AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS QUÍMICA 2019

Presentación del tema: "AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS QUÍMICA 2019"— Transcripción de la presentación:

1 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS QUÍMICA 2019
Semana 29 AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS QUÍMICA 2019

2 Laboratorio: Propiedades físicas y químicas de aminoácidos y proteínas
Semana AMINOÁCIDOS y PÉPTIDOS Aminoácidos: Definición, fuentes, estructura, grupos funcionales. Nomenclatura común (20 α-aminoácidos) Clasificación por la cadena lateral: Polares, Apolares, Ácidos y Básicos. - Aromáticos, alifáticos, hidroxilados, imino,azufrados. Requerimiento (esenciales y no esenciales) Propiedades físicas. Isomería óptica. Configuración D y L. Comportamiento anfótero. Ionización de aminoácidos Punto isoeléctrico -Estructura aniónica,catiónica y zwitterion Péptidos: Formación de péptidos y representación general.  Importancia biológica. Estructura y función de: -Glutatión -Vasopresina -Oxitocina  Aplicación de los conceptos a la salud humana. Lecturas en libro de texto. -La Química en el Ambiente: “β-péptidos: intento para mejorar la naturaleza” “El somnífero de la naturaleza” -La Química en la Salud: “Aminoácidos esenciales” “Polipéptidos en el cuerpo”  Laboratorio: Propiedades físicas y químicas de aminoácidos y proteínas

3 AMINOÁCIDOS (aa) Son compuestos que contienen enlazados a su carbono α una función CARBOXILO(-COO), una función AMINO(-NH2) y un RADICAL (-R) que es el que diferencia los aminoácidos entre sí. Son las unidades estructurales de las PROTEÍNAS y existen 20 diferentes α-aa protéicos. Se clasifican según su cadena lateral –R y según su requerimiento en la dieta. Se nombran abreviando las 3 primeras letras de sus nombres.

4 Estructura de un α-aa

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6 CLASIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS
POR LA CADENA LATERAL: Alifático (solo tienen C e H) pueden ser ramificados como la Valina, Leucina e Isoleucina. Hidroxilados (tienen grupos –OH) Azufrados (tienen azufre -S) Ácidos (tienen más de un grupo carboxilo) Básicos (tienen mas de un grupo amino) Aromáticos (presentan anillos bencénicos) Heterocíclicos (tienen anillos con C y N integrados a la estructura cíclica) POR SU POLARIDAD: No polares Polares Ácidos Básicos POR SU REQUERIMIENTO - Esenciales - No esenciales

7 Glicina Alanina Valina
AMINOACIDOS APOLARES NOMBRE ABREVIA TURA ESTRUCTURA Glicina Gli Gly Alanina Ala Valina Val

8 AMINOACIDOS APOLARES Leucina Leu Isoleucina Ile Fenilalanina Fen Phe
NOMBRE ABREVIATURA ESTRUCTURA Leucina Leu Isoleucina Ile Fenilalanina Fen Phe

9 AMINOACIDOS APOLARES Metionina Prolina Triptofano Trp
NOMBRE ABREVIATURA ESTRUCTURA Metionina Met Prolina Pro Triptofano Trp

10 AMINOACIDOS POLARES NOMBRE ABREVIA TURA ESTRUCTURA Serina Ser Treonina Tre Thr Tirosina Tir Tyr

11 AMINOACIDOS POLARES NOMBRE ESTRUCTURA Cisteina Asparagina Glutamina
ABREVIATURA ESTRUCTURA Cisteina Cis Cys Asparagina Asn Glutamina Gln

12 AMINOACIDOS ACIDOS NOMBRE ESTRUCTURA Acido Glutámico Glu Aspartico Asp
ABREVIATURA ESTRUCTURA Acido Glutámico Glu Aspartico Asp

13 AMINOACIDOS BÁSICOS NOMBRE ESTRUCTURA Histidina His Lisina Lis Lys
ABREVIATURA ESTRUCTURA Histidina His Lisina Lis Lys Arginina Arg

14 LOS AMINOÁCIDOS PUEDEN SER HIDROFÍLICOS O HIDROFÓBICOS SEGÚN LA POLARIDAD DE LA MOLÉCULA

15 Aminoácidos Esenciales
Son los que el organismo no sintetiza, por lo que son esenciales en la dieta. La ausencia de de estos aminoácidos esenciales impide la formación de proteínas. Son 10 ADULTOS SOLO NIÑOS VALINA LEUCINA METIONINA ISOLEUCINA FENILALANINA LISINA TREONINA TRIPTOFANO ARGININA HISTIDINA Va Le Me Iso Fe Lis Tre Tri

