Grupos Funcionales (índice)  Hidrocarburos o Alifáticos o Aromáticos  Aminas  Amidas  Nitrilos (cianuros)  Nitroderivados  Haluros de alquilo  Alcoholes.

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1 Grupos Funcionales (índice)  Hidrocarburos o Alifáticos o Aromáticos  Aminas  Amidas  Nitrilos (cianuros)  Nitroderivados  Haluros de alquilo  Alcoholes  Éteres  Aldehídos y Cetonas  Ácidos Carboxílicos  Ésteres Derivados nitrogenados Derivados Halogenados Derivados oxigenados

2 Grupos funcionales Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional  Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas Existen tres grandes grupos de familias Ácidos carboxílicos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH 3 -NH 2 Metilamina -NH 2 Amino CH 3 -COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carbonilo EjemploFórmula Grupo funcional  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ejemplos:

3 Grupos funcionales Clasificación de los compuestos orgánicos Compuesto Grupo Funcional AlcanosR-H AlquenosR-C=C- R AlquinosR-C≡C- R Halogenuros de alquilo R-X en donde X=Halógeno y R =alquilo AlcoholesR-OH AldehídosR-CH=O Cetonas R-C-R ׀׀ O Compuesto Grupo Funcional ÉteresR-O-R Ácidos carboxílicos R-C=O ׀ OH Ésteres R-C=O ׀ O - R Amidas R-C=O ׀ NH 2 AminasR - NH 2

4 FunciónNom. grupo GrupoNom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílicocarboxiloR–COOHácido …oico carboxi (incluye C) ÉsterésterR–COOR’…ato de …ilo …oxicarbonil AmidaamidoR–CONR’Ramidacarbamoil Nitrilonitrilo R–C  N nitrilociano (incluye C) AldehídocarboniloR–CH=O…alOxo/formil (incluye C) CetonacarboniloR–CO–R’…onaoxo AlcoholhidroxiloR–OH…olhidroxi Fenolfenol–C 6 H 5 OH…fenolhidroxifenil Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2): Grupos funcionales FórmulaFunciónSufijoPrefijo R  COOHÁcidooicocarboxi R  COO  R' Ésteres Salesoato alcoxicarb onil R  CO  NH 2 Amidasamidacarbamoil R  C ≡ N Nitrilosnitrilociano R  CHOAldehídosaloxo R  CO  R'Cetonasonaoxo R  CH 2  OH Alcoholesolhidroxi R  NH 2 Aminasamina amino aza R  O  R'Éteresoxioxa

5 FunciónNom. grupo GrupoNom.(princ.)Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino “ “ R–NH 2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino ÉterOxiR–O–R’…il…iléteroxi…il Hidr. etilénicoalquenoC=C…eno…en Hidr. acetilénicoalquino CCCC …ino Ino (sufijo) NitrocompuestroNitroR–NO 2 nitro…nitro HalurohalógenoR–XX…X RadicalalquiloR–…il Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2): Grupos funcionales

6 Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades   Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos   Temperaturas de fusión y ebullición bajas.   No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución   Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.   Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. Propiedades de los compuestos de carbono

7 Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada PropanoC3H8C3H8 CH 3 -CH 2 -CH 3 Acido etanoico

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9 Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional   Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Clasificación de los compuestos de carbono Existen tres grandes grupos de familias  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ácidos carboxílicos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH 3 -NH 2 Metilamina-NH 2 Amino CH 3 -COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carbonilo EjemploFórmulaGrupo funcional Formulación

10 Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:  De cadena abierta  Saturados –Alcanos  Insaturados –Alquenos –Alquinos  De cadena cerrada  Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos  Aromáticos : Hidrocarburos Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos Alcano AlquenoAlquino CicloalcanoCicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno

11 butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino : Hidrocarburos Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos Ejemplos

12 Fórmula general: X–R   X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).   R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada). Ejemplos: 1-yodopropano CH 2 I – CH 2 – CH 2 – CH 3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH 2 Cl – CH 2 – CH 2 – CH 2 Cl 1,4-diclorobutano CHF 3 trifluorometano : Derivados halogenados Clasificación de los compuestos de carbono: Derivados halogenados

13 Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH 3 OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. Éteres – O – CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Etilmetil éter Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina Metanol Etanol 2-Propanol 1-Propanol Fenol Dimetil éter Dietil éter : Compuestos oxigenados Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados

