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MSc. Ing. Daniel Álvarez Gantier La Paz, mayo 2015 6a LA CADENA DEL CUMENO UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS Facultad de Ingeniería Carrera de Ingeniería Petrolera 8B La Paz, noviembre 2017 MSc. Ing. José Daniel Älvarez Gantier
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Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico clasificado entre los hidrocraburos aromáticos. El cumeno es un líquido, aromático penetrante, incoloro e inflamable. Su temperatura de inflamación es de 25 ºC en copa abierta; su temperatura de autoignición es de 424 ºC. Se utiliza en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de hidroperóxido de cumeno. 2 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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El Cumeno es un petroquímico intermedio que se utiliza en la síntesis de la acetona y el Fenol. A principios de 1960 se desarrolló el proceso de hidroperóxido de cumeno a partir de propileno para Fenol. A mediados de los 60s se desarrolló el proceso de oxidación directa del propileno para obtener acetona. Se estima al presente que el 85% de la capacidad instalada está basada en la oxidación del cumeno. 4 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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El Cumeno es sintetizado a partir de benceno y propileno. Las reacciones más importantes son: 5 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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La ABB Lummus ha desarrollado un proceso con zeolitas, llamado CD Cumene. El proceso lo comercializa la empresa Catallytic Distillation Technologies. Un balance de materia se compila en la Tabla: 6 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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El Cumeno se forma por la alquilación catalítica del benceno y el propileno. El proceso CD Cumene posee un catalizador de Zeolita patentado. Este proceso produce un producto (cumeno) de alta calidad que está de acuerdo a la normativa vigente. La columna de destilación es de carácter catalítico, esto es combina reacción y fraccionamiento. La reacción de alquilación se lleva a cabo isotérmicamente. 8 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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Este proceso es similar al anterior, aunque aprovecha la formación de bencenos poli-alquilados para tener mayor eficiencia. La mezcla de alquilados y poli- alquilados de benceno formados en los reactores, es enviada a un sistema de columnas de benceno y cumeno. De la cola de la columna de benceno se envía a la columna de cumeno, y el producto sale de la cabeza de la columna. 10 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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Por lo general se usa en exceso el benceno para una conversión completa del Propileno. El propileno se inyecta antes para elevar la eficiencia y la conversión de la reacción de alquilación. La mezcla de producto alquilado y bencenos polialquilados son enviadas a la zona de destilación. En esta sección se recuperan todos los productos. 12 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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16 El cumeno es oxidado en un proceso de alta eficiencia en presencia de aire para producir hidroperóxido de cumeno. Posteriormente esta mezcla es neutralizada y posteriormente enviada a la zona de purificación. En la zona de purificación la mezcla de Fenol y Acetona es enviada a las columnas de fraccionamiento donde son separadas individualmente. Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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21 La caprolactama es la principal materia prima del Nylon 6. El Nylon 6 se usa extensivamente en forma de fibra para las nuevas pantys y ropa deportiva de la actualidad. La síntesis de la Caprolactama fue sintetizada inicialmente por Paul Shalack en 1935. La producción mundial alcanza a 3,5 millones de toneladas. Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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22 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017) Proceso original Proceso Toyo
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23 Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017) Proceso Unioncarbide Proceso Du Pont
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25 El Nylon 6 se produce por la polimerización de la caprolactama. Se tienen los siguientes pasos: 1. Se funde la caprolactama y se añaden los aditivos. 2. Polimerización-adición de chips. 3. Los chips se lavan y secan 4. Hilado del Nylon 5. Sección de recuperación Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)
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28 Benceno Tolueno Xilenos BTX
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El químico con el crecimiento mas grande es el Propileno. 29 QuímicoProducción Mundial (MMTon/a) Etileno110 Propileno57,5 Butadieno10 Benceno37 Tolueno16 Producción para el 2008 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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Gasolina de Unidades de Reformación Catalítica de la Nafta (80%). Gasolina de Pirólisis del craqueo térmico en presencia de vapor de agua. Productos intermedios de la coquización del carbón. Productos secundarios de procesos GTL y MTP. 33 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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La gasolina previamente hidrogenada (Hydrotreating), es introducida al reciclo de hidrógeno y calentada en el intercambiador del efluente. La mezcla es calentada en el horno combinado y enviada a la sección del reactor. La mayoría de las reacciones son endotérmicas, por lo que son permanentemente calentadas. Se dispone de un regenerador del catalizador de Platino que es nuevamente cargado en el tope del reactor. 35 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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El benceno se produce de la gasolina reformada y la de pirolisis. El tolueno y los xilenos son producidos de la gasolina reformada. Los productos que se reciben del refromado como del craqueo son mezclas de BTX, aromáticos superiores y no aromáticos. Para separarlos se tienen que utilizar procesos de extracción. 38 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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Dos etapas básicas: 1. Separación de no aromáticos 2. Aislamiento del componente simple de la mezcla Los puntos de ebullición de los componentes BTX es muy similar, por lo que es dificultosa su separación. Son necesarios diferentes tipos de separación. 40 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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41 MétodoObjetivoPrecondición Destilación Azeotrópica Separación BTX de gasolina de pirolisis. Concentración alta de aromáticos (>90%) Destilación Extractiva Separación BTX de gasolina de pirolisis Concentración media de aromáticos ( 65-90%) Extracción Líquido-Líquido Separación BTX de gasolina de reformado Concentración baja de aromáticos (20-65%) Cristalización por enfriado Aislamiento de p-Xileno de mezclas m,p xilenos Separación de m-xileno y C8s. Adsorción por sólidos Aislamiento de p-xileno de fracciones C8 Adsorción continua y reversible. Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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Es necesario añadir aditivos para romper los azeotropos que se forman en la mezcla (polares). Los aditivos más usados son: aminas, alcoholes y agua. Las desventajas radican en que el proceso necesita de concentraciones grandes de aromáticos (BTX). Las ventajas del proceso están centradas en un bajo consumo energético. 42 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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La extracción líquido-líquido se realiza con un solvente. Condiciones de extracción: 1. El solvente tiene que ser lo suficientemente polar para separar la fases. 2. En la columna o el separador el solvente va en contracorriente. 3. Una parte del extracto es reciclado a la columna para mayor eficiencia. 43 Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)
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