Aldehídos y cetonas  La estructura de aldehídos y cetonas Formaldehído Acetaldehído Acetona.

Presentación del tema: "Aldehídos y cetonas  La estructura de aldehídos y cetonas Formaldehído Acetaldehído Acetona."— Transcripción de la presentación:

1 Aldehídos y cetonas  La estructura de aldehídos y cetonas Formaldehído Acetaldehído Acetona

2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas  Nomenclatura sistemática (IUPAC) de aldehídos Seleccionar como compuesto original a la cadena de átomos de carbono más larga que contenga al grupo funcional. Para los aldehídos, cambiar el sufijo –e del nombre original por –al. El carbono aldehído es el carbono 1.

3 Nomenclatura de los aldehídos 3-metilbutanal trans-3,7-dimetil-2,6-octadienal

4 Nomenclatura de los aldehídos  El sistema IUPAC conserva algunos nombres comunes o triviales: BenzaldehídoCinamaldehído

5 Nombre el siguiente compuesto: 3-hidroxi-3-metoxibenzaldehído (vainilla)

6 Nomenclatura de aldehídos y cetonas  Nomenclatura sistemática (IUPAC) de las cetonas Seleccionar como compuesto original a la cadena de átomos de carbono más larga que contenga al grupo funcional. Para las cetonas, cambiar el sufijo –e del nombre original por –ona. Numerar la cadena de forma que el grupo cetona obtenga el número más bajo.

7 Nomenclatura de las cetonas Propanona (acetona) 4-metil-3-hexanona

8 Nomenclatura de las cetonas Nota: El sistema IUPAC conserva algunos nombres comunes como acetona y acetofenona. 2-metilciclohexanonaacetofenona

9 Nombres comunes  Aldehídos El nombre común para un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente al cambiar el sufijo –ico por –aldehído. Ácido formicoformaldehídoÁcido acéticoAcetaldehído

10 Nombres comunes  Cetonas Los nombres comunes para las cetonas se obtienen al nombrar los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona. etilisopropilcetona

11 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas  El oxígeno es más electronegativo que el carbono; por tanto, el enlace carbono– oxígeno es polar:

12 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas  Atracciones dipolo–dipolo Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más elevados que los hidrocarburos con pesos moleculares similares: Dos moléculas de acetona

13 Propiedades físicas de aldehídos y cetonas  Puente de hidrógeno Los pares no compartidos de oxígeno pueden participar en puentes de hidrógeno pero no se pueden enlazar en el hidrógeno entre ellos. Los puntos de ebullición y de fusión tienden a ser más bajos que los alcoholes con pesos moleculares similares.

14 Reacciones de aldehídos y cetonas  Un grupo carbonilo, debido a su polaridad, reacciona tanto con electrófilos como con nucleófilos. Sitio de reacción con electrófilos Site of reaction with nucleophiles

15 Reacciones de aldehídos y cetonas  Un grupo carbonilo, debido a su polaridad, reacciona tanto con electrófilos como con nucleófilos. Site of reaction with electrophiles Sitio de reacción con nucleófilos

16 Reacciones de aldehídos y cetonas  Adición nucleofílica

17 Reacciones de aldehídos y cetonas  Adición electrofílica

18 Adición de agua  Formaldehído

19 Adición de agua  Cetonas

20 Adición de alcoholes Formación de acetales y cetales  La adición de una molécula de alcohol a un aldehído forma un hemiacetal: un hemiacetal

21 Adición de amonio y sus derivados  El amonio y las aminas reaccionan con el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas en presencia de un catalizador ácido para dar productos que contengan un enlace doble carbono–nitrógeno: una imina (una base Schiff)

22 Oxidación de aldehídos y cetonas  Oxidación de aldehídos Los agentes oxidantes comúnmente utilizados para oxidar aldehídos en ácidos carboxílicos son permanganato de potasio y ácido crómico

23 Oxidación de aldehídos y cetonas  Reactivo de Tollens Los aldehídos también se oxidan en ácidos carboxílicos mediante plata (I) disuelta en amonio acuoso: Precipitado como espejo de plata

24 Oxidación de aldehídos y cetonas  Oxidación de cetonas Por lo general, las cetonas no se oxidan mediante permanganato de potasio o por ácido crómico.