14 Compuestos oxigenados: Alcoholes   Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)   Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH 3 (metilo) o -CH 2 CH 3 (etilo))metiloetilo   Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” ) Etanol Metanol

15 Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura  Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol.  Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol.  Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi”  Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: Alcohol etílico

16   Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol   Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles   Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario. Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol   Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura

17 Fenoles p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona) Feno l (hidroxibeceno)  Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los fenoles  Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno m-difenol 1,3-bencenodiol ( Resorcinol) o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol ( Catecol)

18 Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)  Ejercicio (ejemplo) 1: Etanol 2-butanol fenol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 2metil-ciclopropanol 1,3–butanodiol HOCH 2 –CH 2 –CHOH–CH 3 Pronanotriol (glicerina ó glicerol)  Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol)

19 Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)  Ejercicio 2: p-dihidroxibenceno 1,2-Etanodiol (etilenglicol) o-clorofenol 2,4Ciclopentadienol CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 –CH 2 OH 3–hexen–1–ol 2-penten-4-in-1-ol 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol 2-etil-2-penten-1-ol

20  Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias. o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos. Alcoholes: Usos

21 Alcoholes de interes   El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula comoalcohol hidroxilos   ó, en su forma semidesarrollada como,  La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivoIUPAC  Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).  Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno

22 Alcoholes de interés (curiosidad) CH 3 OH Metanol Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilaci ó n seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan peque ñ as cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldeh í do y á cido f ó rmico que impide el transporte de ox í geno en la sangre. CH 3 CH 2 OH Etanol Se obtiene por fermentaci ó n de carbohidratos (az ú cares y almid ó n). La fermentaci ó n se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilaci ó n. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el h í gado a raz ó n de 10 mL/hora. Se utiliza como ant í doto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Isopropanol Se mezcla con agua y todos los disolventes org á nicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracci ó n, intermedio de s í ntesis y antis é ptico. Es un producto t ó xico por v í a oral, inhalaci ó n o ingesti ó n. Etilenglicol Enlace de hidr ó geno intra molecular en verde Recibi ó el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri ó en 1855, not ó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidr á ulico, intermedio de s í ntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sint é ticas. Es t ó xico por ingesti ó n. Glicerina Descubierta en 1779. Su nombre tambi é n proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no t ó xica. La hidr ó lisis alcalina de triglic é ridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia

23 Alcoholes de interés (curiosidad) La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3- trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia) Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Fallecimiento: 26 de mayo de 1888, Turםn, Italia Nacionalidad: Italia Ocupación: Químico Alfred nobel Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

24 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.  De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.  El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.  Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).

25 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua.

26 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: (Wikipedia)  Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol  A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos

27 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas (Wikipedia)  Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. o Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. o En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones  El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos  Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos

28 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: CompuestoIUPACComún p.f. (ºC) p.eb. (ºC) solub. en agua NaCl CH 3 OHMetanol Alcohol metílico -97.865.0Infinita14g/L CH 3 CH 2 OHEtanol Alcohol etílico -114.778.5Infinita0.6g/L CH 3 (CH 2 ) 2 OH1-Propanol Alcohol propílico -126.597.4Infinita0.1g/L CH 3 CHOHCH 3 2-PropanolIsopropanol-89.582.4Infinita CH 3 CHClCH 3 2-Cloro- propano Cloruro de isopropilo -117.235.73.1 g/L CH 3 CH 2 CH 3 Propano -187.7-42.10.038 g/L CH 3 (CH 2 ) 3 OH1-Butanol Alcohol butílico -89.5117.380 g/L (CH 3 ) 3 COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc- butílico 25.582.2Infinita CH 3 (CH2) 4 OH1-Pentanol Alcohol pentílico -7913822 g/L (CH 3 ) 3 CCH 2 OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53114Infinita Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

29 Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.  Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Metanol>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario (>: mayor acidez)

30 Compuestos oxigenados: Éteres   Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.grupos alquilo   Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo.   Nomenclatura: o o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) o o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’) CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)

31 Éteres: Nomenclatura  Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter R 1 -O-R 2  “R 1 il”-” R 2 il”-eter  Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R 1 -O-R 2  “R 2 oxiR 1 ”  El grupo O-R 2 (R 2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.  Hay que indicar la posición de este sustituyente etil metil éter etoxipropano 2-metoxipropano

32 Éteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’):  Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).  Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:

33 Éteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’):  Método sistematico: R-oxi-R’ (R’ es el más complejo).  Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:

