República Bolivariana de Venezuela

Presentación del tema: "República Bolivariana de Venezuela"— Transcripción de la presentación:

1 República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación U.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva” Departamento de Ciencias Cátedra: Química Orgánica 5° Año Tema XIV(Parte III): Reacciones del Grupo Carbonilo I (Aldehídos y Cetonas) Condensaciones Prof. Luis E. Aguilar R.

2 CONDENSACION ALDOLICA
1

3 RCH2CH O RCHCH O •• OH • • – •• HOH + + •• – pKa = 16-20 pKa = 16 2

4 •• RCHCH O • • – RCH2CH 3

5 O – RCHCH RCHCH RCHCH RCH2CH RCH2CH RCH2CH O O O H – •• • • • • •• • •
3

6 RCHCH O – – RCH2CH O RCHCH RCH2CH O RCHCH H RCH2CH O 2RCH2CH O RCH2CH
•• • • – – RCH2CH O •• • • RCHCH RCH2CH O •• • • RCHCH H •• RCH2CH O •• • • •• 2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

7 EL PRODUCTO ES LLAMADO ALDOL
ADICION ALDOLICA RCH2CH OH CHCH O R EL PRODUCTO ES LLAMADO ALDOL 5

8 ADICION ALDOLICA DEL ACETALDEHIDO
2CH3CH O CH3CH OH CH2CH O NaOH, H2O 5°C Acetaldol (50%) 6

9 ADICION ALDOLICA DEL BUTANAL
2CH3CH2CH2CH O KOH, H2O 6°C CH3CH2CH2CH OH CHCH O CH2CH3 (75%) 6

10 CONDENSACION ALDOLICA
2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

11 CONDENSACION ALDOLICA
2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH 3

12 CONDENSACION ALDOLICA
2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH CALOR O RCH2CH CCH R 3

13 CONDENSACION ALDOLICA
2RCH2CH O RCH2CH OH CHCH O R NaOH NaOH CALOR CALOR O RCH2CH CCH R 3

14 CONDESACION ALDOLICA DEL BUTANAL
2CH3CH2CH2CH O NaOH, H2O 80-100°C 6

15 CONDESACION ALDOLICA DEL BUTANAL
2CH3CH2CH2CH O NaOH, H2O 80-100°C CH3CH2CH2CH CCH O CH2CH3 (86%) 6

16 DESHIDRATACION OH H C O C O 12

17 DESHIDRATACION OH H C O OH C O • • – NaOH 12

18 OH H C O OH C O • • – NaOH 12

19

20 REACCION ALDOLICA EN CETONAS
2CH3CCH3 O O CH3CCH2CCH3 OH CH3 2% 98% 16

21 CONDESACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR
(96%) Na2CO3, H2O CALOR O OH via: 19

22 CONDESACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR
(96%) Na2CO3, H2O CALOR 19

23 CONDESACION ALDOLICA CRUZADA
1

24 CH3CH O CH3CH2CH O NaOH + 21

25 CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH OH CH2CH O CH2CH O O • • – – CH3CHCH •• 21

26 CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH2CH OH CHCH O CH3 CH2CH O O – – CH3CHCH • •
•• 21

27 CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH OH CHCH O CH3 CH2CH O O – – CH3CHCH • • ••
21

28 CH3CH O CH3CH2CH O + CH3CH2CH OH CH2CH O CH2CH O O – – CH3CHCH • • ••
21

29 FORMALDEHIDO O HCH 23

30 FORMALDEHIDO O HCH (CH3)2CHCH2CH O (CH3)2CHCHCH O CH2OH + (52%) K2CO3
Agua- eter (52%) 23

31 ALDEHIDOS AROMATICOS CH3O CH O 24

32 ALDEHIDOS AROMATICOS CH3O CH O CH3CCH3 O + NaOH, H2O 30°C CH3O CH
(83%) 24

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