25 Reducción de aldehídos y cetonas  Reducciones de hidruro metálico Por mucho, los reactivos de laboratorio más comunes para reducir aldehídos y cetonas en alcoholes son los borohidruros de sodio, hidruros de aluminio litio y sus derivados. borohidruros de sodiohidruros de aluminio litio

26 Reacción de reactivos de Grignard con aldehídos y cetonas  Los reactivos de Grignard son compuestos de organomagnesio: Etil bromuro de magnesio Fenil cloruro de magnesio

27 Reacción de reactivos de Grignard con aldehídos y cetonas Un método excelente para la síntesis de alcoholes Los reactivos de Grignard son poderosos nucleófilos de carbono. Experimentan reacciones de adición con aldehídos y cetonas:

28 Ejemplo sintético  Preparación de 4-metil-3-heptanol, una feromona sexual del “escarabajo de olmo” europeo, Scolytus multistriatus.  2-bromopentano propanol 4-metil-3-heptanol

29 CETONAS Y ALDEHÍDOS MUY UTILIZADOS EN EL HOGAR

30 Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes. Aldehídos y cetonas naturales los encontramos como: los azucares son polihidroxialdehídos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona. Muchos aldehídos y cetonas tienen olor y sabor agradable: vainillina, benzaldehído. Se usan en la industria de alimentos. APLICACIONES Y USOS

31 Muchas cetonas se utilizan como saborizantes, como aditivos de alimentos y como precursor de medicamentos y otros productos. El acetaldehído se utiliza principalmente como sustancia de partida en la manufactura de ácido acético, polímeros y medicamentos. APLICACIONES Y USOS

32 La metadona una molécula más compleja tiene propiedades analgésicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adicción de heroína. Otra posible utilidad de la metadona, más desconocida, es su empleo como antitusivo en cánceres broncopulmonares, en forma de jarabe o solución oral en dosis de 2 mg cada 4-6 horas. APLICACIONES Y USOS

33 Los cuerpos cetónicos son una fuente alternativa para obtener energía para el cerebro y otros tejidos, ante circunstancias tales como un estado de ayuno o cuando existe una deficiente acción de la insulina. En situaciones que inducen un descontrol metabólico en la diabetes como lo es el caso de un deficiente control, pocos ajuste con insulina, continuas glucemias altas, estrés marcado, durante infecciones o en condiciones de ejercicio intenso sin ajustes de insulina o hipoglucemias frecuentes moderadas o severas mal controladas predisponen a que movilicemos nuestras reservas energéticas ( ácidos grasos ) que van al hígado y allí son convertidos en cuerpos cetónicos para producir energía. APLICACIONES Y USOS

34 ¿Cuál es su importancia? Los cuerpos cetónicos cuando se van acumulando en sangre pueden llevar a una de las complicaciones más serias en la diabetes como es el caso de la cetoacidosis diabética, situación que pone en riesgo la vida del paciente.

35 Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas utilizando dicromato de sodio (Na 2 Cr 2 O 7 ) en ácido sulfúrico o utilizando permanganato de potasio (KMnO 4 ). Los alcoholes primarios no se pueden oxidar a aldehído utilizando dicromato de sodio (Na 2 Cr 2 O 7 ) o permanganato de potasio (KMnO 4 ). 1. Oxidación de Alcoholes SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

36 1. Oxidación de Alcoholes El PCC puede oxidar alcoholes secundarios a la correspondiente cetona, pero se utiliza con mayor frecuencia para oxidar selectivamente alcoholes primarios a aldehídos.