34 ÉTERES (R-O-R’): Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ejemplos: Éteres: Nomenclatura

35 ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):  Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos).  La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos: Éteres: Nomenclatura

36 Éjemplos: 2-Metil-2-Etoxibutano ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno 1-metoxi-1,4- ciclohexadieno Éteres: Nomenclatura

37 Éteres: Aplicaciones   Combustible inicial de motores Diesel.   Fuertes pegamentos (polímeros de éter )   Poliéteres :Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol   Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.   Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aplicaciones:  Anestésico general (éter etílico, dietileter, etoxietano).  Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

38 Éteres Propiedades físicas  La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.  Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular)  Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).  No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos.

39 Éteres Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)  Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)  Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.  Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas  Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró- geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol- ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.

40 Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos – CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas – CO – CH 3 -CO-CH 3 Propanona. Acetona CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Formaldehído Metanal Propanona Acetona Benzaldehído 5-metil-4-penten-2-ona Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)

41 Aldehídos y Cetonas   Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo) Aldehído (RCHO)Cetona (RCOR’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales) RCH O RCR' O  Nomenclatura IUPAC: o Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) o Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.

42 Dimetilcetona (conocida como acetona) Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Aldehídos y Cetonas  Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples): o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”

43 Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) ALDEHíDOS (R–CHO)  Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.  No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.  Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)  También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),

44 Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) CETONAS (R-CO-R’):  Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona.  Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona.  Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” Ácido 3,4-dioxobutanoico

45 Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH) CURIOSIDADES:  Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído.  Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej: cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído etano-1,1,2-tricarbaldehído 1 2 2-oxo-butanodial

46 Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)  Ejercicio 1: Acetona Dimetil cetona Propanona Acetaldehído Etanal Formaldehído Metanal Ciclohexanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Etil metil cetona Butanona 2-Butinal

47 Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)  Ejercicio 2: Ciclopentanona hidroxipropanona 2,2-dimetilpropanodial. 3 pentanona 1-hidroxi,2-butanona 5-Hidroxi-6-hepten-3-ona Ciclopentano- carbaldehído Benzaldehído Benceno-carbaldehído CHO

48 Propiedades Físicas:   La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.   Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.   Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos). Aldehidos y cetonas Propiedades

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50 Aldehidos y cetonas. Usos Aldehídos:  El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.  También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

51 Aldehidos y cetonas. Usos Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).  Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

52 Aldehidos y cetonas. Usos  Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).  De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. Para saber más (sólo para curiosos) Para saber más (sólo para curiosos)

53 Familia Grupo Funcional Ejemplos Ácidos Carboxílico s – COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH 3 -COOH Ácido etanoico. Ácido acético Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante Ésteres– COO – CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido acético Ácido etanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)

54   Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)grupo carbonilo   La combinación de estos grupos se denomina grupo carboxílico (-COOH)  Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base se cede el átomo de H unido al átomo de O Ácido carboxílico (R-COOH) Ácidos Carboxílicos RCOH O  Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).

55 Ácido acético (ácido etanóico) Ácido láctico Ácidos Carboxílicos

56 Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Ácidos carboxílicos (R-COOH):  Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “– dioico” al nombre raiz. (R). Ej: ácidos etanoico, CH 3 - COOH ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO ACIDO METANOICO (ácido fórmico) ACIDO ETANODIOICO (ácido oxálico) ACIDO 2-HIDROXIETANOICO ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO

57 Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”. El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema. Ejemplos: Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación: “ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan) Ejemplos: Ácido 2- hidroxipropanotricarboxilico

58 Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Excepción: Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:

59 Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Ejemplos: ÁCIDO O-METILBENZOICO ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO ÁCIDO P-CLOROBENZOICO Ácido etanodioico (ácido dietanoico ácido oxálico ) ÁCIDO 2- HIDROXIPROPANOICO ácido láctico

60 Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura Grupos acilo:  Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo.  Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:. Grupo acilo. Grupo acetilo.

