ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS V. OLMEDO GALARZA MSC. QUÍMICA ORGÁNICA.

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1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS VALERIA OLMEDO GALARZA MSC. QUÍMICA ORGÁNICA

2 COMPETENCIAS A DESARROLLAR APLICA LAS DIFERENTES NOMENCLATURAS A LOS CARBOXILOS Y SUS DERIVADOS. DESCRIBE LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS CARBOXILOS. ESTABLECE SEMEJANZAS Y DIFERENCIAS ENTRE LA VARIEDAD DE DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. EXPLICA LOS PROCESOS DE OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. INFIERE LAS DIFERENTES APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS. VALORA LOS CONOCIMIENTOS ADQUIRIDOS EN BENEFICIO DE SU FORMACIÓN PROFESIONAL. Texto base: Química Orgánica de Wade L.G. 7ma ed. Tomo 2

3 CONTENIDO 1.INTRODUCCIÓN 2.NOMENCLATURA 3.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS 4.ACIDEZ 5.SALES Y SUS PROPIEDADES: SAPONIFICACIÓN 6.FUENTES COMERCIALES 7.SÍNTESIS 8.REACCIONES QUE CONDUCEN A SUS DERIVADOS 9.DERIVADOS (APLICACIÓN): ÉSTERES, AMIDAS, NITRILOS, HALUROS DE ÁCIDO, ANHÍDRIDOS. 10.EVALUACIÓN

4 INTRODUCCIÓN GRUPOS: CARBONILO + HIDROXILO ÁCIDO CARBOXÍLICO SU CLASIFICACIÓN ES EN BASE AL GRUPO R SUSTITUYENTE

5 INTRODUCCIÓN

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7 NOMENCLATURA Se toman los nombres de las cadenas hidrocarbonadas principales y se reemplazan las terminaciones correspondientes por la palabra “OICO” agregando “ÁCIDO” al principio; sin embargo existen nombres comunes que se continúan usando debido a sus raíces del latín, por ejemplo fórmico viene de formica (hormiga), acético de acetum (agrio), el propiónico fue el primer ácido graso que se extrajo y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). Butírico de butirum (mantequilla). Los ácidos caproico, caprílioo y cáprico se encuentran en las secreciones de la piel de las cabras: caper en latín. Los ácidos carboxílicos tienen prioridad cuando existen otros grupos funcionales.

8 NOMENCLATURA

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11 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS

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14 ACIDEZ Cualquier sustituyente en la cadena, sobre todo aquellos que aporten carga, darán como resultado una mayor estabilización del ión carboxilato y por lo tanto ácidos más fuertes.

15 ACIDEZ

16 SALES Y SUS PROPIEDADES La reacción de una base fuerte con el ión carboxilato dará como resultado la formación de sales de ácidos.

17 SALES Y SUS PROPIEDADES: SAPONIFICACIÓN

18 SALES Y SUS PROPIEDADES

19 FUENTES COMERCIALES Alimentos, disolvente en síntesis orgánicas variadas. Se obtienen ácidos grasos de interés en farmacéutica o cosmética a partir de la hidrólisis de lípidos animales o vegetales.

20 FUENTES COMERCIALES Magnetospirillum sp. Ácido adípico en la preparación de Nylon 6.6 Ácido ftálico en la síntesis de poliésteres

21 SÍNTESIS 1. Oxidación de alcoholes, aldehídos y alquenos

22 SÍNTESIS 2. Oxidación de alquinos alquilbencenos

23 SÍNTESIS 3. Carboxilación de haluros de alquilo con reactivos de Grignard 4. Formación y oxidación de nitrilos

24 EJERCICIOS EN CLASE OCT-4-INO-> ÁCIDO BUTANOICO YODURO DE ALILO-> ÁCIDO BUT-3-ENOICO

25 REACCIONES QUE CONDUCEN A SUS DERIVADOS

26 1. Ésteres Los ésteres cíclicos se llaman lactonas

27 REACCIONES QUE CONDUCEN A SUS DERIVADOS 2. Amidas Las amidas cíclicas se llaman lactamas

28 REACCIONES QUE CONDUCEN A SUS DERIVADOS 3. Nitrilos Son derivados activados de ácidos usados en la síntesis de ésteres, amidas o nitrilos. 4. Haluros de ácido La adición de agua a estos compuestos genera dos moléculas de ácido. 5. Anhídridos

