Universidad Austral de Chile

Presentación del tema: "Universidad Austral de Chile"— Transcripción de la presentación:

1 Universidad Austral de Chile
Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de Química Orgánica Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.

2 Influencia de la Química Orgánica
Culturas Antiguas Alcohol Etílico Ácido Acético China 3000 a.C. Medicamento Efedrina Ma Huang (extracto de hierbas) Propiedades similares a Adrenalina

3 Tinta azul profundo para telas
Civilización India 2500 a.C. Tinta azul profundo para telas Índigo 1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años) Sintetizó Mauveína Nacen los Colorantes sintéticos 1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard) Naylon Neopreno

4 Nomenclatura Orgánica

5 Clasificación de hidrocarburos

6 Clasificación de hidrocarburos
Nombre FM Enlaces Alcanos CnH 2n+2 simples HC Alquenos CnH2n dobles Alquinos CnH2n-2 triples * Regla variable

7 Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos. Reglas para alcanos 1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga. (se le asigna prefijo y numeración)

8 Nomenclatura de hidrocarburos

9 Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente. (ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

10 Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.

11 Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.

12 Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.

13 Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).

14 Prefijos de cantidad

15 Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil

16 Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.

17 Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo

18 Ejercicios 1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano (1’-metilbutil)heptano 1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano 1.4 1-terbutilciclopentano. 2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

19 Alquenos

20 Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en su estructura. Las reglas para nombrarlos son similares a la de los alcanos. En este caso la terminación -ano se cambia por -eno => que es la función principal del compuesto. Las reglas que deben seguirse son:

21 Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.

22 Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.

23 Alquenos conjugados Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces alternados en su estructura

24 Alquenos conjugados cíclicos

25 Compuestos aromáticos

26 Derivados de benceno

27 Los alquinos Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura.
Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos

28 Los alquinos 8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

29 Los alquinos 9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen dos posibilidades para numerar la cadena principal 9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.

30 Los alquinos 9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.

31 Grupos funcionales

32 Grupos funcionales Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H R-H R: sustituyente o grupo alquilo

33 Grupos funcionales Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales. R-H R-OH En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.

34 Grupos funcionales

35

36 Alcoholes Nomenclatura : CP +ol Sustituyente : hidroxi

37 Alcoholes: diversidad de nomenclatura

38 Alcoholes aromáticos: fenoles

39 Fenoles hidroxilados

40 Alcoholes en la naturaleza

41 Alcoholes en la naturaleza

42 Alcoholes en la naturaleza

43 Tioles Compuestos que contienen -SH Nomenclatura : CP + tiol
Sustituyente : mercapto

44 Tioles

45 Tioles

46 Éteres Compuestos que contienen R-O-R Nomenclatura : a) 2 x CP + éter
b) O como sustituyente Sustituyente : oxa

47 Éteres Alternativa a) 2 x CP + éter

48 Éteres Alternativa b) oxígeno como sustituyente

49 Éteres cíclicos

50 Aminas Compuestos que contienen R-NH2 Nomenclatura : CP + amina
Sustituyente : amino

51 Aminas: clasificación
Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R’ Amina terciaria: R-N(R’)R’’ Amina cuaternaria: R4-N+X-

52 Aminas: clasificación

53 Aminas cíclicas

54 Aldehidos y cetonas Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O
Nomenclatura : aldehidos = CP + al : cetonas = CP + ona Sustituyente : carboxaldehido/oxo

55 Aldehidos y cetonas aldehidos = R-CHO

56 Aldehidos y cetonas

57 cetonas cetonas = R-C(O)-R

58 cetonas

59

60 Acidos carboxílicos Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anión se denomina carboxilato (-COO-) R-COOH = RCO2H Nomenclatura : acido CP + ico Sustituyente : carboxi

61 Acidos carboxílicos

62 Acidos carboxílicos

63 Acidos carboxílicos

64 Acidos carboxílicos: alternativas
   

65 Derivados de ácidos carboxílicos
Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el grupo carbonilo esteres: RCOOR’ amidas: RCONHR’ (R’= H o alquilo) halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)

66 Esteres esteres: RCOOR’ nomenclatura: (CP+ato) de CP
* CP incluye al carbono del carbonilo

67 Esteres

68 Amidas amidas: RCONHR’ nomenclatura: CP + (CP+amida)
* CP incluye al carbono del carbonilo el enlace amida = enlace peptídico

69 Amidas

70 Halogenuros de ácidos AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

71 Halogenuros de ácidos

72 Nitrilos Nitrilos : -CN Nomenclatura : CP + nitrilo
sustituyente : ciano (carbonitrilo)

73 Nitrilos