16 Aminoácidos no esenciales
Son los que el organismo sí sintetiza o forma, por lo que no son esenciales en la dieta.

17 Propiedades de los aminoácidos
Todos los aa proteicos tienen ACTIVIDAD ÓPTICA porque tienen Carbonos asimétricos, excepto la GLICINA. Los 20 α-aa protéicos tienen forma L (a diferencia de los carbohidratos que son D) Son sólidos, cristalinos, punto de fusión elevado, mayor que 200º C Son polares, solubles en agua Son anfóteros

18 Chapter 19, Unnumbered Figure 1, Page 679

19 Ionización de los aminoácidos, Zwitteriones, pH isoeléctrico, anfóteros
Los aminoácidos se encuentran ionizados en las soluciones del cuerpo (debido a su pH) - El grupo carboxilo se ioniza –COOH  – COO- - El grupo amino se ioniza –NH2  – NH3+ y forman un tipo especial de ión llamado: ZWITTERION (sal interna o ión dipolar): Son las formas ionizadas que presentan carga + y carga – dentro de la misma molécula, por ejemplo los aa.

20 PUNTO ISOELÉCTRICO (pI) o pH ISOELÉCTRICO
Es el pH donde un aminoácido está en forma de zwitterión con carga eléctrica neta igual a 0 (carga + = cargas -) por lo que no migra al cátodo (+) ni al ánodo (-) en un campo eléctrico. (NO SE REFIERE A UN pH=7, NEUTRO) Cada aminoácido tiene su propio pH isoeléctrico (pI) donde de encuentra en forma de zwitterión AMINOACIDOS Del tipo: pH isoeléctrico aprox. NEUTROS ACIDOS 2.8 – 3.2 BASICOS 7.6 – 10.8

21 COMPORTAMIENTO ANFÓTERO DE AMINOÁCIDOS se refiere a que pueden reaccionar como ácidos o bases (como un buffer) aa al reaccionar con ácidos o en pH inferiores a su pI. Adquiere forma catiónica (+) aa al reaccionar con bases o en pH superiores a su pI. Adquiere forma aniónica (-) Forma de zwitterión o sal interna cuando el aminoácido se encuentra en su pH o punto isoeléctrico (pI).

22 Ej: Del comportamiento ANFÓTERO ó ANFÓLITO de un aa (se refiere a que pueden reaccionar y neutralizar ácidos ó bases al estar en forma de zwitteriones (con –COO- y –NH3+) MEDIO BÁSICO ANIÓN (pH isoeléctrico) MEDIO ÁCIDO CATIÓN (H+)

23 FORMACION DE PÉPTIDOS Y ENLACES PEPTÍDICOS
En las proteínas y péptidos, los aminoácidos se unen entre sí por medio de enlaces amida llamados enlaces peptídicos, entre el grupo α-carboxilo de un aminoácido y el grupo α–amino de otro. No. de aminoácidos NOMBRE 2 DIPEPTIDO 3 TRIPEPTIDO 4 TRETAPEPTIDO 5 a 35 POLIPEPTIDO

24 Como se forma el enlace Peptídico

25 AMINOÁCIDO N-TERMINAL: es el aminoácido escrito a la izquierda del péptido, queda con su grupo amino libre (-NH3 +) sin enlazar. AMINOÁCIDO C-TERMINAL: es el aa escrito a la derecha del péptido, queda con su grupo carboxilo libre (-COOH-) sin enlazar. N-TERMINAL C-TERMINAL

26 PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA: (GLUTATIÓN, VASOPRESINA Y OXITOCINA)
El GLUTATIÓN es un tripéptido formado por 3 aminoácidos: Glu-Cis-Gli (Ácido glutámico, cisteína y glicina). Es un antioxidante protector de las células.

27 OXITOCINA: hormona estimulante de las contracciones en el parto
Vasopresina y Oxitocina: Son nonapéptidos con puentes disulfuro, de estructuras parecidas y funciones muy diferentes VASOPRESINA: hormona antidiurética OXITOCINA: hormona estimulante de las contracciones en el parto

28 PEPTIDO (FORMULA DE ESQUELETO)