Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos

Presentación del tema: "Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos"— Transcripción de la presentación:

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2 Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos
S. Casas-Cordero E.

3 Índice: Funciones Orgánicas Ácidos Carboxílicos
Ester (Carboxilato de alquilo) Aldehído Cetona Alcohol Éter Amina Halogenuros

4 GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

5 Orden de Prioridad (mayor a menor)
1 Ácido carboxílico R-COOH 2 Ester R-COO-R 3 Aldehído R-CHO 4 Cetona R-CO-R 5 Alcohol R-OH 6 Amina R-NHX 7 Eter R-O-R 8 Alqueno C=C 9 Alquino 10 Halogenuro R-X 11 Alcano C-C

6 Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2
fórmula Tipo de compuesto Sufijo como función principal Prefijo como sustituyente 1 R-COOH Ácido carboxílico Ácido oico -- 2 R-COO-R* Ester ato de ilo 3 R-CHO Aldehído Al Formil 4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo 5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi 6 R-O-R* Eter Oxi 7 R-NHx Amina amina amino Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

7 Estructura de Lewis de los Grupos funcionales
Ácido carboxílico Ester aldehído cetona alcohol amina éter halogenuro índice

8 El Ácido Carboxílico

9 Fórmula general R-COOH
Se nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico". En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número uno En un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno. R-COOH

10 Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico
Ejemplo: posición uno Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico

11 Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico
otro ejemplo: posición uno Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico

12 Ácido propanoico

13 Ácido ciclopentanoico
C6H10O2 ¿Cuál es su fórmula molecular?

14 Ácido ciclopentanoico

15 Ácido 2-isopropilciclohexanoico
Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico Ácido 1,4-benzodioico índice

16 El Éster (carboxilato de alquilo)

17 El Éster (carboxilato de alquilo)
Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol Esta reacción se conoce como Esterificación R-COOH + R-OH  H2O + R-COO-R

18 La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo". R-COO-R … ilo de … ato

19 etanol Ácido benzoico Benzoato de etilo

20 propanoato de metilo

21 Ciclohexanoato de metilo
¿Cuál es la FM? C8H14O2

22 Ciclohexanoato de metilo

23 Ciclopentanoato de isobutilo
¿Cuál es la FM? C10H18O2 índice

24 Los aldehídos

25 R-CHO Los aldehídos Se nombran con el sufijo “al”
En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno. R-CHO

26 Ejemplo: posición uno 3,5-dimetilhexanal

27 etanal

28 2-enobutanal

29 2-enobutanal

30 2-secbutilciclopentanal
Ejemplo: posición uno 2-secbutilciclopentanal C10H18O ¿Cuál es la FM? índice

31 Las Cetonas

32 Las Cetonas Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo, En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno) Se nombran utilizando el sufijo "ona". R-CO-R*

33 2-butanona

34 2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona
C11H20O ¿Cuál es la FM?

35 3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

36 3,3-dimetil-2,6-heptanodiona
índice

37 Los alcoholes

38 R-OH Los alcoholes Se nombran con el sufijo “ol”.
La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. R-OH

39 Clasificación según posición de unión del grupo OH
Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

40 OH unido a un carbono con dos hidrógenos
¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol primario

41 Alcohol secundario OH unido a un carbono con un hidrógeno
¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol secundario

42 OH unido a un carbono sin hidrógeno
¿Qué tipo de alcohol es? Alcohol terciario

43 Ejemplos: Metanol: CH3-OH 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Etanol: CH3-CH2-OH 2-butanol

44 metanol

45 Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

46 Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

47 Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

48 1,2-ciclopentanodiol

49 1,2-ciclopentanodiol índice

50 El Éter

51 El Éter La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

52 dimetil éter

53 Ejemplos de éteres índice

54 La Amina

55 La Amina Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

56 trimetilamina

57 Ejemplo de amina primaria: propilamina

58 Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

59 Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

60 Ejemplos de aminas índice

61 Halogenuros

62 Halogenuros Por su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal. Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre. Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo

63 Ejemplo: Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico

64 7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol
otro ejemplo: Grupos funcionales: amino alcohol halógenos 7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol

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66 CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O
Reacciones orgánicas Combustión de Hidrocarburos CnHm + (n + m/4) O2  n CO2 + m/2 H2O

67 Polímeros por Reacciones de Adición
etileno Polietileno propileno polipropileno índice

68 fin de contenido S. Casas-Cordero E.