Hidrocarburos insaturados- Alquenos Licda. Ninett Canjura Química Orgánica Sección 01, 02 Universidad Rafael Landívar Campus San Luis Gonzaga, Zacapa.

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1 Hidrocarburos insaturados- Alquenos Licda. Ninett Canjura Química Orgánica Sección 01, 02 Universidad Rafael Landívar Campus San Luis Gonzaga, Zacapa

2 Los Alquenos

3 ¿ Qué son los alquenos? Los alquenos son un tipo de hidrocarburos que poseen uno o mas enlaces dobles carbono- carbono en su estructura. Dentro de los Hidrocarburos, se encuentran alqueno alifáticos. Son elementos insaturados. Al aumentar la insaturación disminuyen los Hidrógenos.

4 Reacción: Adición Electrofílica Fórmula General: Cn H2n Nomenclatura Alquenos/ olefinas/ Insaturados Común (Etileno, propileno, isobutileno) IUPAC

5 Características Generales -Losalquenossonunaclasedehidrocarburosque contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. -Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante ); y no saturados (por no estar saturados con el máximo numero de hidrogeno posibles en la molécula).

6 -Los alquenos tienen la fórmula empírica general C n H 2n -Las consecuentessustituciones/adicionesderadicales vandandolaposibilidaddeobtenerestructurascon diferentesposicionesenlacedentrodela moléculayademás deldoble ala formacióndecomplejas estructuras ramificadas.

7 Nomenclatura IUPAC Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC(InternationalUnionofPureand Applied Chemistry)acordóseleccionarlacadenamaslarga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiarlaterminación -ano dadaalalcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del dobleenlaceenlacadenaseseñalaconunnúmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este númerolomenorposible. Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), - trieno (paratres)y así sucesivamente en el lugar de la terminación -eno.

8 Ejemplo Cadena principal: hepteno Posición del doble enlace: 2 Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil) Nombre del compuesto: 5,6 dimetil-3 propil 2 hepteno

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10 Nomenclatura de alquenos: Según la cantidad de carbonos 10. Deceno 11. Undeceno 12. Dodeceno 20. Eicoseno 13. Trideceno 30. Triaconteno 14. Tetradeceno 40. Tetraconteno 15. Pentadeceno 50. Pentaconteno 16. Hexadeceno 60. Hexaconteno 17. Heptadeceno 70. Heptaconteno 18. Octadeceno 80. Octaconteno 19. Nonadeceno 90. Nonaconteno 20. Eicoseno 100. Hecteno

11 NOMENCLATURA UIQPA PARA ALQUENOS DE CADENA NORMAL 1.Se sustituye del nombre del alcano correspondiente la terminación “ANO” por la terminación “ENO”. ETANO ETENO CH 3 CH 3 CH 2 =CH 2 2. Se numera la cadena para dejarle el número mas pequeño al doble enlace.

12 3.Dichos números (1,2,3,etc..) se utilizan para indicar la posición del doble enlace en moléculas que tengan cuatro o mas átomos de carbono. 4.Se da el número del carbono del doble enlace, enseguida se escribe guión y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono. CH 3 CH=CH CH 3 2- BUTENO 1 2 3 4

13 5.Si hay más de un doble enlace, SE NOMBRA como dieno, trieno o tetraeno etc., siempre indicando los números de los átomos de carbono, donde se encuentran. (Ej. Octatrieno =,=,=). 1 2 3 4 5 6 7 8 CH 2 =CH CH 2 CH=CH CH=CH CH 3 1,4,6-Octatrieno

14 NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS 1.Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. 2.Se numera la cadena carbonada del hidrocarburo básico desde el extremo que de el número más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional (doble enlace).

15 3.Se identifican y se nombran los radicales en orden alfabético igual que en alcanos. 4. Se termina con el # del carbono que contenga el doble enlace y luego el nombre del alqueno dependiendo del número de átomos de carbono que tenga la cadena principal. 5.Si hay más de un doble enlace, SE INDICAN los números de átomos de carbono en donde se encuentran.

16 6. Luego se le da el prefijo según sea el # de átomos de carbono (penta, hexa, hepta, octa) y enseguida dieno, trieno o tetraeno, según sea el número de dobles enlaces. Ej.1,3,5-HEPtatrieno (=,=,=).

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20 2-etil-1, 3-butadieno

21 4 butil- 5 isopropil- 1, 3, 6 octatrieno 4 tert butil- 5 propil- 1, 3, 6- octatrieno.