HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES

Presentación del tema: "HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES"— Transcripción de la presentación:

1 HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES
QUÍMICA ORGÁNICA GRUPO BD DIAPOSITIVAS REALIZADAS POR: KAROL CUBIDES, ALEJANDRO GNECCO, GABRIELA RODRIGUEZ, CAMILO CAMARGO, VALERIA BARRIOS DOCENTE: NO SE DOCENTE: MELISSA ROMERO

2 ¿QUE ES UN HIDROCARBURO?
Es un compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, estos son conocidos por ser los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos no son sólo combustibles, ya que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica. HIDROCARBURO Tiroxina HIDR0CARBURO SUSTITUIDO

3 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Ligadura sencilla (Alcanos) ACÍCLICOS (cadena abierta) SATURADOS (ALIFÁTICOS) INSATURADOS Doble ligadura (Alquenos) Triple ligadura (Alquinos) CÍCLICOS (Cadena cerrada) SATURADAS (CICLANOS O ALICÍLICOS) INSATURADOS (AROMÁTICOS O BENCÉNICOS)

4 No forman ciclo Es una cadena lineal Hidrocarburos saturados (Alifáticos) Hidrocarburos insaturados Alquenos Alquinos Alcanos Enlace doble Terminación Eno Enlace triple Terminación Ino Enlace simple Terminación Ano

5 Cíclicos (Cadena cerrada)
La densidad y el punto de ebullición son más elevados Hidrocarburos saturados (ciclanos o alicíclicos) Hidrocarburos no saturados (Arómaticos o Bencénicos) Ciclo alcanos Ciclo alquenos Ciclo alquinos Derivados del benceno Olores intensos

6 ¿DONDE LOS PODEMOS ENCONTRAR ?

7 ¿DE DONDE PROVIENEN? ¿COMO SE FORMAN?
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido recibe el nombre de petróleo y en estado gaseoso es llamando gas natural. ¿DE DONDE PROVIENEN? ¿COMO SE FORMAN? La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se forman por la transformación térmica de la materia orgánica que contienen algunas rocas (roca madre). Esta materia orgánica comienza a transformarse (generación) en petróleo o gas al estar sometida a altas temperatura y presiones.

8 Importancia de los hidrocarburos
Ámbito tecnológico Labores en las fábricas Fuente de energía en las industrias provenientes del gas natural o el petróleo. (87%) el funcionamiento de un automóvil. Combustible En la industria petroquímica En la creación de detergentes, fibras textiles, plásticos, pesticidas, disolventes, pinturas, ceras. Butano: pilas, barnices, cremas, cloroformo o papel. Etileno: plásticos como el polietileno. - La economía depende del precio de los barriles de petróleo

9 GRUPOS FUNCIONALES Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas). Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional .

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11 GRUPOS FUNCIONALES

12 GRUPOS FUNCIONALES

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14 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

15 HIDROCARBUROS ALGUNOS ALQUILOS …

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17 NOMENCLATURA. Alcanos: Terminación ANO ¿CÓMO SE ORDENA?
1. Se elige la cadena más larga. 2. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma la más ramificada, y esa será la cadena principal. 3. Se enumera por el extremo más cercano a una ramificación para que tenga los números más bajos. 4. Las ramificaciones se nombran según los prefijos.

18 5. Cuando la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabéticamente sin importar la numeración (etil, metil, etc.) 6. Cuando en una misma cadena hay la misma ramificación dos o más veces se indican con los prefijos (di, tri, etc.); y la posición de ellos con los números respectivos. 7. Si dos o más cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene mayores ramificaciones.

19 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

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22 SUSTITUYENTES COMPLEJOS EN LOS ALCANOS
¿Cómo se nombran?

23 Alquenos: terminación ENO
Se numera la cadena de tal forma que a los carbonos del doble enlace, tengan los números más bajos La posición del enlace doble se indica con el número menor que tenga uno de los carbonos (C) y ese número se antepone al nombre del compuesto. Cuando se presenta más de un enlace doble, se usan los sufijos dieno, trieno, etc. Para indicar las posiciones de este, se antepone al nombre los números de los carbonos donde están los enlaces.

24 Alquinos: Terminación INO
Se selecciona la cadena más larga que tenga el enlace triple. Se enumera por el extremo más cercano al enlace triple. La posición del enlace triple se indica con el número menor. Si hay más de un enlace triple, se coloca la terminación dino, triino, etc.