29 APLICACIONES DE LOS DERIVADOS Poliésteres

30 APLICACIONES DE LOS DERIVADOS

31 Antibióticos  -lactámicos: interfieren en la síntesis de la pared celular bacteriana.

32 APLICACIONES DE LOS DERIVADOS Poliamidas: Nylon. El descubrimiento del nailon en 1938 hizo posible la fabricación de muchas fibras, telas y plásticos altamente resistentes, que usamos en la actualidad. A la forma más común del nailon se le llama nailon 6,6 debido a que está formado por un diácido de seis carbonos y una diamina de seis carbonos en unidades repetidas.

33 APLICACIONES DE LOS DERIVADOS SYNTHESIS OF 1-INDANONES WITH A BROAD RANGE OF BIOLOGICAL ACTIVITY. TUREK M TUREK M 1, SZCZĘSNA D 2, KOPROWSKI M 3, BAŁCZEWSKI P 4.SZCZĘSNA DKOPROWSKI MBAŁCZEWSKI P ABSTRACT THIS COMPREHENSIVE REVIEW DESCRIBES METHODS FOR THE PREPARATION OF 1- INDANONES PUBLISHED IN ORIGINAL AND PATENT LITERATURE FROM 1926 TO 2017. MORE THAN 100 SYNTHETIC METHODS UTILIZING CARBOXYLIC ACIDS, ESTERS, DIESTERS, ACID CHLORIDES, KETONES, ALKYNES, ALCOHOLS ETC. AS STARTING MATERIALS, HAVE BEEN PERFORMED. THIS REVIEW ALSO COVERS THE MOST IMPORTANT STUDIES ON THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF 1-INDANONES AND THEIR DERIVATIVES WHICH ARE POTENT ANTIVIRAL, ANTI-INFLAMMATORY, ANALGESIC, ANTIMALARIAL, ANTIBACTERIAL AND ANTICANCER COMPOUNDS. MOREOVER, THEY CAN BE USED IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES AND AS EFFECTIVE INSECTICIDES, FUNGICIDES AND HERBICIDES.

34 RECAPITULANDO Los AC son de gran importancia biológica e industrial, debido a la gran cantidad de productos tanto naturales como artificiales que los contienen. Síntesis de ácidos carboxílicos 1.Oxidación de alcoholes y aldehídos primarios 2.Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos 3.Oxidación de alquilbencenos 4.Carboxilación de reactivos de Grignard 5.Formación e hidrólisis de nitrilos Síntesís de los derivados de ácidos carboxílicos Esteres: ácido carboxílico + alcohol. Si de cicla es una lactona Amidas: ácido carboxílico + amina. Si de cicla es una lactama Nitrilos: deshidratación de amidas primarias Haluros y anhídridos sirven como intermediarios en la preparación de los otros derivados. Las aplicaciones de estos compuestos comprenden una muy amplia gama de productos para diferentes áreas, por ejemplo en el campo de la medicina los AC se los utiliza en la síntesis o son parte de los principios activos en analgésicos, anestésicos, antibióticos y antiinflamatorios.

35 ACTIVIDADES AUTÓNOMAS REALIZAR UN BREVE RESUMEN SOBRE LOS PRINCIPALES PRECURSORES UTILIZADOS EN LA SÍNTESIS DE 1-INDANONAS. HTTPS://WWW.NCBI.NLM.NIH.GOV/PMC/ARTICLES/PMC5355963/P DF/BEILSTEIN_J_ORG_CHEM-13-451.PDF HTTPS://WWW.NCBI.NLM.NIH.GOV/PMC/ARTICLES/PMC5355963/P DF/BEILSTEIN_J_ORG_CHEM-13-451.PDF REALIZAR LOS EJERCICIOS DEL LIBRO QUÍMICA ORGÁNICA DE L.G. WADE JR. TOMO 2, EDITORIAL PEARSON 6TA EDICIÓN. PROBLEMAS 21-1 A) D) F) I), 21-6 A), 21.-15 A) Y 21-53.