61 Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)  Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.  Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo.  El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo

62 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.  Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

63 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.  Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.  Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

64 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  Curiosidad: La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

65 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.  Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógen

66 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.  Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.  El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

67 Ácidos Carboxílicos. Propiedades  Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

68 Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia Ácido metanóico o ácido fórmico: El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder Ácido láctico Compuesto producido durante el metabolismo celular Acido propanoico Se utiliza como conser- vante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios

69 Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 14 COOH

70   Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R) Éster (RCOOR’) Propanato de etilo Ésteres R C O R’ O

71 Ésteres Ésteres (R-COOR’):  Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)  Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.  Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente). Ej.:

72 Ésteres Ejemplos: propanoato de metilo metanoato de metilo (formiato de metilo) metanoato de butilo. formiato de butilo butanoato de metilo (butirato de metilo) etanoato de fenilo (acetato de fenilo) metanoato de benzilo (formiato de benzilo)

73 FamiliaGrupo FuncionalEjemplos Aminas – NH 2 – NH – – N – | CH 3 -NH 2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Metiletilamina CH 3 -N-CH 3 | CH 3 Trimetilamina Amidas – CO – NH 2 CH 3 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico Nitrilos –C  N H-C  N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros. CH 3 -C  N Etanonitrilo Metilamina Fenilamina Acetamida Propenonitril o Etanonitrilo Compuestos nitrogenados (Clasificación de los compuestos de carbono)

74 Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos) NITRODERIVADOS:  Derivadas de hidrocarburos añadiendo el grupo nitro “NO 2 ”.  Se nombran añadiendo el prefijo “-nitro” con su localizador y multiplicador (di, tri…) correspondiente. Ej: (NITROGLICERINA) (1,2,3-trinitrato de propano no sabemos nombrarlo, don´t worry) 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO (2,4,6-trinitrotolueno) 1-NITROPENTANO NITROBENCENO ÁCIDO 3,5- DINITROBENZOICO +

75 Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros) NITRILOS:  Derivados del cianuro de hidrogeno “ H-C≡N” (ión cianuro CN - ).  añadiendo el sufijo “-nitrilo”  También se admite Se nombran la denominación: “cianuros de alquilo”, esto es, “cianuro de R-ilo”.  Cuando en la molécula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo “ciano-”. Ej: BENZONITRILO (cianuro de fenilo) PROPENONITRILO (cianuro de vinilo) PROPANONITRILO (cianuro de etilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO

76 Derivados Nitrogenados III: Derivados Nitrogenados III: Aminas   Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco (NH 3 ), en el que los átomos de H son reemplazados por cadenas de carbono Metilamina Amina (RNH 2 )  Amina primaria: RNH 2 ;  Amina secundaria: R 2 NH  Amina terciaria: R 3 N

77 Amina primaria Metilamina Amina secundaria Dimetilamina Amina terciaria Nicotina Derivados Nitrogenados III: Aminas

78 NOMENCLATURA “CLÁSICA” (IUPAC) AMINAS:  AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ):  Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).  Se indica si es necesario a que carbono está unido el grupo amino Ej:  Si hay ramas se elige la cadena más larga unida al nitrógeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual 2-Pentilamina 3-hexilamina Derivados Nitrogenados III: Aminas butiletilamina

79 Derivados Nitrogenados III (Aminas)  AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SÍMÉTRICAS (R-NH-R)  Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simétricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina. Ej: Diisopropilamina Trietilamina  AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)  Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.  Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno.  Los sustituyentes unidos directamente al átomo de nitrógeno se indican con el localizador -N-.

80 Derivados Nitrogenados III (Aminas)  AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)  Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.  Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.  Si los sustituyentes son simples también se permite nombrarlos como radicales en orden alfabético seguido de Amina (desaconsejado). N,N-dimetilpentanamina (N,N-dimetilpentilamina) N,N’-dimetilpentan-1,5-diamina (N,N’-dimetilpentil-1,5-diamina)

81 Derivados Nitrogenados III (Aminas)  AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:  Cuando el grupo amino no es el principal y actúa como susituyente se nombra con el prefijo “amino” y el marcador de posición.  Radicales más complejos se nombran cambiando la terminación “–ina” de la amina por “-ino”  En las moléculas más complejas el grupo amino se considera un sustituyente más. Se nombra con el localizador y los prefijos correspondientes, añadidos como sufijo al nombre “normal” de la cadena principal  Si hay más de un grupo amino se añade el sufijo di, tri y se indican con localizadores las posiciones de los grupos amino.

