6H6C6H6

38 Representación 38 C C H-C H C-H H Estructura antigua Estructura antigua mas abreviada (aun se emplea) Estructura (actual)

39 Estructura de Kekulé Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. Presenta 6 electrones deslocalizados Presenta 6 electrones deslocalizados 39

40 BENCENO 40 Estructura del enlace sigma (ángulo de enlace 120°) Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono del anillo La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p Enlace  gigante

41 HIBRIDO DE RESONANCIA 41 A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburo insaturado. Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO de los dos. Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDO DE RESONANCIA

42 42 Fin