Lípidos I Lic. Raúl Hernández M.. Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles.

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1 Lípidos I Lic. Raúl Hernández M.

2 Introducción Concepto: Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc. Propiedades físicas: Son sustancias pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor.

3 Funciones en los seres vivos Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes: – Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares. – Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).

4 – Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados. – Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos. – Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Desempeñan esta función las vitaminas (A,D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.

5 – Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.

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7 Clasificación Los lípidos tienen una definición química muy general: son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en disolventes no polares como éter dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lípidos.

8 Dentro de esta definición muy general existen subcategorías tales como lípidos polares y no polares, lípidos saponificables y no saponificables, lípidos simples y complejos. Clasificación por su Polaridad

9 Clasificación por hidrólisis

10 Clasificación por su estructura

11 Lípidos 1 Ácidos grasos SaturadosInsaturados 2 Glicéridos (contienen glicerol) NeutrosMonoacilglilcéridosDiacilglicéridosTriacilglicéridosFosfoglicéridosLecitinasCefalinas 3 Lípidos que no contienen glicerol EsfingolípidosEsfingomielinasCerebrósidosGangliósidosEsteroidesCerasTerpenosProstaglandinas 4 Complejos (unidos a otro tipo de moléculas) LipoproteínasGlicoproteínas

12 Ácidos grasos Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos de carbono entre 12 y 20.

13 Se conocen unos 500 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos: Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C). Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces).

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18 Acido palmitoleico

19 Propiedades de los ácidos grasos Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH 2 -) y grupos metilo (-CH 3 ) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).

20 Ácidos Grasos Saturados Nombre ComúnNombre UIQPAAbreviatura láurico dodecanoico C 12:0 fórmula abreviadaC 11 H 23 COOH mirístico tetradecanoico C 14:0 fórmula abreviadaC 13 H 27 COOH palmítico hexadecanoico C 16:0 fórmula abreviadaC 15 H 31 COOH esteárico octadecanoico C 18:0 fórmula abreviadaC 17 H 35 COOH araquídico eicosanoico C 20:0 fórmula abreviadaC 19 H 38 COOH

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23 Ácidos Grasos Omega (ω): Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH 3 terminal) opuesto al grupo -COOH Ejemplo: Este es un ácido ω3 CH 3 -CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 9 -COOH 1 2 3 Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u omega 6) tienen una acción protectora del sistema cardiovascular.

24 Nombre ComúnNombre UIQPAAbreviatura palmitoleico 9-cis- hexadecenoico 16:1 Δ9 fórmula abreviadaC 15 H 29 COOH oleico 9-cis- octadecenoico C 18:1 Δ9 fórmula abreviadaC 17 H 33 COOH linoleico 9, 12 todo-cis- octadecadienoico C 18:2 Δ9,12 fórmula abreviadaC 17 H 31 COOH linolénico 9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico C 18:3 Δ9,12,15 fórmula abreviadaC 17 H 29 COOH araquidónico 5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico C 20:4 Δ5,8,11,14 fórmula abreviadaC 19 H 31 COOH DHA Ácido docohexaenoico C 22:6 Δ4,7,10,13,16,19

25 Ácido docohexaenoico (DHA) Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-3.ácido graso esencialpoliinsaturadoomega-3 DHA es una abreviatura que proviene de su nombre en inglés (docosa-hexaenoic-acid). Se encuentra en el aceite de pescado y en algunas algas.

26 Científicos de la Universidad de California han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este ácido graso puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa elAlzheimer, aunque esto no se ha confirmado.Universidad de CaliforniaAlzheimer

27 Ácidos trans Se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación o al horneado como los pasteles, entre otros. También se encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes.hidrogenaciónpasteles

28 Ácidos trans Los ácidos grasos trans no sólo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL, responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol bueno"), provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.lipoproteínasLDLsangreHDLcolesterolenfermedades cardiovasculares

29 Estructura de ácidos grasos insaturados Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico

30 Ác.oleicoÁc.linoleico Ác.linolénico Ác.araquidónico

31 Acido oleico

32 Acido linoleico

33 Acido linolénico

34 Acido araquidónico

35 Prostaglandinas Las Prostaglandinas son un conjunto de sustancias que pertenecen a los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos y, a menudo, contrapuestos.

36 Acido araquídico

37 Al igual que las hormonas tienen efectos a muy bajas concentraciones en procesos como: 1.Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide, psoriasis (piel) y en ojos (mucosas). 2.En la producción del dolor y la fiebre. 3.Regulación de la presión sanguínea. 4.Inducción de la coagulación. 5.Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación. 6.Regulación del ciclo de sueño. 7.Secreción ácida gástrica.

38 Ácido Araquidónico

39 Acido prostanoico

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41 Prostaglandina E

42 Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2  (PGF2  )

43 Leucotrienos Los leucotrienos son ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico. Deben su nombre al hecho de que originalmente fueron aisladas a finales de los 70 a partir de los leucocitos, conteniendo 3 enlace dobles en su estructura hidrocarbonada.

44 Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.

45 Reacción de esterificación Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.

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47 Lípidos Neutros Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos: Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples

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49 Triacilglicéridos simples tienen el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicéridos simples. En la triestearina hay tres moléculas de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres moléculas de ácido oleico enlazadas al glicerol.

50 Los triacilglicéridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol. A temperatura ambiente los triacilglicéridos saturados tienden a ser sólidos o semisólidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser líquidos y se denominan aceites.

51 Monoacilglicérido

52 Diacilglicérido

53 Triacilglilcérido

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56 Triestearina 3D

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59 Trilinoleina 3D

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62 Reacciones

63 Hidrogenación

64 Halogenación

65 COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS GRASOS EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES Saturado Insaturado Lípido Ácidos láurico Ácido mirístico Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido oleico Ácido linoleico sebo de carne 3-525-3020-3040-501-5 Grasa de leche2-58-1425-309-1225-353-6 Depósitos de grasa en el cuerpo humano 523-267-1045-508-12 Aceite de oliva 8-162-570-855-15 Aceite de maní 8-103-555-6025-30 Aceite de soya 10-12325-3050-55