13. Aminoácidos. Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado) Cadena lateral Carbono 

Presentación del tema: "13. Aminoácidos. Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado) Cadena lateral Carbono "— Transcripción de la presentación:

1 13. Aminoácidos

2 Aminoácidos Grupo carboxilo (disociado) Grupo amino (protonado) Cadena lateral Carbono 

3 L-AlaninaL-Gliceraldehido Aminoácidos: estereoisomería

4 L-AlaninaD-Alanina Aminoácidos: estereoisomería

5 L-TreoninaL-Isoleucina

6 Glicina Gly, G NE Alanina Ala, A NE Valina Val, V E Aminoácidos alifáticos o neutros, 1

7 Aminoácidos alifáticos o neutros, 2 Leucina Leu, L E Isoleucina Ile, I E

8 Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas

9 Fenilalanina Phe, F E Tirosina Tyr, Y NE Triptófano Trp, W E Aminoácidos aromáticos

10 La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

11 Serina Ser, S NE Treonina Thr, T E Hidroxiaminoácidos

12 El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas

13 Cisteína Cys, C NE Metionina Met, M E Tioaminoácidos

14 Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

15 Aminas secundarias (“Iminoácidos”) Prolina Pro, P NE

16 Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el colágeno

17 Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE Aminoácidos dicarboxílicos y amidas

18 Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca ++ )

19 Lisina Lys, K E Arginina Arg, R E(?) Histidina His, H E Aminoácidos dibásicos

20 Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pK a cercano al pH intracelular

21 Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H Clasificación de aminoácidos según polaridad

22 Arginina12.48+ Aspártico (ác.) 3.86- Cisteína10.78- Glutámico (ác.) 4.25- Histidina 6.00+ Lisina10.53+ Tirosina10.57- Cadenas laterales con carga eléctrica

23

24 Cisteína Cistina

25 Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos Ornitina Citrulina HomocisteínaHomoserina

26 Aminoácidos no proteicos: DOPA L-DOPA (dihidroxifenilalanina) Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina

27  -Aminoácidos  -Alanina GABA  -Aminobutirato

28 Modificaciones postraduccionales, 1 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina 4-carboxiglutámico

29 Modificaciones postraduccionales, 2 Desmosina

30 Titulación de aminoácido neutro I II III

31 I II pH < pK C pH < pK N pH > pK C pH < pK N pH > pK C pH > pK N

32 I II III IV Titulación de aminoácido dicarboxílico

33 I IIIII IV pH < pK C pH < pK L pH < pK N pH > pK C pH < pK L pH < pK N pH > pK C pH > pK L pH < pK N pH > pK C pH > pK L pH > pK N

34 Titulación de aminoácido dibásico I II III IV

35 IIIIIIIV pH < pK C pH < pK N pH < pK L pH > pK C pH < pK N pH < pK L pH > pK C pH > pK N pH < pK L pH > pK C pH > pK N pH > pK L

36 SYSMEHFRWGKPV  -MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG CYFQNCPRG CYFQNCPKG Oxitocina Arginin-Vasopresina Lisin-Vasopresina Hormonas peptídicas

37 TRH (Hormona liberadora de tirotropina) Piroglutamil-histidil-prolinamida

38 DRVYHPFHL DRVYHPF HL ECA Angiotensina I Angiotensina II RPPGFSPFR KRPPGFSPFR Bradiquinina Kalidina Péptidos vasoactivos

39 YGGFL (Leucin-encefalina) YGGFM (Metionin-encefalina) Neurotransmisores peptídicos