ESTUDIOS PRELIMINARES DE UV-Vis DEL PENTAESPIROCICLOHEXILCALIX[5]PIRROL Y MESO-OCTAMETILCALIX[4]PIRROL CON PERRENATO DE SODIO M.C. Carlos Jesús Cortes.

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1 ESTUDIOS PRELIMINARES DE UV-Vis DEL PENTAESPIROCICLOHEXILCALIX[5]PIRROL Y MESO-OCTAMETILCALIX[4]PIRROL CON PERRENATO DE SODIO M.C. Carlos Jesús Cortes Garcia1, Dra. María del Rocío Gámez Montaño1, Dr. Luis Chacón Garcia2 1Facultad de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N, Guanajuato, México, C.P Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, C.P , Morelia Mich. México. INTRODUCCIÓN: Los radiofármacos son sustancias químicas de naturaleza orgánica o inorgánica que dentro de su estructura contienen átomos radiactivos, los cuales presentan desintegración espontánea con emisión de fotones o partículas nucleares que se utilizan dependiendo de sus aplicaciones médicas en diagnóstico y/o de terapia1. Los calix[4]pirroles y sus derivados han llamado la atención debido a sus diversas aplicaciones por ejemplo en el área de desarrollo de sensores ópticos y sensores electroquímicos que se basan en la quelación de una especie neutra o aniónica por medio de múltiples interacciones de puente de hidrogeno provenientes del N-H de cada anillo de pirrol2. Resulta entonces interesante aplicar la química de coordinación de estos polipirroles dirigida hacia el desarrollo de agentes quelantes para la preparación de nuevos radiofármacos, donde hasta ahora no se ha encontrado ningún reporte de la aplicación de estos compuestos como agentes quelantes para el desarrollo de estos agentes farmacológicos. Asimismo, es importante mencionar que los agentes quelantes que se han sintetizado interactúan con cationes y no con aniones o moléculas neutras, resultando factible considerar al perrenato como una especie capaz de interactuar mediante puentes de hidrógeno utilizando sus oxígenos como aceptores de hidrógeno. Esto abre a un nuevo campo de exploración en donde la mayoría de los radiofármacos que contienen dentro de su estructura isotopos de 188/186Re y 99mTc3, 4, el marcaje es a partir de la reducción de sus sales de perrenato de sodio (188/186ReO4-) o pertenectato de sodio (99mTcO4-) generando impurezas y pérdida de tiempo debido al proceso de purificación5 OBJETIVO: Estudiar y evaluar la interacción que existe entre el pentaespirociclohexilcalix[5]pirrol y el meso-octametilcalix[4]pirrol con el perrenato de sodio. Grafica 1.- Espectros de UV-Vis del calix[5]pirrol con perrenato de sodio a diferentes concentraciones del metal, utilizando como disolvente DMSO. Como se aprecia en la gráfica anterior, el máximo de absorción local a 286 nm del macrociclo desaparece en presencia del metal confirmando una interacción importante. Al hacer un análisis de la absorbancia a 256 nm se aprecia que el incremento de absorción no es lineal como se esperaría de acuerdo a la ley de Beer-Lambert6 , confirmado que existe interacción entre el perrenato y el calix[5]pirrol. DISCUCIÓN DE RESULTADOS: En un primer ensayo, la adición de diferentes concentraciones de NaReO4 a una solución de pentaespirociclohexilcalix(5)pirrol en DMSO permitió apreciar una interacción al ser irradiado por luz UV a 260 nm. (Figura 1) Figura 1.-Fluorescencia de pentaespirociclohexil calix[5]pirrol frente a diferentes concentraciones de NaReO4 El perrenato muestra fluorescencia por si mismo pero cuando se mezcla con el calixpirrol la pierde. Esto indicó interacción entre perrenato y su ligando. Así, con la finalidad de cuantificar el efecto, se realizó medición de absorbancia en UV-Vis a las mismas concentraciones. La grafica 1 muestra la absorbancia del calixpirrol con respecto a los ensayos de interacción en diferentes concentraciones de NaReO4 y utilizando el mismo perrenato como control. Por su parte, los resultados de espectroscopía UV del calix[4]pirrol se muestran en la grafica 2. Grafica 2-. Espectros de UV-Vis del calix(4)pirrol con perrenato de sodio a diferentes concentraciones del metal, utilizando como disolvente DMSO. BIBLIOGRAFÍA: 1.- Sepulveda, M. J. Bol. Soc. Quím. Méx. 2007, 1, 2.- Gale, P. A.; Anzenbacher, P.; Sessler, J. L. Coordination Chemistry Reviews, 2001, 222, 3.- Fischman, A. J.; Babich, J. W.; Strauss, W. J. Nucl. Med. 1993, 34, 4.- Baidoo, K. E.; Scheffel, U.; Stathis, M. Bioconjugate Chem. 1998, 9,   5.- Liu, S. Advanced Drug Delivery Reviews. 2008, 60, De acuerdo a la gráfica 2 se observa que conforme aumenta la concentración de perrenato se llega a un limite máximo de absorbancia con una relación de calix:perrenato (1:2.5) , pero al continuar aumentando la relación, disminuye la absorbancia. CONCLUSIONES: De acuerdo a los resultados de los estudios realizados en UV-Vis del pentaespirociclohexil calix[5]pirrol y el meso-octametilcalix[4]pirrol con perrenato de sodio, se confirma que si hay interacción entre ellos. Por lo que se está trabajando en la obtención de las constantes de afinidad por Resonancia Magnetica Nuclear de 1H