82 Derivados Nitrogenados III (Aminas)  AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:  El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.  En este caso, se selecciona la cadena más larga (completa) y con un marcador de posición hay que indicar la posición del carbono al que se une el nitrógeno

83 Derivados Nitrogenados III (Aminas)

84 Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos ETIL,METIL AMINA ACIDO 2-HIDROXI-2- AMINO-PROPANOICO Amino metanol 3-Aminopropan-1-ol 3-(metilamino)propan-1-ol 2-hidroxi-3-(metilamino)propanal N-METIL-PROPILAMINA

85 Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos ÁCIDO AMINOACÉTICO (ácido aminoetanoico)

86 Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran?  Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.  Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina). Adrenalina ( Hormona estimulante del sistema nervioso) Nicotina Morfina

87 Aminas de interés (II) “Para saber más”  Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote) Benzedrex (anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilen- tetramina (Agente antibacteriano) No hay que saberse las formulas!!

88 Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran?  Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son uno de los componentes esenciales del organismo de los seres vivos.  Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.  Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Aminoácido

89 Aminas de interes (I) Aminas. ¿Dónde se encuentran?  Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.  Las aminas secundarias también se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.  Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

90 Aminas de interés (II) “Para saber más”  Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. No hay que saberse las formulas!! Hormonas estimulantes del sistema nervioso neurotransmisor Neurotransmisor (inhibición ira, sueño, apetito, sexualidad

91 Aminas de interés (II) “Para saber más”  Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas. No hay que saberse las formulas!! Veneno (paraliza los músculos respiratorios)

92 Áminas. Propiedades Propiedades Físicas:  Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.  Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco.  A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.  Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

93 Áminas. Propiedades  El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas).  El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullición de las aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullició n(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H 2 O) Metil-amina-92-7,5Muy soluble Dimetil-amina-967,5Muy soluble Trimetil-amina-117391 Fenil-amina-61843,7 Difenil-amina53302Insoluble Metilfenil-amina-57196Muy poco soluble CH 3 CH 2 OH P.eb. = 78ºC CH 3 CH 2 NH 2 P.eb. = 17ºC

94 Áminas. Propiedades Propiedades Químicas:  Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.  Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

95 Derivados Nitrogenados IV: Derivados Nitrogenados IV: Amidas   Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-NH 2 ) está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).   Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha perdido su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido por un grupo amino (-NH 2 ).   La combinación de estos grupos se denomina grupo amida Metil propanamida Amida (RNHCOR’)

96 Derivados Nitrogenados IV (Amidas)  AMIDAS  Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH 3 ) por radicales procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)  Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o la terminación carboxílico por “-carboxamida”.  Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-. R-CO + NH 2 → OH H + H 2 O

97 Derivados Nitrogenados IV (Amidas)  AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:  En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo “carboxamida-” seguido del nombre del ciclo. oCuando el grupo amida esta unido a un ciclo: oCuando hay mas de 3 grupos amida:  Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo “carbamoil-”: ciclopentanocarboxamida 1,2,4-butanotricarboxamida Ácido 2-carbamoilbenzoico

98 Derivados Nitrogenados IV (Amidas)  AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:  Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se pueden nombrar: o Si son simétricas: como di-, tri, amidas: oO sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas) NH(CHO) 2 N-formilformamida diformilamida (diformillamina) NH(COCH 3 ) 2 N-acetilacetamida Diacetamida (diacetilamina) C 6 H 5 -CO-NH-CO-CH 3 N-acetilbenzamida acetilfenilamina N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina

99 Amidas. Usos y compuestos de importancia Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.  En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace denominado peptídico que no es más que un enlace “amida”  Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH 3 ) mediante la urea (en la orina)  Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

100 Derivados Nitrogenados IV (Amidas)  Ejemplos

101 Derivados Nitrogenados. Ejemplos  Ejemplos Propanamida N-metilpropanamida N-etenil-N-metilpropanamida N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida

102 Derivados Nitrogenados. Ejemplos  Ejemplos Difenilamina (N-fenilanilina) Fenilpropilamina N-propilbencenamina N-propilfenilamina N-propilanilina Propanamida N-etil-Nmetiletenoamina diciclopentilamina N-ciclopentilciclopentanamina fenilamina (anilina)

103 Derivados Nitrogenados. Ejemplos  Ejemplos

104 Principios de Química Orgánica  Páginas web interesantes para este tema: o Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ http://www.iupac.org/ o 4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: o http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature o 5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: o http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm (no funciona) http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm o 6. Generador de Nombres IUPAC: o http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos (no funciona) http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

105 Principios de Química Orgánica  Páginas web interesantes para este tema: o http://www.alonsoformula.com/organica/ http://www.alonsoformula.com/organica/ o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm o http://www.quimicaorganica.net/index.htm http://www.quimicaorganica.net/index.htm o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html