Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ.

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1 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 1 de 12 Universidad Centroccidental “Lisandro Alvarado” Decanato de Ciencias de la Salud Departamento de Ciencias Funcionales Sección Bioquímica Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería Dr. Víctor J. Sánchez Parte II

2 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 2 de 12 Alcoholes Nomenclatura de los alcoholes. Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

3 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 3 de 12 Alcoholes Estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución

4 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 4 de 12 Compuestos Carbonílicos Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido, se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo (C=O). Clase Formula General El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi.

5 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 5 de 12 Compuestos Carbonílicos

6 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 6 de 12 Nomenclatura de las cetonas. Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1. Compuestos Carbonílicos

7 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 7 de 12 Compuestos Carbonílicos Nomenclatura de los aldehídos. Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación - al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo - carbaldehído.

8 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 8 de 12 Compuestos Carbonílicos El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

9 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 9 de 12 A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2). Ácidos Carboxílicos y sus Derivados Clase Formula Estructural

10 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 10 de 12 Ácidos Carboxílicos

11 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 11 de 12 Esteres Un éster es un derivado de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol (ácido + alcohol = éster + agua). Por analogía con las sales inorgánicas (ácido + base = sal + agua), los ésteres se nombran como si fueran sales del ácido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo. Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno. Formiato de metilo Isobutirato de isopropilo 2-Metilpropanoato de 1-metiletilo Ciclohexil- carboxilato de etilo 2-Benciloxicarbonilbenzaldehído

12 Prentice-Hall © 2002General Chemistry: Chapter 18 Química Orgánica 2008 UCLAMEDICINA UNIDAD II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomeria V. SANCHEZ 12 de 12 Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N. Formamida N,N,2-Trimetil- propanamida Ácido 3-carbamoil- benzoico propenamida acrilamida N-Metil Ciclopentil- carboxamida Amidas Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH 2 de denomina carbamoílo.