SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS QUÍMICA 2019

Presentación del tema: "SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS QUÍMICA 2019"— Transcripción de la presentación:

1 SEMANA 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS QUÍMICA 2019

2 Laboratorio: Propiedades químicas de Hidrocarburos
Semana 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Hidrocarburos insaturados: definición, representación y formula general. Nomenclatura UIQPA: Alquenos (dienos y trienos), Alquinos. Nombres comunes de: Alquenos (etileno, propileno, butileno, isobutileno) y Alquinos (acetilenos). Propiedades físicas de alquenos Reacciones químicas de alquenos: Adición de: -hidrógeno -halógenos -H2SO de Agua (aplicando Regla de Markovnikov). Oxidación con KMnO4 Isomería: Constitucional o estructural ( esqueleto, función, posición) Estereoisomería ( geométrica) Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente  Lecturas en libro de texto. La Química en el Ambiente: “Feromonas en la comunicación de insectos”, “Alquenos perfumados” La Química en la Salud: “Isómeros cis-trans para la visión nocturna”  Laboratorio: Propiedades químicas de Hidrocarburos

3 ALQUENOS (se identifican por sus nombres terminados en eno)
Otro nombre: OLEFINAS (apariencia aceitosa) La función química es el doble enlace. Son hidrocarburos que presentan en su estructura 1 ó más dobles enlaces (C sp2) Fórmula General CnH2n (isómeros de cicloalcanos CnH2n) Son muy reactivos Sus reacciones son de adición. -CH2-CH = CH-CH2-

4 Importancia El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida. Por ejemplo, se presentan en lipidos (grasas y aceites) La sustancia responsable de la maduración de las frutas es el ETENO (común: Etileno), homólogo mas pequeño de la familia de los alquenos.

5 NOMENCLATURA Sistema común
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación ileno. Se puede indicar la posición del doble enlace con letras griegas.

6 Nomenclatura UIQPA (son las reglas básicas de alcanos con algunas modificaciones)
Buscar la cadena carbonada más larga que incluya al doble enlace. Este será el alqueno básico. Numerar la cadena empezando en el extremo donde le queden los # más pequeño a los C con doble enlace. Indicar la posición del doble enlace escribiendo el # menor de los dos C=C antes del nombre básico. Nombrar con terminación eno. Si hay otros sustituyentes se nombran siguiendo las reglas ya aprendidas para los alcanos.

7 Ejemplos UIQPA de alquenos lineales con doble enlace entre los carbonos 1 y 2
NOMBRE ESTRUCTURA Eteno CH2=CH2 Propeno CH2=CHCH3 1-buteno CH2=CHCH2CH3 1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3 1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3 1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 EJEMPLO: Hepteno 4-Etil-6-metil-3-hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil
1 2 3 4 5 6 7 Hepteno 3-DOBLE ENLACE 4- Etil 6- Metil 4-Etil-6-metil-3-hepteno

9 Ejercicios : 1. CH3-CH=CH-CH2-CH3 2. 5-etil-4-metil-1-hepteno
3. 2,3-dimetil-2-buteno

10 Si hay dos ó más dobles enlaces, usar los prefijos di-,tri-,tetra-, antes de la terminación eno.
CH2=CH-CH=CH ,3-Butadieno 2) CH2=CH-CH2-CH=CH2 3) CH2=CH-CH2-CH=CH-CH2 -CH=CH2 4) CH3 CH3 CH2= C C=CHCH3

11 Propiedades Físicas de los Alquenos
Los alquenos y los alcanos con el mismo # de Carbonos tienen propiedades físicas muy similares. Los alquenos son insolubles en H2O Son solubles en disolventes orgánicos Son menos densos que el agua. El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de Carbonos de la cadena. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

12 EL PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUSIÓN EN HIDROCARBUROS LINEALES AUMENTA CON EL NUMERO DE CARBONOS DE LA CADENA EL PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUSIÓN EN HIDROCARBUROS RAMIFICADOS ES MENOR QUE EN LOS LINEALES Y DISMINUYE MÁS AL AUMENTAR LAS RAMIFICACIONES.

13 Reacciones de los Alquenos:
Propiedades Químicas Los alquenos experimentan reacciones de ADICIÓN, significa que se rompe el doble enlace y en esos enlaces libres se enlazan o adicionan los reactivos. Reacciones de los Alquenos: Hidrogenación Halogenación Adición de Agua (Hidratación) Con H2SO4 Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

14 HIDROGENACIÓN CH2 = CHCH3 + H2 CH3-CH2CH3 Propeno Propano
Al hidrogenar un alqueno se forma el alcano correspondiente (necesita catalítico que puede ser: Pd, Pt o Ni ) A cada doble enlace se adiciona una molécula de H2. Se satura y forma un Alcanos de igual numero de carbonos. CH2 = CHCH3 + H CH3-CH2CH3 Propeno Propano H H H H R- C = CH + H:H R – C – C - H H H Pt ,Ni o Pd Pt, Ni o Pd

15 HALOGENACIÓN C=C + X-X -C-C- X X Ej: CH3CH=CHCH3 + Cl2 CH3CHCHCH3
Es la adición de Cloro, Bromo, Yodo y Flúor al doble enlace. Se adiciona una molécula de halógeno (F2, Cl2, I2, Br2) por cada doble enlace (no necesita catalítico). Se forman derivados dihalogenados. La manifestación de la reacción es DECOLORACIÓN. C=C + X-X C-C- X X Ej: CH3CH=CHCH3 + Cl CH3CHCHCH3 2-buteno Cl Cl 2,3-diclorobutano

16 Al Alcano se le agrega Iodo y queda color ambar del Iodo sin reaccionar.
REACCIÓN NEGATIVA (-) Alcano incoloro Figure 12.3A (a) When bromine is added to an alkane in the first test tube, the orange color of bromine remains because the alkane does not react or reacts slowly.