25 Cicloalquenos: El enlace doble se encuentra en una cadena cíclica. Cuando hay varios enlaces dobles y ramificaciones, se enumera el ciclo partiendo del enlace doble, dando a las ramificaciones números pequeños. En la nomenclatura común, el nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación ENO por ILENO. Así el eteno, se llamara etileno o el propeno se llamara propileno. Cicloalcanos Cuando hay ramificaciones el nombre se forma indicando la ramificación, seguida del nombre del ciclo alcano Cuando hay varias ramificaciones la numeración se comienza por una ramificación buscando que estas adquieran los números más bajos Si las ramificaciones son halógenos, se nombran en orden alfabético. Cicloalquinos: 1. Se siguen los mismos pasos de las nomenclaturas anteriores. Resaltando que estos forman enlaces triples.

26 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
SOLUBILIDADES Y DENSIDADES DE LOS ALCANOS Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco polares. Se dice que son hidrofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven en ella. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua llegue a la superficie del metal y provoque su corrosión. Los alcanos tienen densidades cercanas a los 0.7 g/mL, comparadas con la densidad de 1.0 g/mL del agua. Debido a que los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano (como la gasolina o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos fases; el alcano queda en la parte superior.

27 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ALCANOS Los puntos de ebullición aumentan poco a poco conforme aumenta la cantidad de átomos de carbono y a medida que aumentan las masas moleculares. Las moléculas más grandes tienen áreas superficiales más grandes, lo que genera atracciones intermoleculares de van der Waals en mayor cantidad. Estas atracciones evitan que ocurra la vaporización y la ebullición. Por lo tanto, una molécula grande, con mayor área superficial y atracciones de van der Waals, tiene una temperatura de ebullición más elevada. Una gráfica de los puntos de ebullición de los n-alcanos contra el número de átomos de carbono (la línea azul de la figura 3-3) muestra que los puntos de ebullición aumentan cuando se incrementa la masa molecular. Cada grupo CH2 adicional aumenta el punto de ebullición en aproximadamente 30 °C en el caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor de 20 °C en alcanos de más carbonos.

28 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ALCANOS La línea verde de la figura representa los puntos de ebullición de algunos alcanos ramificados. En general, un alcano ramificado alcanza su punto de ebullición a una temperatura más baja que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La diferencia en los puntos de ebullición se debe a que los alcanos ramificados son menos compactos, con menos área superficial para las interacciones de fuerzas de London

29 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
PUNTOS DE FUSIÓN DE LOS ALCANOS La línea azul de la figura es una gráfica de los puntos de fusión de los n-alcanos. Así como los puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan conforme se incrementa la masa molecular. Sin embargo, la gráfica de los puntos de fusión no continúa en forma ascendente. Los alcanos con un número par de átomos de carbono se compactan mejor en estructuras sólidas, por lo que se requieren temperaturas más elevadas para fundirlos. Los alcanos con un número impar de átomos de carbono no se compactan tan bien, y funden a temperaturas más bajas. La gráfica en forma de sierra que representa a los puntos de fusión se suaviza si dibujamos una línea para los alcanos con números pares de átomos de carbono y otra para los que tienen números impares, líneas roja y verde, respectivamente.

30 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
USOS MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS C1–C2 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos. El gas natural licuado, constituido principalmente de metano, puede transportarse más fácilmente en camiones refrigerados tipo cisterna, que como gas comprimido.

31 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
USOS MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS C3–C4 El propano y el butano también son gases a temperatura y presión ambiente, pero se licuan fácilmente a esta temperatura y a presiones moderadas. Estos gases, con frecuencia obtenidos junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a baja presión, y es lo que conocemos como gas licuado de petróleo (GLP). El propano y el butano son buenos combustibles, tanto para calefacción como para motores de combustión interna. Su combustión es limpia y rara vez se necesita equipo para el control de la contaminación. En muchas áreas agrícolas se utilizan propano y butano como combustibles de tractores porque son más económicos que la gasolina y el Diesel. El propano y el butano han reemplazado de forma importante a los Freones, como propelentes en las latas de aerosoles. A diferencia de los alcanos, los propelentes Freon, compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa de ozono que protege la Tierra.

