PPTCTC037TC33-A16V1 Clase Reactividad en química orgánica II.

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1 PPTCTC037TC33-A16V1 Clase Reactividad en química orgánica II

2 Resonancia (mesomería) combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula Reactividad de los compuestos orgánicos Grupos funcionales Ruptura de enlaces de alta energía Desplazamientos electrónicos Resumen de la clase anterior

3 Aprendizajes esperados Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos orgánicos. Páginas del libro desde la 141 a la 149.

4 DESMETILACIÓN REDUCCIÓN DEPOSICIÓN Y ESCORRENTÍA DE CH 3 Hg El mercurio se puede encontrar en la atmósfera bajo tres formas diferentes.  Mercurio metálico (Hg 0 )  Ion mercurio (Hg 2+ )  Derivados organometálicos (como CH 3 Hg o CH 3 CH 2 Hg). Existen bacterias capaces de producir metilmercurio (CH 3 Hg), 100 veces más tóxico que Hg 0 o Hg 2+. CONTAMINACIÓN CON METILMERCURIO La contaminación con mercurio se produce por combustión de carbón, procesamiento de metales y por incineración de desechos, entre otros. Se cree que el efecto tóxico del metilmercurio surge de su capacidad de catalizar una reacción de hidratación, con ruptura de un doble enlace, en un fosfolípido de las células cerebrales. Esto produce la degradación de las membranas de estas células. El metilmercurio atraviesa las membranas biológicas con facilidad, es liposoluble y tiene afinidad por grupos –SH en las proteínas. Peces y mariscos acumulan metilmercurio en su organismo. Desastre de Minamata, Japón Chisso Corp Compañía química que producía acetaldehído Chisso Corp Compañía química que producía acetaldehído El proceso producía metilmercurio como subproducto. Los desechos fueron arrojados al mar. La gente que consumió productos marinos resultó envenenada. Absorción de mercurio en el útero. Malformaciones y daño cerebral. Metilmercurio se acumuló en organismos marinos Niños con enfermedad de Minamata congénita debido a envenenamiento con metilmercurio.

5 1.Reacciones químicas principales 2.Reacciones químicas orgánicas

6 1. Reacciones químicas principales Reacción de adición Reacción de sustitución Reacción de eliminación Reacción de transposición

7 1. Reacciones químicas principales 1.1 Reacciones de alcanos Combustión Reacción en presencia de calor y O 2 Produce CO 2 y H 2 O Isomerización Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador. Halogenación Reacción con Cl 2 o Br 2 (requiere calor o luz UV).

8 Ejercitación Ejercicio 2 “guía del alumno” MTP Si se hace reaccionar el CH 4 con el Cl 2 en presencia de luz UV, se puede obtener I) clorometano. II) tetracloruro de carbono. III) ácido clorhídrico. A) Solo I D) Solo II y III B) Solo II E) I, II y III C) Solo I y III Una mezcla gaseosa de CH 4 y Cl 2 reacciona por influencia de la luz ultravioleta (halogenación de alcanos), de acuerdo a la siguiente serie de ecuaciones químicas. E Aplicación

9 2. Reacciones químicas orgánicas 2.1 Reacciones de sustitución Reacción de sustitución Se sustituye un átomo o grupo de átomos de la molécula original. Un nucleófilo es sustituido por otro. Sustitución nucleofílicaSustitución electrofílica Un electrófilo es sustituido por otro. Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).

10 2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Suelen seguir un mecanismo unimolecular. Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al carbono con más hidrógeno”. 1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).

11 2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Adición de halógenos → permite obtener haluros.Adición de hidrógeno (hidrogenación). Permite saturar al hidrocarburo. Ocurre en presencia de catalizadores. Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.

12 2. Reacciones químicas orgánicas 2.2 Reacciones de adición Adición de alcoholes → forma éteres. Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido). Adición de H 2 O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador). Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles). Enoles pueden reorganizar enlaces, constituyendo cetonas.

