Hidrocarburos Aromáticos 2017

Presentación del tema: "Hidrocarburos Aromáticos 2017"— Transcripción de la presentación:

1 Hidrocarburos Aromáticos 2017
El término aromático se usa para referirse sustancias como el benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. En su mayoría poseen anillos cíclicos de tipo bencénico , son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición. Benceno C6H6

2 Un solo anillo Número de Anillos Fusionados * isómeros estructurales
Clasificación Un solo anillo Número de Anillos Fusionados 1 2 3 Benceno F, molecular C6H6 Naftaleno F. molecular C10H8 Antraceno C14H10 * Fenantreno C14H10* * isómeros estructurales

3 Relación entre número de anillos fusionados y riesgo de cáncer a la exposición de éstos.
Hidrocarburos aromáticos policiclicos ( PAH) Los compuestos que contienen 5 o más anillos fusionados como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros; son potentes cancerígenos. Esta sustancia se adhiere a el ADN provocando crecimiento celular anormal y cáncer. El benzopireno esta fuertemente asociado al cáncer de pulmón.

4 BENZOPIRENO 5 anillos fusionados Bencénicos ( potente cancerígeno)
DIBENZOPIRENO 6 anillos fusionados Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerigenos y los encontramos en la naturaleza . Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial . Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el homo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

5 PULMONES DE UN FUMADOR y NO FUMADOR
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6 BENCENO C6H6 FORMULA GENERAL No reacciona con el KMnO4
Miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuestos. No reacciona con el KMnO4 No existen isómeros de este compuesto La molécula es plana Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..) * Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a haber un producto secundario, además del derivado del benceno.) FORMULA GENERAL Indica que solo existe un átomo de hidrogeno por cada átomo de carbono de la molécula. A pesar de esto el benceno es químicamente estable y su comportamiento se asemeja mas a un alcano que a un alqueno o alquino C6H6

7 Estructura de Kekulé Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Los orbitales p se traslapan y forman una nube continua en forma de aro arriba y otra abajo del plano del anillo. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

8 Orbital molecular gigante 

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10 REPRESENTACIÓN C H H C C H H C C H
El círculo dentro del hexágono, representa el enlace  gigante ( el que se muestra como una nube arriba y abajo del anillo carbonado).

11 Sistema UIQPA: para bencenos sustituidos A- Solo un sustituyente en el anillo
Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición. Br Cl CH2CH3 Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

12 Nomenclatura común de algunos bencenos monosustituidos cuyos nombres son aceptados y usados como nombres base Tolueno Fenol Anilina metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

13 Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y como se nombran.
C6H5- Fenilo ó Fenil Bencilo ó bencil CH2 -

14 Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático
2)

15 sustituyentes adyacentes
B- Dos sustituyentes : Se utilizan los prefijos orto (o-),meta (m-), para (p-). Orto (o-) Posiciones 1,2 Meta ( m-) Posiciones 1,3 Para (p-) Posiciones 1,4 sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si

16 Ejemplos : Cl Cl Cl Cl Cl Cl o-diclorobenceno m- diclorobenceno
p-diclorobenceno CH3 OH NO2 o-nitrofenol p-nitrotolueno NO2

17 -----------Su nombre es ácido benzoico,
otros ejemplos:  Su nombre es ácido benzoico,

18 Los bencenos disustituidos donde los dos grupos sustituyentes son dos metilos son conocidos como «XILENOS»

19 Propiedades Físicas de hidrocarburos aromáticos
Insolubles en agua Incoloros Menos densos que el agua Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.

20 Propiedades Químicas NITRACIÓN SULFONACION H HO-NO2 NO2 + HNO3 + H2O
H2SO4 Nitrobenceno H HO-SO3H SO3H + H2SO H2O Benceno ácido bencensulfónico

21 ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-Crafts
FeCl3 C6H6 + CH3CH2Cl  C6H5CH2CH3 + HCl HALOGENACION H R + RCl HCl AlCl3 H Br + Br HBr FeBr3

22 US0S E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales. Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

23 Compuestos orgánicos halogenados (Haloalcanos ó haluros de alquilo)
Poseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada. CLASIFICACIÓN I-Por el radical al que se unen: Haluros de alquilo y de Arilo II-Por el carbono al que se unen: Primarios, Secundarios, Terciarios III-Por el halógeno unido a la cadena carbonada: Fluorados, Clorados, Bromados, Iodados

24 Hidrocarburo sustituido
Por el radical al que se unen Hidrocarburo sustituido Derivado Alifático Haluro de Alquilo R-X Ej: CH3CH2Cl Aromático Haluro de Arilo Ar –X Ej: F

25 Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común
Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios) Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común 1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano / Haluro primario Cloruro de n-butilo 2o. CH3CH CH2CH clorobutano / Cl cloruro de sec-butilo Haluro secundario 3o. CH cloro-2-metilpropano / CH3CCl Cloruro de terbutilo CH3 Haluro terciario

26 Por el halógeno unido al radical:
Estructura Nombre común / UIQPA Clorados CHCl3 Cloroformo / triclorometano Bromados CHBr3 Bromoformo / tribromometano Fluorados CHF3 Fluoroformo / trifluorometano Yodados CHI3 Yodoformo / triyodometano

27 NOMENCLATURA Sistema Común: Se nombra el halógeno terminado en “uro” y a continuación el nombre del radical al que esta unido. CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

28 2-bromo-1-cloro-3-metilhexano
UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a continuación el nombre del alcano básico Ejemplo : CH3Cl Br CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 3) CH2CH2 F F 4) CH2=CHCH2Cl Clorometano 2-bromo-1-cloro-3-metilhexano 1,2-difluoroetano 3-cloropropeno

29 Algunos usos derivados halogenados
Cloroformo CHCl3 Usado como anestésico. Dejo de usarse por ser tóxico y cancerígeno. Actualmente se usa como solvente. Halotano ó Fluotano CF3CHClBr Anestésico general más usado, poca tóxico, no explosivo, olor agradable, pocos efectos secundarios. Se elimina rápidamente del cuerpo DDT (diclorodifenil tricloroetano) Usado como pesticida en algunos países para el control de insectos transmisores de enfermedades. CH2Cl2 Diclorometano Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas

30 Continuación uso de haluros de alquilo ó derivados halogenados
Cloroetano ó cloruro de etilo CH3CH2Cl Usado como anestésico local. Al evaporarse rápido enfría la piel y disminuye el dolor, usado por deportistas. Cloruro de metileno CH2Cl2 Usado como solvente para limpieza y desengrasado. Antes usado para extraer componentes del café y producir café soluble, en desuso porque deja residuos en el café. Tetracloruro de Carbono CCl4 Usado como solvente y para lavado en seco, en desuso por ser tóxico y cancerígeno