32 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
USOS MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS C5–C8. Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que fluyen libremente. Los isómeros del pentano, hexano, heptano y octano son los compuestos principales de la gasolina. Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que los sistemas de inyección simplemente arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión de aire mientras éste entra. Si la gasolina no se evaporara con facilidad, llegarían gotas al cilindro. La combustión de gotas no es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el motor produciría humo por combustión incompleta y duraría poco.

33 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
USOS MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS C9–C16 . Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos parcialmente viscosos con puntos de ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el queroseno, combustible para aviones y Diesel. El queroseno, de estos combustibles el de punto de ebullición más bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es difícil de encontrar; es menos volátil que la gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas explosivas. El queroseno se utilizaba en lámparas y calentadores, los cuales usaban mechas para permitir la combustión de esta mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para aviones es parecido al queroseno, pero es mucho más refinado y huele menos.

34 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
USOS MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCANOS C16 y superiores Los alcanos con más de 16 átomos de carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les llama “minerales” combustibles porque provienen del petróleo, al cual en alguna época se le consideraba un mineral.

35 ACTIVIDAD

36 Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados
1.- 2-metilpropano 2.- 2, 2, 3-trimetilbutano 3.- 3-etil-2,3-dimetilhexano 4.- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano 5.- 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano 3 6.- 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano 7.- 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

37 REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS ALCANOS
A veces los alcanos se refieren como parafinas, una palabra derivada del latín parum affinis, que significa "poca afinidad". Este término describe apropiadamente su comportamiento, porque los alcanos muestran poca afinidad química hacia otras sustancias y son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. sin embargo, los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y algunas otras sustancias en condiciones apropiadas La reacción con oxígeno ocurre durante la combustión en un motor o en un horno cuando se utiliza el alcano como combustible. Se forman como productos el dióxido de carbono y el agua y se libera una gran cantidad de calor; por ejemplo, el metano (gas natural) reacciona con el oxígeno de acuerdo con la siguiente ecuación.

38 REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS ALCANOS
La reacción de un alcano con Cl2 ocurre cuando una mezcla de los dos se irradia con luz ultravioleta (denotada por hv, donde v es la letra griega nu). Dependiendo de la cantidad relativa de los dos reactivos y en el tiempo permitido, ocurre una sustitución secuencial de los átomos de hidrógeno en el alcano por cloro, llevando a una mezcla de productos clorados

39 REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS ALCANOS

40 OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos (El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni).

41 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra a los alcanos acíclicos. Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como el nombre base, con los grupos alquilo nombrados como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyente, no se necesita numeración alguna.

42 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo para dar los números más bajos posibles para los carbonos sustituidos. La numeración comienza con uno de los carbonos sustituidos del anillo, y continúa en la dirección que da los números más bajos posibles para los demás sustituyentes. En el nombre, los sustituyentes se colocan en orden alfabético. Cuando la numeración pueda iniciar en cualquiera de los dos grupos alquilo (como en un cicloalcano disustituido), comience con el que alfabéticamente aparece primero.

43 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Cuando la parte acíclica de la molécula contenga más átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando contenga un grupo funcional importante), la parte cíclica se nombra, en algunas ocasiones, como un sustituyente cicloalquilo.

44 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Puntos de ebullición y densidades La mayoría de las propiedades físicas de los alquenos son parecidas a las de los alcanos. Por ejemplo, los puntos de ebullición del but-1-eno, cis-but-2-eno, trans-but-2-eno y n-butano se acercan a los 0 °C. Al igual que los alcanos, los alquenos tienen densidades de aproximadamente 0.6 o 0.7 g/mL. Los puntos de ebullición de los alquenos aumentan ligeramente con la masa molecular. Al igual que en los alcanos, una mayor ramificación implica una mayor volatilidad y puntos de ebullición más bajos.

45 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
polaridad Como los alcanos, los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones: entre más débilmente retienen a los electrones del enlace pi, son más polarizables (contribuyendo a un momento dipolar instantáneo), y los enlaces vinílicos tienden a ser un poco polares (contribuyendo a un momento dipolar permanente).

46 SÍNTESIS DE LOS ALQUENOS
Deshidrohalogenación de alcanos mediante mecanismo E2

47 SÍNTESIS DE LOS ALQUENOS
Deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “eliminación de agua”.

48 Deshidratación de alcoholes