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Hidratos de Carbono 2017 QUIMICA ORGÁNICA II Dra. Ana María Bruno.

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Presentación del tema: "Hidratos de Carbono 2017 QUIMICA ORGÁNICA II Dra. Ana María Bruno."— Transcripción de la presentación:

1 Hidratos de Carbono 2017 QUIMICA ORGÁNICA II Dra. Ana María Bruno

2 HIDRATOS DE CARBONO Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de Fischer lineal, de Haworth y de silla Br 2 / H 2 O ÁCIDO GLUCÓNICO LACTONA

3 HIDRATOS DE CARBONO HNO 3 

4 HIDRATOS DE CARBONO Una aldopentosa X, se oxida a un diácido P, que es ópticamente activo. El compuesto X se degrada también a una aldotetrosa Q, que sufre otra oxidación convirtiéndose en un diácido ópticamente inactivo R. Suponiendo que X tiene la configuración D (4R). Cuáles son las estructuras?

5 HIDRATOS DE CARBONO OI OA MESO Planteando el problema…

6 HIDRATOS DE CARBONO OI OA MESO

7 HIDRATOS DE CARBONO OI OA MESO

8 OI OA MESO HIDRATOS DE CARBONO

9 OI OA MESO P HIDRATOS DE CARBONO

10 OI OA MESO X P Estructuras de X, P, Q y R

11 HIDRATOS DE CARBONO

12 LACTOSA (glucósido  - 1,4´) LACTOSA: 4-O-(  -D-galactopiranosil)-  -  ó  -D-glucopiranosa 4 GLUCOSA GALACTOSA Es un azúcar reductor?

13  -D-glucopiranosa HIDRATOS DE CARBONO  -D-fructofuranosa SACAROSA (glucósido  1  2´) 2-O-(  -D-glucopiranosil)-  -D-fructofuranósido

14 HIDRATOS DE CARBONO 6 -O-  -D -glucopiranosil-  -D -glucopiranosa  ISOMALTOSA

15 HIDRATOS DE CARBONO 4 -O-  -D-glucopiranosil-  -D-glucopiranosa  -celobiosa 4 -O-  -D-glucopiranosil-  -D -glucopiranosa  -maltosa

16 HIDRATOS DE CARBONO 6 -O-  -D-glucopiranosil-  -D -glucopiranosa  -genciobiosa

17 HIDRATOS DE CARBONO

18 Azúcares no reductores Unión  1,1 ’ Trehalosa  -D-glucopiranosil -  -D -glucopiranosido

19 HIDRATOS DE CARBONO  -D-galactopiranosil -  -D -glucopiranosa Unión 1-3 ’  galactosaglucosa

20 HIDRATOS DE CARBONO  -D-glucopiranosil-  -D -fructofuranosa

21 HIDRATOS DE CARBONO  -D-glucopiranosil -4-O-  -D -glucopiranosil -  -D -glucopiranosa Maltosa  -panosa

22 HIDRATOS DE CARBONO

23

24 ALOSA FRUCTOSA GLUCOSA

25 HIDRATOS DE CARBONO

26

27   6-O-  -D-galactopiranosil-4-O-  -glucopiranosil-  - ó  -D-manopiranosa

28 HIDRATOS DE CARBONO

29

30

31 gentibiosa

32  o  ??


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