COMPUESTOS AROMÁTICOS:

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1 COMPUESTOS AROMÁTICOS:

2 Son hidrocarburos que contienen un anillo bencénico o tienen propiedades similares a las del benceno.

3 PROPIEDADES DEL BENCENO:
La fórmula molecular del benceno es C6H6

4 Es una estructura con tres dobles enlaces.

5 Los dobles enlaces C-C son más cortos que los enlaces sencillos, pero en el caso del benceno todas las longitudes de los enlaces C-C son las mismas: Porque presenta resonancia.

6 NOMENCLATURA Una molécula de benceno tiene uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por un grupo –R o un grupo funcional.

7 X Los haluros aromáticos contienen un átomo de halógeno( Cl, F, etc.) unido a un anillo aromático. X= F, Cl, Br, I

8 etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

9 Para los bencenos disustituídos existen tres isómeros estructurales:

10 Cl 1,2-diclorobenceno 1,3- diclorobenceno 1,4 -diclorobenceno
Orto diclorobenceno Meta diclorobenceno Para diclorobenceno

11 Cuando hay más de dos sustituyentes y los sustituyentes son distintos, por lo general se va nombrando en orden alfabético.

12 Br Cl F

13 Cuando uno de los sustituyentes forma junto al anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá que este sustituyente está en la posición uno y se utiliza el nuevo nombre base.

14 tolueno anilina fenol

15 ácido benzoico benzaldehído

16 o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

17

18 Cuando el anillo bencénico mismo es un sustituyente se le llama un grupo fenilo.

19 Ejercicio: 1. Haga la estructura del 3-fenil-2- metil octano
2. Haga la estructura del 2-fenil-3- etil-4,4-dimetil decano

20 El nombre bencilo se reserva para el grupo que se deriva del tolueno en el cual se ha sustituido uno de los hidrógenos del grupo metilo. CH2 - Grupo bencilo

21 COMPUESTOS AROMÁTICOS BENCENOIDES
Son llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos bencenoides. Moléculas que constan de dos o más anillos bencénicos fundidos entre sí.

22 Naftaleno

23 Antraceno

24 Fenantreno

25 Reacciones de Halogenación:

26 Alquilación de Friedel-Crafts

27 Haga la reacción de alquilación del benceno con el isopentano

28 Nitración

29 Sulfonación

30 DERIVADOS HALOGENADOS:
Por el # de Halógenos: Monohalógeno Dihalógeno Trihalogeno, etc…. Por el tipo de Halógeno: Clorado Bromado Iodado Fluorado Por la posición: Primario Secundario Terciario

31 FORMULA N. COMÚN N. UIQPA CH3I Ioduro de metilo Iodometano CH3CH2I Ioduro de etilo Iodoetano CL CH3CHCH3 Cloruro de isopropilo 2-Cloropropano CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de n-butilo 1-Bromobutano CH2-CH2 Br Br Bromuro de etileno 1,2-Dibromoetano

32 2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

33 Usos como: anestésicos, pesticidas, solventes. Halotano:
El Halotano: para inhalación usado en la anestesia general. Nombre sistemático: 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. Tetracloruro de carbono: Solvente

34 Pesticidas: