UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA Y FARMACIA ASIGNATURA: FUNDAMENTOS DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA DOCENTE: Q.F. KATHERINE.

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1 UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA Y FARMACIA ASIGNATURA: FUNDAMENTOS DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA DOCENTE: Q.F. KATHERINE BUSTAMANTE PESANTES Mg. TEMA: NUCLEOS ESTEROIDALES Androstano, progesterona, colesterol, testosterona, pregnanno, colano, ac biliares, colestano, sitosterol, estigmasterol, diosgenina ESTUDIANTE: Samantha Alejandro Almeida CURSO: CUARTO SEMESTRE G1 CICLO 2018-2019 CII UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS QUIMICA Y FARMACIA ASIGNATURA: FUNDAMENTOS DE FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA DOCENTE: Q.F. KATHERINE BUSTAMANTE PESANTES Mg. TEMA: NUCLEOS ESTEROIDALES Androstano, progesterona, colesterol, testosterona, pregnanno, colano, ac biliares, colestano, sitosterol, estigmasterol, diosgenina ESTUDIANTE: Samantha Alejandro Almeida CURSO: CUARTO SEMESTRE G1 CICLO 2018-2019 CII

2 NUCLEOS ESTEROIDALES  Desde un punto de vista estructural, el esqueleto esteroidal consiste de cuatro anillos fusionados que se denominan. A, B,C y D. El anillo se denomina también GONANO o ESTERANO Desde un punto de vista químico podemos verlos como derivados del hidrocarburos perhidrofenantreno al cual se le suma el anillo D, de allí que se les considere como: Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema polialicíclico,  ciclopentanoperhidrofenantreno

3 ANDROSTANO PROGESTERONA  Androstano es un esteroide C19 con un núcleo de gonano.  El androstano puede existir como uno de dos isómeros.  Estructurado como tetradecahydro-1H- ciclopenta [a] fenantreno  Tiene 21 C.  El núcleo de 21 Cse denomina Pregnano  Tiene dos grupos carbonilo en 3 y en 20

4 COLESTEROL TESTOSTERONA  Dos radicales metilos en las posiciones C- 10 y C-13.  El colesterol es un lípido esteroide, formado por una molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno,  constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D  Son esteroides de19 C sin cadena lateral unida a C17  Con sustituyentes oxigenados en C3 y C17.  El núcleo de19C sedenominaAndrostano  Se sintetiza a partir de colesterol y una vez segregada circula en la sangre 15 a 30 minutos máximo

5 PREGNANO COLANO  Elpregnanoes unesteroidede 21 carbonos.  Elpregnanoestá constituido por 4anillosfusionados (3ciclohexanosy 1ciclopentano), 2metilos(uno en el C10 y otro en el C13) y unetilo en el C17  Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D.  Todos se encuentran fusionados mediante unionestrans, dándole al compuesto una forma rígida y planar  Esteroide de 24 átomos de C  se caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5 átomos de carbono  Son muy abundantes en la bilis  Los más característicos son el ácido cólico, el desoxicólico y el litocólico.

6 AC. BILIARES COLESTANO  Esteroides con 5 carbonos en el C-17  Son esteroides de 24 carbonos de la serie 5con un grupocarboxilo en C-24 y 1, 2 ó 3 grupos OH en el núcleo  Son derivados (principalmente hidroxiderivados) del ácido colánico)

7 SITOSTEROL ESTIGMASTEROL

8 DIOSGENINA

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