LABORATORIO Nº 10 QUÍMICA DE ALQUENOS- PREPARACIÓN DEL ETILENO Ph.D. Ing. Jacqueline Herrera C.

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2 LABORATORIO Nº 10 QUÍMICA DE ALQUENOS- PREPARACIÓN DEL ETILENO Ph.D. Ing. Jacqueline Herrera C.

3 C n H 2n  La característica de los alquenos u oleofinas es el doble enlace carbono-carbono que presentan. El etileno CH 2 = CH 2 es el primer miembro de la serie de los alquenos. La obtención de un alqueno requiere la introducción de un doble enlace C=C, en una molécula saturada, lo cual puede lograrse por eliminación de un átomo o grupo de átomos de dos carbonos continuos.

4 Etileno

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6 Longitud de enlace  C – C 154 p.m.  C = C 133 p.m.  C ≡ C 120 p.m.

7 Propiedades físicas  A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C 2 H 4 al C 4 H 8 ); los once siguientes son líquidos (C 5 H 10 al C 15 H 30 ); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C 16 H 32.  Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular

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9  Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

10 SÍNTESIS DE ALQUENOS  1.- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo  2.- Deshidratación de alcoholes  3.- Deshalogenación de dihalogenuros vecinales  4.- Reducción de alquinos

11 Método aplicado a la parte experimental Deshidratación de alcoholes:

12 Deshidratación de alcoholes, con. ácido sulfúrico concentrado u ac. Ortofosfórico y calor. La eliminación se efectúa a T° elevadas, la deshidratación de alcoholes es más facil de 3°> 2° > 1°. Los alcoholes terciarios o secundarios requieren menor concentración y temperatura, para la deshidratación total.Puede existir transposición - C - C - + Ácido + calor  C = C + H 2 O H OH

13 Deshidratación de alcoholes, con. ácido sulfúrico concentrado u ac. Ortofosfórico y calor. Ejemplos: 1) CH 3 CHCH 2 +Ácido CH 3 CH=CH 2 +H 2 O+Ácido H OH 2) CH 2 CH 2 +H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + H 2 O+ H 2 SO 4 H OH 170-180°C

14 REACCIONES DE ALQUENOS  REACCIONES DE ADICIÓN  Las reacciones de los alquenos se caracterizan por la saturación del doble enlace, generando diversos productos.  CH 2 =CH 2 + X-Y CH 2 - CH 2 X Y

15 OBJETIVOS  a) Obtener el etileno por deshidratación total de alcohol etílico.  b) Verificar las propiedades químicas del etileno.  c) Comparar las reacciones químicas de los alcanos y alquenos, para su caracterización.

16 Materiales  - Soporte universal  - Doble nuez y pinza  - Canastillo eléctrico u hornilla  - Balón de destilación  - Cuatro mangueras de goma  - Dos frascos lavadores para gases  - Gasómetro  - Seis tubos de ensayo  - Termómetro

17 Reactivos  Alcohol etílico 96%  Ácido sulfúrico conc. y sol. al 10%  Arena (cuarzo) SiO 2  Sol. de NaOH al 10%  Sol. de permanganato de potasio al 0.3%  Nitrato de plata amoniacal al 1%  Bromo en tetracloruro de carbono

18 DESARROLLO EXPERIMENTAL NaOH 10%H 2 SO 4 10% ETANOL + AC. CONCENTRADO ETILENO

19  1.- Montar el aparato como se muestra en la figura.  2.- En un vaso de precipitación colocar 15 ml. de alcohol etílico y añadir poco a poco 30 ml de ácido sulfúrico concentrado, agitando después de cada adición, bajo chorro de agua.  3.- Introducir la mezcla en el balón de destilación con 5 g. de cuarzo y se efectuarán las conexiones correspondientes.  4.- En el primer frasco lavador se coloca 1/3 de su volumen de NaOH y en el segundo de igual manera el H 2 SO 4, ambas soluciones al 10%.