17 Al ALQUENO se le agrega Iodo (color ambar)
Se pierde el color ambar del Iodo (se decolora) REACCIÓN POSITIVA (+) Figure 12.3B (b) When bromine is added to an alkene in the second test tube, the orange color immediately disappears as the bromine atoms add to the double bond.

18 Adición de Agua ó Hidratación (H2O ó H-OH)
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol (necesita un catalítico ácido (H2SO4). CH2= CH2 + H2O CH2-CH2 ETENO H OH ETANOL C = C +H2O C – C - H OH H2SO4 H2SO4

19 Si los carbonos del doble enlace tiene diferente numero de Hidrógenos (son asimétrticos), debe aplicarse la Regla de Markovnikov: REGLA DE MARKOVNIKOV: El H del reactivo se une al Carbono del doble enlace que presenta más hidrógenos. Y la otra parte del reactivo se une al Carbono con menos hidrógenos del doble enlace. alqueno (asimétrico) CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2 OH H PROPENO PROPANOL H2SO4

20 Ejemplos : CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH – CH3 OH H2SO4 OH Complete:
CH3 C= CH-CH2CH3 + H2O CH3-C-CH2CH2CH3 CH CH3 Complete: 2-metil-2-buteno + H2O H2SO4 H2SO4

21 Reacción de Alquenos con Acido Sulfúrico (H2SO4)
Un alqueno reacciona con ácido sulfúrico y produce sulfato ácido de alquilo. (La manifestación de la reacción positiva es una coloración naranja-café). No necesita catalizador. Sulfato ácido de alquilo (coloración naranja-café) (H-OSO3H)

22 OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )
Los alquenos reaccionan con KMnO4 y se oxidan a glicoles (alcoholes polihidroxilados que tienen dos radicales –OH en carbonos vecinos). (La manifestación de la reacción positiva es un color y precipitado café por la formación de MnO2). La reacción no necesita catalítico. Ejemplo: CH3CH=CHCH3 + KMnO4  CH3CH-CHCH3 + MnO2 + KOH + H2O OH OH prec.café C=C + KMnO C - C- OH OH glicol

23 Ejemplos : CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4  CH2CH(CH2)5CH3 + MnO2 + KOH + H2O OH OH 1.2-octanodiol Complete las siguientes reacciones: a) CH3CH=CHCH2CH2CH3 + KMnO4  b) ____________________+ KMnO4  2,3-pentanodiol + MnO2 +KOH

24 ISOMERIA en los alquenos (de posición y geométrica)
ISOMEROS DE POSICIÓN: Igual formula molecular y diferente posición del doble enlace. Ej: C4H8 CH2=CHCH2CH3 1-BUTENO CH3CH=CHCH3 2-BUTENO

25 Isomería Geométrica: cis-trans
El enlace covalente doble es rígido, no tiene rotación como el enlace covalente simple. En los alquenos, los átomos ó sustutuyentes que están unidos a los carbonos del doble enlace, pueden quedar arriba o abajo del doble enlace. Esto dará lugar a la formación de isómeros cis o trans. El isómero cis contiene los dos sustituyentes del mismo lado del doble enlace (los dos arriba o los dos abajo del doble enlace). El isómero trans contiene los dos sustituyente en lados opuestos del doble enlace (uno arriba y el otro abajo del doble enlace). Para identificar los isómeros cis y trans debe utilizarse una fórmula que presente la orientación de los sustituyentes unidos a los carbonos del doble enlace. Ej: 2-buteno CH3CH=CHCH3

26 Ej: Isómeros cis-trans del 2-buteno CH3CH=CHCH3
H3C CH H CH3 C=C C=C H H H3C H cis-2-buteno trans-2-buteno Escriba los isómeros cis y trans del 3-penteno. Ej: Isómeros cis-trans del 2-buteno CH3CH=CHCH3

27 Otro ejemplo de isomería geométrica cis-trans:
CH H C =C H Cl CH Cl C = C H H trans-1-cloro-1-propeno cis-1-cloro-1-propeno

28 ALQUINOS - C Ξ C - CnH2n-2 El alquino mas sencillo es el
Son hidrocarburo que presentan 1 o más triples enlaces en su estructura. (C sp) El alquino mas sencillo es el CHΞCH acetileno (común) o etino (UIQPA) REPRESENTACIÓN GENERAL FORMULA GENERAL - C Ξ C - CnH2n-2

29 NOMENCLATURA sistema común
Los alquinos se nombran como derivados del alquino más sencillo , el acetileno. Se mencionan en orden alfabético los radicales unidos a cada lado del triple enlace y se termina el nombre con la palabra acetileno. Si el mismo radical se repite se usan prefijos di, tri, etc. HCΞCH Acetileno CH3CΞCH Metilacetileno CH3CH2C ΞCH Etilacetileno CH3CΞCCH3 Dimetilacetileno CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 29

30 Sistema UIQPA El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos. El nombre básico lleva la terminación ino que indica la presencia del triple enlace en el compuesto.

31 Nombre común Nombre UIQPA HC ΞCH Acetileno Etino CH3C ΞCH Metilacetileno Propino CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino CH3CH CΞCH CH3 Isopropilacetileno 3-metil-1-butino

32 Ejercicios: nombrar o escribir las estructuras
4. CH3 1. CH3 CH2CCH2CΞCCH3 CH2CH3 2. CH3CH2CΞCCH etil-2-heptino 32