13 Ejercicio 9 “guía del alumno” Pregunta HPC E Comprensión Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del doble enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono. Lo anterior corresponde A)una ley. B)una hipótesis. C)una teoría. D)un procedimiento experimental. E)una observación. MC Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas. Lo anterior corresponde a una generalización de lo observado por Markovnikov para una serie de reacciones de adición. Regla de Markovnikov

14 2. Reacciones químicas orgánicas 2.3 Reacciones de eliminación Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, obteniéndose otro compuesto de menor masa molecular. 1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio básico). CH 3 –CH 2 –CHBr–CH 3 + NaOH  CH 3 –CH=CH–CH 3 2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido). CH 3 –CH 2 –CHOH–CH 3 + H 2 SO 4  CH 3 –CH=CH–CH 3 Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale mayoritariamente del carbono adyacente al grupo funcional, que tiene menos hidrógenos”.

15 Ejercitación Ejercicio 20 “guía del alumno” E Comprensión MTP Regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación, el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos”. Medio básico HBr Deshidrohalogenació n Halogenuro de alquilo Grupo funcional C adyacente con menos H C que perdió un H I)es una reacción de eliminación. II)se produce en medio básico. III)sigue la regla de Saytzeff. A)Solo I B)Solo II C)Solo III D)Solo I y II E)I, II y III

16 Producto de la deslocalización de electrones, no realizan adición. Reaccionan por sustitución NitraciónHalogenaciónSulfonación 2. Reacciones químicas orgánicas 2.4 Aromáticos 1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO 2. Debe ocurrir en ambiente ácido.

17 2. Reacciones químicas orgánicas 2.4 Aromáticos 2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones). 3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO 3. Requiere calor.

18 Ejercitación Ejercicio 17 “guía del alumno” MTP C Comprensión Un cicloalquino tiende a reaccionar por adición, debido a la presencia de enlaces pi, logrando la saturación parcial o total de la molécula, sin generar subproductos ni desechos. El benceno, como todos los compuestos aromáticos, no realiza reacciones de adición, sino de sustitución, debido a la deslocalización de sus electrones.

19 Permite la transformación de grupos funcionales. Requiere ambiente ácido. Alcohol primario Alcohol secundario Cetona Aldehído Ácido Carboxílico Oxidante Fuerte Oxidante leve 2. Reacciones químicas orgánicas 2.5 Reacciones redox

20 Ejercitación Ejercicio 18 “guía del alumno” D Comprensión Ácido acético Etanol El dicromato de potasio, en tanto, se reduce a sulfato de cromo (III), y su presencia se comprueba por el color verde característico de esta sustancia. Alcohol primario Oxidación La reacción base del alcotest es: A partir de la ecuación, se puede afirmar que involucra una reacción de A)reducción de un alcohol primario. B)reducción de un alcohol secundario. C)deshidratación de alcohol primario. D)oxidación de un alcohol primario. E)oxidación de un alcohol secundario.

21 La siguiente ecuación representa una reacción de A) sustitución nucleofílica. B) condensación. C) eliminación electrofílica. D) adición nucleofílica. E) adición electrofílica. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010 Pregunta oficial PSU ALTERNATIVA CORRECTA A

22 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 1 B Química del carbono Aplicación 2 E Química del carbono Aplicación 3 E Química del carbono Comprensión 4 E Química del carbono Comprensión 5 E Química del carbono Comprensión 6 A Química del carbono Comprensión 7 B Química del carbono Aplicación 8 D Química del carbono Aplicación 9 E Química del carbono Comprensión 10 D Química del carbono Comprensión

23 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 11 A Química del carbono Aplicación 12 B Química del carbono Aplicación 13 C Química del carbono Aplicación 14 D Química del carbono ASE 15 A Química del carbono Comprensión 16 A Química del carbono Aplicación 17 C Química del carbono Comprensión 18 D Química del carbono Comprensión 19 C Química del carbono Aplicación 20 E Química del carbono Comprensión

24 Síntesis de la clase Reacciones orgánicas AdiciónSustitución TransposiciónEliminación Alquenos Alquinos Electrofílica Nucleofílica Alcanos Reordenamiento Alquenos

25 Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, estudiaremos Química orgánica V: biomoléculas y uso de los compuestos orgánicos.

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