20  5.- Una vez que se da paso al calentamiento de la mezcla alcohol-ácido las llaves del gasómetro deben permanecer abiertas hasta que se alcancen los 170º -180º C, aproximadamente.  Esta temperatura debe ser correctamente determinada con la ecuación:  P.E. 760 = P.E.b + 0.043 (760 – Pb)  P.E. 760 = Punto de ebullición al nivel del mar  P.E.b = Punto de ebullición a la presión atmosférica deseada  Pb = Presión atmosférica de la región

21  6.- Debe medirse la rapidez de la variación del volumen de etileno producido en el gasómetro con respecto al tiempo, puede reflejar la cinética de la deshidratación el alcohol, por lo que debe tabularse el incremento de volumen en relación al tiempo, con el consiguiente gráfico.

22 DESPUES DE LA OBTENCIÓN DEL ETILENO ETILENO RECOGIDO SOBRE AGUA RESIDUO DE Ac. Y AGUA

23 PROPIEDADES QUÍMICAS  La principal característica de los alquenos es su capacidad de experimentar reacciones de adición. Dado que el enlace de la molécula de los alquenos puede actuar como un dador de electrones, forma compuestos de adición con los reactivos electrofílicos.

24 Relación tiempo vs volumen Tiempo (segundos)Volumen etileno (ml) 00 1020 40 3055 4070 5090 60100 80150 100200 120300 140500 160700 180950

25 PROPIEDADES QUÍMICAS  a) Ensayo de la mezcla detonante.- Cuando el gas arde tranquilamente en un tubo de ensayo, se puede afirmar que el gas es puro.

26 PROPIEDADES QUÍMICAS  b) Reacción con nitrato de plata amoniacal.- Haga burbujear el gas en una solución de 1 ml. De nitrato de plata amoniacal, y vea si existe la formación de algún precipitado.

27 PROPIEDADES QUÍMICAS  c) Ensayo de Baeyer.- Coloque en un tubo de ensayo 1 o 2 ml. de permanganato de potasio, haga burbujear el etileno y vea si el color púrpura del permanganato persiste o desaparece.

28 PROPIEDADES QUÍMICAS  d) Ensayo con bromo.- Colocar 5 gotas de bromo en tetracloruro de carbono en un tubo de ensayo y hacer burbujear el etileno.

29 ¿Que debe hacer el estudiante?  1.- Desarrollar todas las reacciones químicas correctamente balanceadas, que efectúo en la ejecución del experimento. Desarrollar sus observaciones con dibujos y colores correspondientes.  2.- Debe realizar una gráfica que muestre la velocidad de deshidratación del alcohol respecto del tiempo y explicar esta cinética de deshidratación del alcohol.  3.- Determine el rendimiento de su trabajo experimental.  4.- Explique que función tienen los frascos lavadores? y que ocurriría si no se emplean los mismos?

30 CUESTIONARIO 1. A partir de 10 ml de etanol al 96%, con una densidad de 0,8 g/ml y 10 ml de ácido sulfúrico al 97,5% y con una densidad de 1,836 g/ml que volumen de etileno se puede obtener en: a) Condiciones normales b) Recogidos sobre agua a 15 ºC y una presión de 0,64 atm. 2. El etileno se encuentra en 50 cc de una mezcla de etileno y etano, se combina con el bromuro de hidrógeno contenido en 5,1 cc de ácido bromhídrico al 0,2 N. Calcular la cantidad de etileno en la mezcla. 3. A partir de etano como único sustrato orgánico obtener 2-buteno con el mayor rendimiento posible. 4. Explique ¿qué función tienen los frascos lavadores? y ¿qué ocurriría si no se emplean los mismos? 5. Desarrolle el mecanismo de reacción para la Deshidratación del etanol.

31 CUESTIONARIO 6.- Cual la temperatura inferior y superior ajustada a la región, considerando la presión atmosfética de 0,64 atm, para la obtención de etileno

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